《雜環(huán)化合物h》ppt課件(文件)
【正文】 5位等價(jià) 重要的咪唑衍生物 組氨 酸 用途： NNHCH2CHCOOH NH2 ： 接受質(zhì)子 給出質(zhì)子 組氨酸的咪唑環(huán)是生物體內(nèi)構(gòu)成酶活性中心的重要基團(tuán)。 pKa ： NHNHNH2 NH3 堿性： 脂肪胺 ＞ 氨 ＞ 吡啶 ＞ 苯胺 ＞ 吡咯 反應(yīng)： + KOH（ S） K + NHN+ H2O Δ （ ∵ 給電子作用使 N本身缺電子， σ NH鍵極性 ） （ 2）親電取代反應(yīng) 反應(yīng)活性： 吡咯 ＞ 苯 ＞ 吡啶 ∵ 吡啶 N： 吡咯 N： 相當(dāng)于吸電子的 致鈍 基 相當(dāng)于推電子的 致活 基 反應(yīng)部位： 吡啶： 吡咯： 主要發(fā)生在 β 位 主要發(fā)生在 α 位 NNH（相當(dāng)于間位） （相當(dāng)于鄰位） ① 鹵代反應(yīng)： Br Br2 / Fe Br3 NBr N300℃ Br2 NHBr 0℃ Br2 / C2H5OH 55~60℃ NHBr Br Br ② 硝化反應(yīng)： N N300℃ NH5℃ 55~60℃ NHHNO3 / H2SO4 NO2 HNO3 / H2SO4 NO2 HNO3 / Ac2O NO2 ( HNO3 + (CH3CO)2O ) CH3CON O O O 硝乙酐 ③ 磺化反應(yīng)： N N230℃ NH55~60℃ NH發(fā)煙 H2SO4 SO3H 濃 H2SO4 SO3H （非質(zhì)子磺化劑） SO3H SO3 /吡啶 另 ： 吡咯環(huán)能發(fā)生傅 克反應(yīng)而吡啶不行。 （ 3） N原子的特點(diǎn)： a. 相當(dāng)于 吸電基 ，使芳環(huán) e b. N上存在孤電子對， 有 給電子能力 （與吡啶相同） NN 噠嗪 嘧啶 （ 1） N原子的成鍵方式： sp2 p （與苯環(huán)類似） （與吡啶類似） NN吡嗪 ● ● ● ● ● N ● ● ● N ● ● ● N: 二嗪類化合物的化學(xué)性質(zhì) （ 1）堿性： 特點(diǎn)： 2個(gè) N均存在孤電子對，但給電子能力 弱于吡啶 且僅呈現(xiàn)一元堿性。 （ 3） N原子的特點(diǎn)： a. 相當(dāng)于 吸電基 ，使芳環(huán) e b. N上存在孤電子對， 有 給電子能力 （與吡啶相同） N 喹啉 異喹啉 （ 1） N原子的成鍵方式： sp2 p （與萘環(huán)類似） （與吡啶類似） 喹啉和異喹啉的化學(xué)性質(zhì) （ 1） 堿性： 特點(diǎn)： N上存在一對未成鍵的孤電子對， 有給電子能力 ， 呈現(xiàn) 一定的 堿性 。 氧化條件： 吡啶環(huán)上存在芳基側(cè)鏈 或 含 αH的烷基側(cè)鏈。 （ 4） N原子的特點(diǎn)： a. 相當(dāng)于 吸電基 ，使芳環(huán) e b. N上有 1對未成鍵的孤電子對， 有 給電子能力 （芳香性低于苯） 吡啶的化學(xué)性質(zhì) （ 1） 吡啶的堿性： 特點(diǎn)： N上存在一對未成鍵的孤電子對， 有給電子能力 ， 呈現(xiàn) 一定的 堿性 。 例： NN OOOO O O δ戊內(nèi)酯 丁二酸酐 嘧啶 呋喃 一般雜環(huán)化合物 芳香雜環(huán)化合物 含芳香雜環(huán)的藥物： NNHC H 3 O O CO C H 3O COH 3 C OO C H 3O C H 3O C H 3維生素 B1 NNH3 CNS C H2 C H 2 O HC H 3N H 2（治療神經(jīng)痛） NNNHNH3 CC H 3OONC O N H N H 2（含嘧啶環(huán)和噻唑環(huán)） 茶堿 （利尿劑） （嘌呤衍生物） 利血平 （降壓藥） （含吲哚環(huán)） 異煙肼 （治療結(jié)核病） （含吡啶環(huán)） NOOOCH3 小蘗堿 （黃連素） （抗菌、消炎藥） （含異喹啉環(huán)） NNOCH3CH2 喜樹堿 （抗腫瘤藥） HO OH O O （含喹啉環(huán)） OCH3 + 一、雜環(huán)化合物的分類和命名 按環(huán)的大小分類： 五元環(huán) 六元環(huán) 按環(huán)中雜原子數(shù)目分類： 含 1個(gè)雜原子的雜環(huán) 含 2個(gè)或多個(gè)雜原子的雜環(huán) 按分子中所含的
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