羧酸及羧酸衍生物ppt課件-資料下載頁
2025-05-03 02:44本頁面
【正文】 互變異構(gòu)現(xiàn)象 乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)及化學性質(zhì) ③ 能與 金屬鈉作用， 放出 H2↑ ④ 能 與 FeCl3水溶液作用 呈現(xiàn)出紫紅色 C=OC H 2 C=OC H 3 O C 2 H 5 CO HC H C=OC H 3 O C 2 H 5=酮 式 烯 醇 式常溫 % % —— 具有 羰基 。 —— 證明有 不飽和鍵 存在； —— 說明有 醇羥基 存在。 —— 說明具有 烯 醇式結(jié)構(gòu)。 C H 3 C =C H C= OO C 2 H 5O H3. 該烯醇式結(jié)構(gòu)能通過分子內(nèi)氫鍵的締 合形成一個穩(wěn)定的六元環(huán)。 2. 烯醇式羥基氧原子上的未共用電子對 與 C=O、 C=O處于共軛體系，發(fā)生了電 子的離域，使體系能量降低而趨于穩(wěn)定。 為什么在乙酰乙酸乙酯中 , 烯醇式結(jié)構(gòu)可以存在呢？ CO HC H C=OC H 3 O C 2 H 5=： 像這種不同異構(gòu)體之間能以一定比例平衡存在 ， 并能相互轉(zhuǎn)化的現(xiàn)象稱為 互變異構(gòu)現(xiàn)象 (tautomerism)， 兩種互為平衡的異構(gòu)體稱為 互變異構(gòu)體 。 酮式與烯醇式之間的互變異構(gòu)現(xiàn)象叫 酮式烯醇式互變異構(gòu) 。 1. 分子中的亞甲基受兩個相鄰極性基團的影響，使氫原子酸性增強。 2. 酮式分解和酸式分解 （ 1） 酮式分解 —— 在稀堿 (5%NaOH)或稀酸中加熱 ， 可 分解脫 羧而生成丙酮 : （ 2） 酸式分解 —— 在濃堿 (40% NaOH)中加熱 , ?和 ?的 CC鍵斷裂而生成兩個分子的乙酸 : 3. 乙酰乙酸乙酯在有機合成上的應(yīng)用 可以通過亞甲基上的取代，引入各種不同的基團后，再經(jīng)酮式分解或酸式分解， 得到不同結(jié)構(gòu)的酮或酸等化合物。 C= OC H2 C=OC H3O C2H5C2H5O N aC= OC H C=OC H3O C2H5 N a+C= OC H C=OC H3O C2H5 N a+R XC=OC H C=OC H3O C2H5RR C O XC=OC H C=OC H3O C2H5R C O=? 亞甲基 上的烴基化反應(yīng) . 可以繼續(xù)反應(yīng) 在合成上的應(yīng)用 ①②C=OC H C=OC H3O C2H5Rd i l . O HH+③ △( 酮 式 分 解 )αβC=OC HC H3R + C O2 + C2H5O H一 取 代 丙 酮①②濃H+O HR C=OO HC H2一 取 代 乙 酸+ C H3C O O H + C2H5O H( 酸 式 分 解 ) 同理，二取代乙酰乙酸乙酯進行酮式分解將得到二取 代丙酮；進行酸式分解將得到二取代乙酸。 以乙酸乙酯為原料合成 4苯基 2丁酮 C H 3 C C H C O O HOC H 2 C 6 H 5C H 3 C C H C O O C 2 H 5ON a +C H 3 C C H C O O C 2 H 5OC H 2 C 6 H 5CH3COOC2H5 RONa (1mol) 1 稀 OH 2 H+ C H 3 C C H 2 C H 2 C 6 H 5OC H 3 C C H 2 C H 2 C 6 H 5OC6H5CH2Cl ? CO2 稀稀?稀C H 2C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C 2 H 5 O N aC HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5_ C H 3 C H 2 B rC H 3 C H 2 C HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 51 ) C 2 H 5 O N a2 ) C H 3 IC H 3 C H 2 C C H 3C O O C 2 H 5C O O C 2 H 51 ) O H 2 ) H +C H 3 C H 2 C C H 3C O O HC O O H C O 2 C H3 C H 2 C H C O O HC H 3C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 2 C 2 H 5 O N a B r ( C H 2 ) 4 B rC O O C 2 H 5C O O C 2 H 52） 丙二酸酯的性質(zhì)及應(yīng)用 1 ) O H 2 ) H + C O O H實例 1： 實例 2：
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