【正文】 3 20 104(痕量 ) H2O 16 ROH 15 EtO2CCH2CO2Et 103 NCCH2CO2Et 9 101 CH3COCH2CO2Et (純液態(tài) )，氣態(tài) %, 水 % CH3COCH2COCH3 9 C6H5COCH2COCH3 99 100 *表中的烯醇式含量均在純凈液態(tài)（無溶劑）下測定。 O CHO碳負離子可以寫出三個共振式 (1) (2) (3) C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O O+ N a O HC 2 H 5 O HC H 3 C = C H C O C 2 H 5OOC H 3 C C H C O C 2 H 5O OC H 3 C C H = C O C 2 H 5O ON a+酮式（ %） 41oC/ mp 39oC 烯醇式（ %） 32oC/ C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O OC H 3 C = C H C O C 2 H 5OO HC H 3 C HOHOO C 2 H 5乙酰乙酸乙酯的酮式分解 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O O乙酰乙酸乙酯的 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O OO H O HH+ CO2 C H 3 C C H 3OC H 3 C C H 2 C O HO OOH（?。? 乙酰乙酸乙酯的酸式分解 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O OC H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O OO H O HC H 3 C O HO + C H 2 C O H + C 2 H 5 O OH2O H2O C H 3 C O HO C2H5OH OH（濃） 乙酰乙酸乙酯的 α烷基化、 α?；? C H 3 C C H C O C 2 H 5O OC O C H 3C H 3 C C H C O C 2 H 5O OC H 3 C C H C O C 2 H 5O OC H 3 C = C H C O C 2 H 5OO C H 3 C = C H C O C 2 H 5OO CH 3CO CC H 3O OCH3COOC2H5 C2H5ONa C2H5OH Na+ CH3I NaH H2 Na+ CH3COCl C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O OC H 3 C C H C O C 2 H 5O OC H 3 以乙酸乙酯為原料合成 4苯基 2丁酮 C H 3 C C H 2 C H 2 C 6 H 5O β 二羰基化合物在合成中的應用實例 C H 3 C C H C O O C 2 H 5ON a +C H 3 C C H C O O C 2 H 5OC H 2 C 6 H 5C H 3 C C H C O O HOC H 2 C 6 H 5 C H 3 C C H 2 C H 2 C 6 H 5OCH3COOC2H5 RONa (1mol) C6H5CH2Cl 1 稀 OH 2 H+ CO2 ? 選用不超過 4個 碳的 合適原料制備 C C H 3OC H 3 C C H C O O C 2 H 5O( C H 2 ) 4 B rB rC H 3 C C C O O C 2 H 5O2 CH3COOC2H5 C2H5ONa C H 3 C C H C O O C 2 H 5ON a +C2H5ONa C H 3 COC O O C 2 H 5C H 3 COC O O HBr(CH2)4Br 分子內的親核取代 稀 OH H+ ? CO2 C C H 3O 制備 C H3 C H 2 C H 2 C H C O O HC H 3C H 3 C C H 2 C O O E tOC H 3 C H 2 C H 2 C H C O O HC H 3H+ NaOEt EtOH NaOEt EtOH CH3I CH3CH2CH2Br OH（濃） 酸式分解 ? 選用合適的原料制備下列結構的化合物 C H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C O HO OC H3C C H2C H2C H2C O HO OC H3C C H2C O E tO OE t OC l C H2C H2C O E tOC H3C C H C O O E tOC H2C H2C O O C2H5O HH+H2O C O2C H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C C H 3O OC H3C C H2C H2C H2C C H3 + C H3C O O HO OC H3C C H2C O E tO OE t OC l C H2C H2C C H3OC H3C C H C O O E tOC H2C H2C C H3O HH+H2O C O2O合成螺環(huán)化合物 CH2(CO2Et)2 2EtO EtOH BrCH2(CH2)nCH2Br OH H+ CO2 ? ( C H 2 ) n + 2 CC H 2 O HC H 2 O HSOCl2 ( C H 2 ) n + 2 CC H 2 C lC H 2 C lCH2(CO2Et)2 2EtO ( C H 2 ) n + 2 C O 2 E tC O 2 E t( C H 2 ) n + 2 C ( C O 2 E t ) 2( C H 2 ) n + 2 C H C O O H還原 用簡單的有機原料合成 C O O HC O O H2 CH2(CO2Et)2 2 EtO BrCH2CH2CH2Br CH(CO2Et)2 CH(CO2Et)2 2 EtO C O O HC O O HH+ I2 OH ? ( C O O E t ) 2( C O O E t ) 2C ( C O 2 E t ) 2C ( C O 2 E t ) 2+ I I I C ( C O 2 E t ) 2C ( C O 2 E t ) 2I C O2 E tC O 2 E tC O 2 E tC O 2 E t用簡單的有機原料合成 C O 2 HH O 2 C(螺環(huán)二元羧酸 ) 2 CH2(COOEt)2 + B rB rB rB rC O 2 E tC O 2 E tE t O 2 CE t O 2 CC O 2 HH O 2 CCO2 EtO HO H+ ?