羧酸衍生物ppt課件(2)-資料下載頁
2025-05-03 02:41本頁面
【正文】 OOH尿嘧啶 OHNNHO⑶ 乙酰乙酸乙酯在合成上的應用 CH 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 N a O C 2 H 5CH 3CO CH COO C2H 5Na + RXCH 3C O CH C O O C2H 5R① ②稀 OH H+ ③① ②OH H+ ③濃酮式分解 酸式分解 CH 3COCH2RCH 3COOH + RCH 2COOH + C2H5OHCH 3CCH 2COOC 2H 5OCH 3C CH 2C OO N aO2CH 3COONa CH 3CH 2OH+酮式分解 酸式分解 H+①② + CO 2CH 3C CH 3OCH 3 C C H 2 C O O C 2 H 5O4 0 % N a O H5 % N a O HRXRCOClORCHCRCl丙二酸二乙酯 R C H 2 C O O H R C H C l C O O HRCHCOOHCNRCHCOOC2H5COOC2H5? ? ?⑴ 丙二酸二乙酯的制法 ⑵ 丙二酸二乙酯的在合成上的應用 CH 2C O O C 2H 5C O O C 2H 5R O N aCHCOOC2H5COOC2H5RX R CHCOO C2H5COO C2H5NaOH H +R CHCOOHCOOH R CH 2COOH若 RXR C H C O O R 39。X代替若 RX代替X ( C H 2 ) n X同步驟 產(chǎn)物？二元羧酸 同步驟 產(chǎn)物？環(huán)狀羧酸 丙二酸二乙酯的在合成上的應用 A：制酸 B：成環(huán) H O C H 2 CH 2 CH 2 OH 合成 C O O HC O O HR C H O CH 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2+ N ( 或乙二胺）R H = C ( C O O C2H 5) 2RCH=CHCOOHC： Knoevenagel(柯諾瓦諾格或克腦文格）反應 D： Michael(麥克爾）反應 CH 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2+( C H 3 ) 2 C = C H C C H 3 O C H3 C H 2 O N a1,4加成 C H ( C O O C 2 H 5 ) 2(CH 3 ) 2 C CH 2 C C H 3 O五、有機合成路線 碳絡的形成 碳鏈增長 碳鏈減短： 碳絡改變 碳環(huán)的合成 傅 克烷基化、?；?、氯甲基化； 碳負離子 有機金屬化合物 RC≡CNa 三乙 ,丙二酸二乙酯 (RX,C=O,CO2,環(huán)氧乙烷 ) (RX NaCN) 醛 、 酮 、 酯的 α C (縮合反應 ) 碘仿反應 不飽和烴的氧化 Hoffman降解反應 RCOOAg+Br2(CCl4) H O C H 2 CH 2 CH 2 OH 合成 C O O HC O O H頻哪醇重排、碳正離子的重排 …… 官能團的引如 立體構(gòu)型的要求 OH的保護 NH2的保護 CHO的保護 … … 縮醛 O… … 酰基化 …… 縮醛 順式反式產(chǎn)物 環(huán)的并聯(lián) 不對稱合成 六、碳酸衍生物 碳酰氯（光氣） 碳酸的酰胺 ⑴ 、尿素 注意雙縮尿反應 ⑵ 氨基甲酸酯 N甲氨基甲酸萘酯 （西維因） CH 3NHC O O
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