有機化學第11章羧酸及其衍生物-資料下載頁
2025-01-15 22:42本頁面
【正文】 + , ③ Δ2 [ C H 3 C O C H C O O C 2 H 5 ] N a + I 22 N a I C H 3 C O C H C O O C 2 H 5C H C O O C2 H 5C H 3 C OC H 3 C O C H 2 C H 2 C O C H 3酮 式 分 解① 稀 O H , ② H + , ③ Δ2,6庚二酮 2,5己二酮 1苯基 1, 3丁二酮 C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 + N a H [ C H 3 C O C H C O O C 2 H 5 ] N a + + H 2[ C H 3 C O C H C O O C 2 H 5 ] N a + + C 6 H 5 C O C l C H 3 C O C H C O O C 2 H 5C O C 6 H 5C H 3 C O C H 2 C O C 6 H 5酮 式 分 解① 稀 O H , ② H + , ③ Δ[ C H 3 C O C H C O O C 2 H 5 ] N a + B r ( C H 2 ) 4 C H C O C H 3C O O C2 H 5B r ( C H 2 ) 4 B r3) 制備環(huán)烷基酮： C 2 H 5 O N aC O C H 3C O O C 2 H 5 C C H 3O酮 式 分 解① 稀 O H , ② H + , ③ Δ4) 制備高級酮酸： [ C H 3 C O C H C O O C 2 H 5 ] N a + + B r ( C H 2 ) n C O O C 2 H 5C H 3 C O C H C O O C 2 H 5C H 2 ) n C O O C 2 H 5(C H 3 C O C H 2 ( C H 2 ) n C O O H酮 式 分 解① 稀 O H , ② H + , ③ Δ 氯乙酸鈉 ? 丙二酸二乙酯分子中的 ? 亞甲基上的氫非?；顫?: 鈉鹽 ? 強親核試劑 ,與鹵烷發(fā)生取代反應 . 丙二酸二乙酯的制備 : 丙二酸二乙酯在合成中的應用 C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 C 2 H 5 O N a N a + [ C H ( C O O C 2 H 5 ) 2 ] C H 3 C H 2 B rC H 3 C H 2 C H ( C O O C 2 H 5 ) 2 ① C 2 H 5 O N a② C H3 IC H 3 C H 2 C ( C O O C 2 H 5 ) 2C H 3① N a O H , H 2 O② H + CC O O HC O O HC H 3 C H 2C H 3C H 3 C H 2 C H C O O HC H 3ΔC O 21) 制備取代乙酸： C H 2 B rC H 2 B r 2 N a+ [ C H ( C O O C 2 H 5 ) 2 ] + C H 2 C H ( C O O C 2 H 5 ) 2C H 2 C H ( C O O C 2 H 5 ) 2① N a O H , H 2 O② H + ， ③ ΔC H 2 C H 2 C O O HC H 2 C H 2 C O O H2) 制備二元酸： N a + [ C H ( C O O C 2 H 5 ) 2 ] C H 2 C O O C 2 H 5C l+ C H ( C O O C 2 H 5 ) 2C H2 C O O C 2 H 5C H 2 C O O HC H 2 C O O H① N a O H , H 2 O② H + ， ③ Δ3) 制備環(huán)烷酸： ① C 2 H 5 O N a② B r ( C H 2 ) 4 B rC H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 B r ( C H 2 ) 4 C H ( C O O C 2 H 5 ) 2 C 2 H 5 O N a分 子 內 S N 2B r B r C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C ( C O O C 2 H 5 ) 2 C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5① N a O H , H 2 O② H + ， ③ Δ C O O H 其他活性亞甲基化合物的反應 由于亞甲基上的氫原子具有酸性，所以丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯以及具有類似結構的化合物被稱為“活性亞甲基化合物”。一般來講，活性亞甲基化合物的亞甲基上會同時連有兩個吸電子的基團 [Z(CH2)Z’]，它們的共同影響使亞甲基上的氫的酸性增大。 克惱文格爾反應 活性亞甲基化合物與醛、酮類化合物發(fā)生的縮合反應稱為克惱文格爾（ Knoevenagel）反應。 邁克爾加成反應 活性亞甲基化合物在堿催化下可以與 α,β－不飽和羰基化合物發(fā)生共軛的1 , 4－加成，即邁克爾（ Michael）加成反應。
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