【正文】
13 羧酸衍生物 ( 酰鹵、酸酐、酯和酰胺) 一、羧酸衍生物的命名 三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 二、羧酸衍生物的物理性質(zhì) 五、有機(jī)合成路線 四、乙酰乙酸乙酯和丙二酸乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用 六、碳酸衍生物 一、羧酸衍生物的命名三、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 四、乙酰乙酸乙酯和丙二酸乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用 ★ 五、有機(jī)合成路線 ★ (自學(xué) ) 一、 羧酸衍生物的命名 酰鹵、酰胺 2丁烯酰氯(胺) 2甲基丙酰氯(胺 ) 對(duì) 硝基苯甲酰氯(胺) N甲基丙酰胺 N,N二甲基丙酰胺 N乙酰苯胺 鄰苯二甲酰亞胺 γ 丁內(nèi)酰胺 (NH 2)CH 3OClCH 3CHC CH 3 C H = C H C C l ( N H2 )OO 2 N C Cl (N H2 )OCH 3CH 2CNHCH3ONHCCH3ONHCOOCCONHCH 3CH 2CN(CH 3) 2O苯丙酰胺 丙酰苯胺 DMF 酯的命名 酸酐的命名 乙丙 (酸)酐 鄰苯二甲酸酐 (內(nèi)酐) 丁二酸酐 順丁烯二酸酐 (順酐 ) 2甲基丙酸乙酯 甲酸乙酯 苯甲酸芐酯 乙酸苯酯 ? 乙酸異戊酯 ?(香蕉水 ) 正戊酸異戊酯 ?(蘋(píng)果香味 ) 丁酸甲酯 ?(菠蘿香味 ) 某酸某酯 CH 3CH 2COCCH3O OCH2CCH2COOO COCOO CCOOCCOHHCH 3C HC O OC H2CH 3CH 3CH 3CH 2OOCHCOCH 2ON甲氨基甲酸萘酯 (西維因) C H 2C HC H 2OOOCCC H 3C H 3OOH丙三醇 1,3二乙酸酯 三、 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) ?;系挠H核取代 還原反應(yīng) ⑶ 酯的反應(yīng)特點(diǎn) ⑷ 酰胺的反應(yīng)特點(diǎn) ⑴ 水解、醇解、氨解 (共性 ) ⑵ 酰氯、酸酐的反應(yīng)特點(diǎn) (LiAlH4; ; Na/甲苯, N2) R C C lOR C O C RO OOR C O ROR C N H 2+H O HH O RH N H 2H N R 2(1) 水解 、 醇解、 氨解 (共性 ) 反應(yīng)活性依次減弱 ?;系挠H核取代 RCOHORCORORCNH2ORCNR2O+HClRCOOHROHNH3習(xí)題 P39 酰氯酸酐是常見(jiàn)的酰基化試劑,還能發(fā)生下列反應(yīng) ⑵ 酰氯酸酐的特點(diǎn) R C ClORM gX+ RCClOMgXRH2OORCR RCOHOR CO CRO OH 2 OR MgX+ +ORCRR C LO+ Nu 加成RCLONu消除 RCO+Nu L羧酸衍生物水解、醇解、胺解反應(yīng)活性依次減弱的原因 反應(yīng)歷程 R L的堿性弱容易離去活性大 N甲氨基甲酸萘酯 (西維因)水解 C H 3 C C lO+ H 2 O 2 0oC1 m i n .C H 3 C O O H( C