有機(jī)化學(xué)~7醇、酚、醚-資料下載頁
2025-01-15 23:03本頁面
【正文】 控制反應(yīng)速率 控制反應(yīng)溫度 5. 酚的氧化 O HO HK 2 C r 2 O 7H 2 S O 4 , H 2 OOO酚在氧化劑的作用下生成醌： OO+ 2 H 2 e+ 2 eO HO H對苯二醌 (氫醌 ) 對苯醌 醚 ? 醚可看成醇 OH的氫原子被烴基取代后的生成物； ? 醚的通式： ROR’、 ArOR或 ArOAr； ? 醚分子中的氧基 —O—也叫醚鍵 。 1醚的分類和命名 分類 ： （ 1） 一般都用習(xí)慣命名法命名：即將氧 （ 硫 ） 原子所連接的兩個(gè)烴基的名稱 ， 按小的在前 ， 大的在后 ，寫在 “ 醚 ” 字之前； （ 2） 芳醚則將芳烴基放在烷基之前命名； （ 3） 單醚 可在相同烴基名稱之前加 “ 二 ” 字 （ “ 二 ”字可以省略 ） ； （ 4） 比較復(fù)雜的醚 ， 可用系統(tǒng)命名法命名 ， 取碳鏈最長的烴基作為母體 ， 以烷氧基作為取代基 ， 稱為某烷氧基 （ 代 ） 某烷： 醚的命名 ： ? 可在相應(yīng)的烴基名稱之后加上字尾“氧”字來稱呼： 烷氧基的命名 ： — O— — O— CH3 (二 )苯醚 (diphenyl ether) 苯甲醚 (茴香醚 ) (methyl phenyl ether) 結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醚可用系統(tǒng)命名法： 將醚鍵所連接的 2個(gè)烴基中碳鏈較長的烴基作母體，稱“ 某烴氧基某烴 ”。 2甲氧基戊烷 4甲基苯甲醚或 4甲氧基甲苯 CH3CHCH2CH2CH3 OCH3 C H 3 O C H 3 醚的化學(xué)性質(zhì) 形成 鹽 H— O— H + H+ —— H— O— H C2H5OC2H5 + HCl —— [C2H5OC2H5 ] Cl H + H + 醚由于生成 鹽而溶于濃的強(qiáng)酸中 ， 可利用此現(xiàn)象 鑒別醚與烷烴或鹵代烴 。 例： C2H5OC2H5 nC5H12 冷濃 H2SO4 乙醚溶解，呈一相 戊烷不溶解，分層 鹽用冰水稀釋，則又分解而析出醚。 钅 羊钅 羊钅 羊2. 醚鍵（碳 –氧鍵）斷裂 醚在 HI或 HBr的作用下， C–O鍵斷裂， 生成醇與鹵代烷等： C H 3 C H 2 C H 2 O C H 3 + H I C H 3 C H 2 C H 2 OC H 3HC H 3 C H 2 C H 2 OC H 3HI C H3 I + C H 3 C H 2 C H 2 O HSN2反應(yīng) 鹽 钅 羊親核試劑 對 SN1歷程 ， 不同 ， 看碳正離子的穩(wěn)定性 。 ? 醚鍵斷裂的方式 ——往往 從 含碳原子較少 的烷基斷裂下來與碘結(jié)合 （ SN2） 。 （ 碘甲烷蒸餾出來 ， 通入硝酸銀的醇溶液中 ， 由生成的碘化銀含量來換算測定分子中的甲氧基含量 —蔡塞爾法 ） 。 CC H 3C H 3C H 3O C H 3H B rCC H 3C H 3C H 3OC H 3HC H 3 O HCC H 3C H 3C H 3B rCC H 3C H 3C H 3B rO C H 3 + H I O H + C H 3 IO C H 3 + H I O H + C H 3 I( 過 量 )( C H 3 ) 3 C O C H 3 SN1反應(yīng) 混合醚反應(yīng)時(shí)，碳氧鍵斷裂的順序： 3o烷基 2o烷基 1o烷基 甲基 芳基。 ? 醚對氧化劑較穩(wěn)定，但 a碳?xì)滏I 可被空氣氧化成過氧化物： 例 1： 例 2： ? 過氧化物不易揮發(fā) ， 蒸餾醚時(shí) ， 殘留餾液中過氧化物濃度增加 ， 受熱 易爆炸 。 (1) 用 KI淀粉紙檢驗(yàn)，如有過氧化物存在， KI被氧化成 I2而使含淀粉紙變?yōu)樗{(lán)紫色； (2) 加入 FeSO4和 KCNS溶液 ,如有紅色 [Fe(CNS)6]3絡(luò)離子生成 ,則證明有過氧化物存在 . (1) 加入還原劑如 Na2SO3或 FeSO4后搖蕩 ,以破壞生成的過氧化物 . (2) (2) 在儲存醚類化合物時(shí) ,可在醚中加入少許金屬鈉或鐵屑 (xie),以避免過氧化物形成 . ? 檢驗(yàn)過氧化物存在的方法 ： ?除去過氧化物的方法 : 碳鏈兩端或碳鏈中間兩個(gè)碳原子與氧原子形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的醚，稱為環(huán)醚： 環(huán)氧乙烷（氧化乙烯） 環(huán)氧丙烷 環(huán)氧氯丙烷 1， 4二氧六環(huán) 環(huán)醚 1,3環(huán)氧丙烷
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