羧酸及其衍生物(3)-資料下載頁
2025-01-06 15:43本頁面
【正文】 酯 酰胺 皂化反應(yīng) 酰氯、酸酐和酯能醇解，生成 酯 R ClOR OOROR OOR 39。H O R OOR O HOR 39。 O HR 39。 39。 R 39。 39。CC CC+ C+H C lC 酯的醇解也叫酯交換，即醇分子中烷氧基取代酯中的烷氧基，在生物體中也存在這類反應(yīng)，如：乙酰輔酶 A與膽堿形成乙酰膽堿的反應(yīng) ： 2. 醇解 CH 3 SOC o AH O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 3 O HCH 3 O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 3 O HOC+C+酯交 換3. 氨解 酰氯、酸酐和酯能氨解，生成酰胺 R ClOR OOROR OOR 39。H N H2R N H2OR O N H4OR 39。 O HCC CC+ C +HClC反應(yīng)機(jī)理 親核取代反應(yīng)歷程 (雙分子歷程 ) R COAN u R CAON uR CON uA+ +A=OH， X， OR， RCOO， NH2； Nu=X， OR， OH， RCOO， NH3 酯中的 α— 氫比較活潑，在醇鈉作用下，能與另一分子酯脫去一分子醇，生成 β— 酮酸酯 CH 3 O C 2 H 5OH 2 C O C 2 H 5OH CH 3OH 2 C O C 2 H 5ON a O C 2 H 5C + C C C 生物體內(nèi)長鏈脂肪酸以及其他化合物的合成，就是通過酯縮合增長碳鏈 4. 克萊森 (Claisen)酯縮合 CH3SOCH3SOCH3OC H2SOCH3C HO HC H2SOCH3C H C H SOCH3C H2C H2SOCH3C H2C H2O HOC 酶 C 酶+ C C 酶C 酶 C 酶C 酶 C還原 水解脫水還原5. 酰胺的酸堿性 R N H 2OC..N HOOK O H N KOO+酰胺是中性的 酰亞胺略帶酸性 鄰苯二甲酰亞胺 鄰苯二甲酰亞胺鉀 四、自然界中的羧酸衍生物 自然界中酰氯和酸酐很少，只有羧酸和磷酸形成的混合酸酐。酯和酰胺廣泛存在 。 CH3O ( C H2)6C HOC H ( C H2)3C H3CH3CH3HCH3C H3OOC H3C H2C HOC H C H C H2C H2NSC H3C H3O C O O HH NOC乙酸 7 十 二碳烯醇酯梨 小食心 蟲的 性 外激 素C CCC除蟲菊 酯Ⅰ青 霉素 G1. 光氣 Cl ClOC 劇毒，可水解，醇解，氨解 C O C l2OH2C O2ClHC O C l2R O HC l C O O RR O HR O C O O RC O C l2N H3 H2N C O N H2ClH+ + 2+ 2 + 2氯甲酸酯 碳酸酯 碳酸的衍生物 2. 尿素 NH 2 N H 2OCOH O HOC尿素可看作碳酸的衍生物 ， 碳酸的二酰胺 。 白色晶體 ， 易溶于水和乙醇 。 顯弱堿性 ， 與硝酸 、 草酸生成生成不溶于水的鹽 ，常用此法分離尿素 。 加熱或酸堿作用下分解為氨和 CO2 NH 2 N H 2OO HH+N H 3 C O 2C + H2 Oor+2尿素與亞硝酸作用放出氮?dú)猓糜诙繙y定尿素含量： NH2N H2OH N O2 OHO HON2C O2C + C[ ] + +2 H 2 O2H2O+ 分子中含兩個酰胺鍵的化合物如尿素、多肽、蛋白質(zhì)，加熱縮合，脫去一分子水，產(chǎn)生紫色化合物，這叫顏色反應(yīng)： NH 2 N H 2ONH 2 N H 2ONH 2 N HON H 2ON H 3C C+ C C +二縮脲 (b)(d)(f)(i)(q)(r)(o)(s) ； ； ； 作業(yè) : P202
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