有機(jī)化學(xué)第十章醇和醚-資料下載頁(yè)
2025-01-16 00:56本頁(yè)面
【正文】 M g X R O R/ R// + R// R/ R/ ? 醚鍵的斷裂 醚和濃氫碘酸（或氫溴酸）作用時(shí)，則醚鍵發(fā)生斷裂。氫碘酸作用比氫溴酸強(qiáng)。 混醚與氫碘酸作用時(shí)，一般是較小的烴基先生成碘代烷，較大的烴基生成醇或酚。 2個(gè)烷基都是芳基的醚，其醚鍵非常穩(wěn)定，不易斷裂。 R OR 39。 + H I R I + R 39。 OH H I( 過(guò)量 )R 39。 I(C H 3 ) 2 C H OC H 3 + H I CH 3 I + ( C H 3 ) 2 C H O H(C H 3 ) 2 CHIH I( 過(guò)量 ) + H IO CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 I + OHH I( 過(guò)量 )不 反 應(yīng)? 過(guò)氧化物的生成 醚對(duì)氧化劑較穩(wěn)定，但長(zhǎng)期與空氣接觸可被空氣中的氧氧化為有機(jī)過(guò)氧化物。過(guò)氧化物不易揮發(fā)，蒸餾醚時(shí)，殘液中過(guò)氧化物濃度增加，受熱后極易爆炸。因此， 在蒸餾和使用醚之前，必須先檢查和除去可能存在的過(guò)氧化物。 如何檢驗(yàn)？ 答： 1 用碘化鉀－淀粉試紙。 如有過(guò)氧化物存在， KI被氧化成I2，而使試紙顯蘭色。 2 用 FeSO4和 KCNS溶液。 如有紅色的 [Fe(CNS)6]3絡(luò)離子生成，證明有過(guò)氧化物存在。 醚中有過(guò)氧化物可用 FeSO4或 Na2SO3等還原劑除去。貯存時(shí)，在醚中加入少量的對(duì)苯二酚或金屬 Fe，以避免過(guò)氧化物的生成。 ...... CH 2 C H 2 OHO ( ) n H? 環(huán)氧乙烷的開(kāi)環(huán)加成 環(huán)氧乙烷可以與許多含活潑氫的試劑發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 ? 與水反應(yīng) CH 2 CH 2OCH 2 CH 2OH OHCH 2 CH 2OHO CH 2 CH 2OHH 2 O CH 2 C H 2OCH 2 C H 2OHCH 2 C H 2OHO CH 2 C H 2OCH 2 C H 2OCH 2 C H 2OCH 2 C H 2OCH 2 C H 2OHAOH ACH 2 C H 2+? 與醇反應(yīng) ? 與氨反應(yīng) ? 與格氏試劑反應(yīng) CH 2 C H 2O OR OHCH 2 C H 2ORO CH 2 C H 2OHCH 2 C H 2R OH CH 2 C H 2O...... CH 2 C H 2 ORO ( ) n HCH 2 C H 2O CH 2 C H 2OCH 2 C H 2O NH 2 OHCH 2 C H 2 ( H O C H 2 CH 2 ) 2 NHCH 2 CH 2ONH3CH 2 CH2O( HO C H 2 CH 2 ) 3 NCH 2 C H 2OR M g X RCH 2 CH 2 O M g X+ RCH 2 CH 2 OHH2O/H+無(wú)水乙醚 ? 硫醚 ? 硫醚的制備 ? 硫醚的性質(zhì) ? 物理性質(zhì)：低級(jí)硫醚為無(wú)色液體，不溶于水，易溶于醇和醚中。沸點(diǎn)比相應(yīng)醚高。 ? 化學(xué)性質(zhì)： R X + R 39。 SN a R S R 39。 + N a X2 R X + K 2 S R S R + 2 KXCH 3 S C H 3 CH3 S C H 3OCH 3 S C H 3OO[ O ] [ O ]二甲亞砜 二甲砜 氧化： 分解： CH3 CH 2 S C H 2 CH 3 2 C H 2 =C H 2 + H 2 S400
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