【正文】 C H C H 2 C H 2 O H + C H 3 O HO==OOC H 2 O H①②L i A l H 4H 3 O + C H2 O HC H3( C H2)7C H C H ( C H2)7C O O C4H9 n + N an C4H9O HC H 3 ( C H 2 ) 7 C H C H ( C H 2 ) 7 C H 2 O H + n C 4 H 9 O H油 酸 丁 酯油 醇 8 2 % ~ 8 4 %C=ON ( C H 3 ) 2 ①②L i A l H 4H 3 O +C H 2 N ( C H 3 ) 2◆ 金屬鈉和醇還原 酯與金屬鈉在無水醇 中加熱回流， 可以被還原成 伯醇 ?羅森門德（ Rosenmund）還原法 ： 酰氯在 PdBaSO4的催化下加氫可被還原成醛，具有高度的選擇性。 C C lO+ H 2P d B a S O 4硫 / 喹 啉 ，C H O7 4 % ~ 8 1 %N O 2 N O2 酰胺雖有堿性，但堿性很弱，很難與酸形成穩(wěn) 定的鹽。一般可以認(rèn)為酰胺是中性化合物。 酰胺氮原子上的反應(yīng) (1) 酰胺的酸堿性 R C =ON H 2： N原子上的未共用電子對(duì)與羰基形成 p,π共軛體系，使得 N原子上的電子云密度 ↓， 堿性減弱。 NH3 ＞ RCONH2 (2) 脫水反應(yīng) 酰胺在脫水劑 P2O SOCl2等存在下共熱或高溫加熱，則發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成腈。這是制備腈的常用方法 如： C NC N H 2O P2 O 5C H 3 C H 2 C H 2 C N + H 2 OC H 3 C H 2 C H 2 C N H 2O P2 O 5? N原子上未取代酰胺與次鹵酸鈉 （ 氯或溴的堿溶液 ） 反應(yīng) ， 脫去羰基生成少一個(gè)碳原子的 伯胺 。是制備伯胺的重要方法 。 (3) Hofmann降解反應(yīng) 該反應(yīng)是減少一個(gè)碳原子的反應(yīng) R N H 2R C N H 2O B r2 / N a O H蠟和油脂 (一 ) 蠟： 主要成分 —C16以上的高級(jí)脂肪酸的高級(jí)飽和一元醇酯。 蠟和油脂都是 直鏈高級(jí)脂肪酸酯 。 廣泛存在于自然界中，如植物的莖葉和果實(shí)的外部、昆蟲的外殼和動(dòng)物的毛皮以及鳥類的羽毛中 C15H31COOC30H61 C15H31COOC16H33 蜂蠟 鯨蠟 軟脂酸三十烷醇酯 用途：制造蠟?zāi)！⑾灱垺⑸瞎鈩┖蛙浉嗟幕拥取? 注意：石蠟與蠟盡管其物態(tài)、物性相似，但其化學(xué)組成不同，石蠟不是高級(jí)脂肪酸的高級(jí)飽和一元醇酯， 而是 C20以上的高級(jí)烷烴的化合物。 (二 ) 油脂 油脂包括油和脂肪。 油 ——常溫下為液體，如：豆油、桐油和花生油等。 脂肪 ——常溫下為固體或半固體，如：牛油、豬油等。 ◆ 油脂的主要成分都是直鏈高級(jí)脂肪酸 的甘油三酯。 C H 2 O O C RC H O O C R 39。C H 2 O O C R 123 甘油端 一般情況下： 不飽和酸的甘油酯多，則是液體，為油； 飽和酸的甘油酯多，則是固體，為脂。 1. 皂化反應(yīng)與皂化值 將油脂與 NaOH溶液共熱，可水解生成甘油和 高級(jí)脂肪酸的鈉鹽。如： C H 2 O O C C 1 7 H 3 3C H O O C C 1 5 H 3 1C H 2 O O C C 1 7 H 3 5C H 2C HC H 2+ 3 N a O HO HO HO H+ C 1 5 H 3 1 C O O N aC 1 7 H 3 5 C O O N a油 酸 鈉軟 脂 酸 鈉硬 脂 酸 鈉C 1 7 H 3 3 C O O N a 油脂的堿性水解稱為皂化。 皂化值 ：工業(yè)上把 1g油脂完全皂化所需的 KOH的 質(zhì)量 (單位： mg)，稱為皂化值。皂化值反映出油 脂的平均相對(duì)分子質(zhì)量。 2. 加成反應(yīng)與碘值 含有不飽和酸的油脂，分子中的碳碳雙鍵 可與 H2或 X2加成。 如：將液體油在 200℃ 以上、 ~， 以 Ni為催化劑進(jìn)行催化加氫，使其固化成脂， 稱為油的氫化或油的硬化。 碘值： 100g油脂所能吸收的碘的質(zhì)量 (單位： mg)， 稱為碘值。碘值 ↑，說明油脂的不飽和程度 ↑。 167。 ?β二羰基化合物 ：分子中含兩個(gè)羰基 ，而且兩個(gè)羰基之間間隔一個(gè)亞甲基 。 β二羰基化合物分子中的亞甲基處于兩個(gè)羰基 的 α位，亞甲基上的氫具有較強(qiáng)的酸性和較高 的反應(yīng)活性，也稱為 活潑亞甲基化合物 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5 H 5 C 2 O C C H 2 C O C 2 H 5 C H 3 C C H 2 C C H 3O O O O O O乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯 β 戊二酮 β二羰基化合物的互變異構(gòu)和酸性 H C C H + H 2 OH g + + ， H + H C C H 2O HC H 3 C H O不 穩(wěn) 定酮式 烯醇式互變異構(gòu)： β二羰基化合物的烯醇式結(jié)構(gòu)卻具有一定的穩(wěn)定性。 ? β二羰基化合物形成的烯醇式 ①共軛體系，使電子離域降低了分子的能量； 因此在 β二羰基化合物的酮式 烯醇式互變 異構(gòu)體中，烯醇式的比例較大 。 C=OC H 2 C=OC H 3 O C 2 H 5 CO HC H C=OC H 3 O C 2 H 5=酮 式 烯 醇 式C H 3 C =C H C= OO C 2 H 5O H② 烯醇式的分子內(nèi)氫鍵 可形成六元環(huán)的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)； ◆ 能與 金屬鈉 作用，放出 H2↑，說明醇羥基存在。 ◆ 能與 FeCl3水溶液 作用呈現(xiàn)出紫紅色 — 說明具有烯醇式結(jié)構(gòu)。 實(shí)驗(yàn)事實(shí) ：以乙酰乙酸乙酯為例 ◆ 具有羰基的性質(zhì) ——① 可與 HCN、 NaHSO3作用； ②可與 NH2OH、 C6H5NHNH2作用； C=OC H 2 C=OC H 3 O C 2 H 5 CO HC H C=OC H 3 O C 2 H 5=酮 式 烯 醇 式◆ α氫原子的酸性 α氫原具有較強(qiáng)的酸性 。 可以與強(qiáng)堿 （ NaOC2H NaNH2等 ） 反應(yīng)生成碳負(fù)離子 ， 作為強(qiáng)親核試劑 ， 可發(fā)生許多親核反應(yīng) 。 C H3C O C H2C O C H3C H3C O C H C O C H3C H3C H3C O C H2C O O C2H5C2H5O O C C H2C O O C2H5C H3C O C H3R C H2C O C lC H3C O O C2H5p K a p K a91 11 11 32 01 62 5