羧酸及其衍生物(1)(1)-資料下載頁(yè)
2025-01-06 15:42本頁(yè)面
【正文】 l純 醚 7 0 C176。C H 3 C C H 2 C H 2 C H 3O7 2 %◆ 當(dāng)溫度升高，又有過量的格氏試劑存在時(shí)， 則生成的酮會(huì)繼續(xù)與格氏試劑反應(yīng)生成叔醇。 1 ) C H 3 C H 2 C H 2 M g C l低溫下酰氯與等摩爾格氏試劑反應(yīng) ， 可停留在酮的階段 。 純 醚H + , H 2 O C H 3 C ( C H 2 C H 2 C H 3 ) 2O H2 )◆ 酯與格氏試劑反應(yīng)活性低于酮， 一般不停留在生 成酮的階段， 而 直接生成叔醇 C O O C 2 H 5 + 2 C H 3 M g I純 醚H + ， H 2 OC C H 3C H 3O H1 )2 )還原反應(yīng) 羧酸衍生物一般比羧酸容易被還原 催化氫化 ： ①酰鹵、酸酐、酯還原成伯醇 ②酰胺還原成胺 。 ③ 同時(shí)還原碳碳不飽和鍵 R C=OXR C=OOO R 39。RC=OR C=OR C=ON H2H2, P dR C H2O H2 R C H2O HR C H2N H2R C H2O H + R 39。 O H◆ 金屬氫化物還原羧酸衍生物 ? 氫化鋁鋰 (LiAlH4 )可將 酰氯、酸酐和酯還原成伯醇，將酰胺還原為胺 。 ? 氫化鋁鋰 (LiAlH4 )不會(huì)還原分子中的碳 碳雙鍵 ；但其它不飽和基團(tuán) ,包括 COOH 皆可被還原。 ? 硼氫化鈉 (NaBH4) 一般只能還原酰氯 /醛酮 /NO2。 C H 3 C H = C H C H 2 C O O C H 3 ①②L i A l H 4H 3 O +C H 3 C H = C H C H 2 C H 2 O H + C H 3 O HC=ON ( C H 3 ) 2 ①②L i A l H 4H 3 O +C H 2 N ( C H 3 ) 2O==OOC H 2 O H①②L i A l H 4H 3 O + C H2 O H?羅森門德（ Rosenmund）還原法 ： 酰氯在 PdBaSO4的催化下加氫可被還原成醛，具有高度的選擇性。 C C lO+ H 2P d B a S O 4硫 / 喹 啉 ，C H O7 4 % ~ 8 1 %N O 2 N O2 酰胺雖有堿性，但堿性很弱，很難與酸形成穩(wěn) 定的鹽。一般可以認(rèn)為酰胺是中性化合物。 酰胺氮原子上的反應(yīng) (1) 酰胺的酸堿性 R C =ON H 2： N原子上的未共用電子對(duì)與羰基形成 p,π共軛體系，使得 N原子上的電子云密度 ↓， 堿性減弱。 NH3 ＞ RCONH2 (2) 脫水反應(yīng) 酰胺在脫水劑 P2O SOCl2等存在下共熱或高溫加熱，則發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成腈。這是制備腈的常用方法 如： C NC N H 2O P2 O 5C H 3 C H 2 C H 2 C N + H 2 OC H 3 C H 2 C H 2 C N H 2O P2 O 5? N原子上未取代酰胺與次鹵酸鈉 （ 氯或溴的堿溶液 ） 反應(yīng) ， 脫去羰基生成少一個(gè)碳原子的 伯胺 。是制備伯胺的重要方法 。 (3) Hofmann降解反應(yīng) 該反應(yīng)是減少一個(gè)碳原子的反應(yīng) R N H 2R C N H 2O B r2 / N a O Ho r N a O B r四、蠟和油脂 (一 ) 蠟： 主要成分 —C16以上的高級(jí)脂肪酸的高級(jí)飽和一元醇酯。 蠟和油脂都是 直鏈高級(jí)脂肪酸酯 。 廣泛存在于自然界中，如植物的莖葉和果實(shí)的外部、昆蟲的外殼和動(dòng)物的毛皮以及鳥類的羽毛中 C15H31COOC30H61 C15H31COOC16H33 蜂蠟 鯨蠟 軟脂酸三十烷醇酯 用途：制造蠟?zāi)?、蠟紙、上光劑和軟膏的基子等? 注意：石蠟與蠟盡管其物態(tài)、物性相似，但其化學(xué)組成不同，石蠟不是高級(jí)脂肪酸的高級(jí)飽和一元醇酯， 而是 C20以上的高級(jí)烷烴的化合物。 (二 ) 油脂 油脂包括油和脂肪。 油 ——常溫下為液體，如：豆油、桐油和花生油等。 脂肪 ——常溫下為固體或半固體，如：牛油、豬油等。 ◆ 油脂的主要成分都是直鏈高級(jí)脂肪酸 的甘油三酯。 C H 2 O O C RC H O O C R 39。C H 2 O O C R 123 甘油端 一般情況下： 不飽和酸的甘油酯多，則是液體，為油； 飽和酸的甘油酯多，則是固體，為脂。 1. 皂化反應(yīng)與皂化值 將油脂與 NaOH溶液共熱，可水解生成甘油和 高級(jí)脂肪酸的鈉鹽。如： C H 2 O O C C 1 7 H 3 3C H O O C C 1 5 H 3 1C H 2 O O C C 1 7 H 3 5C H 2C HC H 2+ 3 N a O HO HO HO H+ C 1 5 H 3 1 C O O N aC 1 7 H 3 5 C O O N a油 酸 鈉軟 脂 酸 鈉硬 脂 酸 鈉C 1 7 H 3 3 C O O N a 油脂的堿性水解稱為皂化。 皂化值 ：工業(yè)上把 1g油脂完全皂化所需的 KOH的 質(zhì)量 (單位： mg)，稱為皂化值。皂化值反映出油 脂的平均相對(duì)分子質(zhì)量。 2. 加成反應(yīng)與碘值 含有不飽和酸的油脂，分子中的碳碳雙鍵 可與 H2或 X2加成。 如：將液體油在 200℃ 以上、 ~， 以 Ni為催化劑進(jìn)行催化加氫，使其固化成脂， 稱為油的氫化或油的硬化。 碘值： 100g油脂所能吸收的碘的質(zhì)量 (單位： mg)， 稱為碘值。碘值 ↑，說明油脂的不飽和程度 ↑。 a . C H3C O C H C O O C2H5C H3稀 O HH+ , H2Oc . C H3C H2C H C O O HO Hd .C O O C H3C O C H3稀 H+1 )2 )m . C O O HC O O Ho , C H3 C H 2 C O O H + C l 2Pe .OC H2C H2C H3C O O Hf .H O O C C H2C O C C O O HC H3C H3g .C H3C H2C H C O O HC lN a O H H2Oh .C H3C H C H2C O O HO HOOC H3N a O H H2Oi .
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