羧酸及其衍生物ppt課件-資料下載頁
2025-05-03 02:44本頁面
【正文】 產(chǎn)物 B H XH O CORH O R 39。H N H R 39。02:27:05 有機(jī)分子中引入酰基的反應(yīng)又稱為?；磻?yīng) (acylation) 或酰基轉(zhuǎn)移反應(yīng)。 能提供酰基的化合物稱為?；瘎?acidylating agent )。 酰鹵和酸酐是常用的?；瘎? 02:27:05 ?；谒幬锖铣? 中的應(yīng)用 增加藥物的脂溶性，以改善體內(nèi)吸收，延長療效 藥物的羥基或氨基被?；蟛灰状x失活，藥物的穩(wěn)定增加，作用時間 延長 引入酰基后可降低藥物的毒性，減少藥物的副作用 02:27:05 返回 O HN H 2+ C H3 C O C C H 3O OO HN H C C H 3O撲熱息痛 02:27:05 Claisen酯縮合反應(yīng) 在醇鈉的作用下，含有 αH的酯可與另一分子酯失去一分子醇，生成 β酮酸酯的反應(yīng)，稱為 Claisen酯縮合反應(yīng)。 返回 02:27:05 C H 3 COC H 2 COO C H 2 C H 3C H 3 COO C H 2 C H 3 C H 2 COO C H 2 C H 3H+C 2 H 5 O N a乙酰乙酸乙酯 02:27:05 C H 2 COO C H 2 C H 3 C H 3 COO C H 2 C H 3+C H 2 COO C H 2 C H 3 C 2 H 5 O H+C H 2 COO C H 2 C H 3HC 2 H 5 O +機(jī)理： C H 3 COO C H 2 C H 3C H 2 COO C H 2 C H 3 02:27:05 思考： C H 2 C H 3 O N aC H 2 C O O C 2 H 5 + H C O O C 2 H 5C H C O O C 2 H 5C H O02:27:05 Claisen酯縮合反應(yīng) 在醇鈉的作用下，含有 αH的酯可與另一分子酯失去一分子醇，生成 β酮酸酯的反應(yīng)，稱為 Claisen酯縮合反應(yīng)。 含 αH的酯與 無 αH且羰基比較活潑的酯進(jìn)行的酯縮合反應(yīng)，稱為交叉 Claisen酯縮合反應(yīng)。 02:27:05 練習(xí)： ① C H 2 C H 3 O N aC H3 C H C O O C 2 H 5C H 3② H +(1) (2) ① C H2 C H 3 O N a② H +CO O C 2 H 5+ C H 3 COO C 2 H 5C H 3 C H CC H 3 OCC H 3C O O C 2 H 5C H 3CO C H2 COO C 2 H 5返回 02:27:05 酰胺的特性 酸堿性 酰胺一般是中性化合物，僅在強(qiáng)酸強(qiáng)堿條件下顯示出弱堿弱酸性。酰亞胺具有明顯的酸性。 CONHp π 共 軛H返回 02:27:05 N HOO 氫原子受兩個?；挠绊懀滓再|(zhì)子的形式被堿奪去，酸性比酰胺強(qiáng)，形成的鹽較穩(wěn)定。 + N a O H N N aOO+02:27:05 R CON H 2 + H N O 2 R COO H + N 2 + H 2 O 酰胺與亞硝酸反應(yīng)生成相應(yīng)的羧酸，并放出氮?dú)狻? 與亞硝酸的反應(yīng) 02:27:05 R CON H 2 + B r 2 + N a O H 酰胺在堿性溶液中與鹵素作用，失去羰基而生成少一個碳原子的伯胺反應(yīng)稱Hofmann降解反應(yīng)。 Hofmann降解反應(yīng) R N H 2 + N a B r + N a 2 C O 3 + H 2 O返回 02:27:05 Hofmann降解反應(yīng)常用來制備伯胺，此法產(chǎn)率高，所得產(chǎn)品也較純。 02:27:05 碳酰胺 H2N— C— NH2 + HNO3 O 碳酰胺又稱尿素或脲，是碳酸的二酰胺。尿素除具有酰胺的一般化學(xué)性質(zhì)外，也具有一些特殊性質(zhì)。 (1) 弱堿性 H2N— C— NH2 HNO3 O 02:27:05 N H2 C N H2O 碳酰胺又稱尿素 (urea ) 或脲 (carbamide )， 是碳酸的二酰胺。 02:27:05 尿素具有酰胺結(jié)構(gòu)，故具有酰胺的一般化學(xué)性質(zhì)，但因二個氨基與同一個羰基相連，它們相互影響的結(jié)果，也具有一些特殊性質(zhì)。 硝酸脲白色沉淀 02:27:05 HCl NaOH 酶 CO2 + 2NH4Cl (2) 水解 H2N— C— NH2 + H2O O Na2CO3 + NH3 NH3 + H2CO3 CO2 + H2O 02:27:05 N H 2 C N H 2O+ H N O 3 N H 2 C N H 2O . H N O 3硝酸脲白色沉淀 02:27:05 (3) 與亞硝酸反應(yīng) H2N— C— NH2 + HNO2 O N2 + HO— C— OH CO2 + H2O O 與亞硝酸反應(yīng) 尿素與亞硝酸反應(yīng)，氨基被羥基取代，定量放出氮?dú)?，同時生成二氧化碳和水。 02:27:05 (4) 縮二脲的生成及縮二脲反應(yīng) H2N— C— NH2 + H2N— C— NH2 O H2N— C— NH— C— NH2 + NH3 150～ 160℃ O O O 在縮二脲堿性溶液中加入微量硫酸銅即顯紫紅色或紫色，這種顏色反應(yīng)稱為縮二脲反應(yīng)。 酰胺鍵（肽鍵） 返回 02:27:05
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