【正文】
化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 羧酸的制法 ?由 CO或甲醇制備,是 單碳合成 的基礎(chǔ) ? KolbeSchmitt反應(yīng)合成 酚酸 O KC O2O KC O O KH+O HC O O K+1 8 0 ~ 2 5 0 o C2 . 0 2 M P aCO HCOONa NaOH HCOOH H+ 山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 羧酸的制法 ?二、實(shí)驗(yàn)室制法: ?伯醇或醛的氧化:制備 同碳數(shù) 的羧酸 ? 常用氧化劑: K2Cr2O7/H2SO CrO3/HOAc、 KMnOHNO3以及 O2/催化劑等,如: C H 3 C H 2 C H 2 O H C H 3 C H 2 C O O HK 2 C r 2 OH2 S O 47C H 3 ( C H 2 ) 3C H 3 C HC H C H 2 O HC H 3 ( C H )C H 3 C H 2C H C O O H2 3K M n O4O HH2? - 乙 基 己 酸R C H C H C H O A g ( N H 3 ) 2或 A g2 OR C H C H C O O H + A g山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 羧酸的制法 ?格氏試劑與 CO2作用: ? 格式試劑與干冰反應(yīng)可制備 多一個(gè)碳 的羧酸: ? 反應(yīng)一般在醚中進(jìn)行, 結(jié)束前需保持無(wú)水 狀態(tài) ? 使用干冰的好處是將液體傾入固體上,可使 CO2充分接觸格式試劑且保持低溫,提高產(chǎn)率 C H 3 C H 2 C H C H 3M g C l+ C O C H 3 C H 2 C H C H 3C O 2M g+C lH 2 OH 2 S O 4C H 3 C H 2 C H C H 3C O O H( A r ) R M g X O OC ( A r ) R O M g XOC ( A r ) R C O O HH3O +2+干醚較原料多一個(gè)碳 山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 羧酸的制法 ?腈(氰基)的水解 ? 腈在酸或堿性條件下加熱都能水解成同碳數(shù)的羧酸: ? 腈可由鹵代烴與氰化鈉的反應(yīng)制備: ? 這是由鹵代烴出發(fā)制備多一個(gè)碳的羧酸的另一方法 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C N K O HH 2 OH + C H3 C H 2 C H 2 C H 2 C O O HR X N a C N R C N N a X+ E t O H +山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 羧酸的制法 ?酯和多鹵代烴的水解也可制備羧酸: ? 肥皂的制備 (皂化反應(yīng)) : ? 苯甲酸的另一制法: ? 鹵仿反應(yīng)也可以歸入此類反應(yīng),制備 少一個(gè)碳的 羧酸 R C O O C H 2R ? C O O C HR ? C O O C H 2+ H 2 ON a O HR C O O N aR ? C O O N aR ? C O O N a+H O C H 2H O C H 2H O C H 2C H 33 C l 2 ,光1 0 0 ~ 1 5 0 ℃C C l 33 H 2 O , Z n C l 21 0 0 ~ 1 1 5 ℃C O O H山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 第十二章 總結(jié) ?本章重點(diǎn): ?羧基的紅外特征 ?羧基的酸性比較 ?羧基親核取代反應(yīng)產(chǎn)物 ?酯化反應(yīng)對(duì)不同醇的反應(yīng)機(jī)理 ?不同類型羥基酸加熱產(chǎn)物的不同 山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 ?作業(yè): ?P295: 3(單), 5(雙), 11(單), 13, 14 王鵬