【正文】 極： 3 O2+12H++12e－ 6 6H2O DMFC可以用于筆記本電腦 、 汽車等 。它可以實現(xiàn)污染物的 “ 零排放 ” 。 甲醇 、 乙醇汽油的生產 用 CO和 H2在加熱 、 加壓條件下在活化氧化銅催化作用下合成甲醇 ， 用谷物發(fā)酵制乙醇 。 P 70 有機合成路線的設計思路 ? 了解有機合成過程 基礎原料與輔助原料 中間體與副產物 。 目標化合物 輔助原料 引入或轉化官能團 引入或轉化官能團 （ 引入 C=C、 鹵原子 、 OH基的 34種方法 。 ） ? 了解有機合成思路 逆合成分析法 、 組合化學與綠色合成工藝 37 通過實例理解有機合成的研究方法 逆合成分析理論 ? 從產物逆推出合成原料 ， 設計出合成路線：觀察分析目標分子結構（ 碳骨架 、 官能團種類位置 ） 分析碳骨架的構建 、 官能團的引入或轉化 在綠色合成思想指導下逆推原料分子 、 設計合成路線 。 ? 了解如何利用各類有機化合物間的轉化關系和有機反應實現(xiàn)有機合成 1， 2二氯乙烷 草酸二乙酯 乙醇 草酸 乙二醇 乙烯 乙烯 《 化學 2》 乙酸乙酯合成方法研究 乙酸乙酯 乙醇 、 乙酸 乙醛 乙醇 乙烯 （ 或氯乙烷 乙烯 ） P 12 示例 苯甲酸苯甲酯的合成路線 設計工業(yè)合成路線 可能的四種合成途徑 選擇合理途徑 還原劑昂貴、無水工藝 √ 苯甲醇、苯甲醛比苯甲酸貴、耗氯多 實驗室確定的路線使用 KMnO濃硫酸，價高有污染物排放，工業(yè)上用苯甲酸鈉與氯甲基苯在催化劑作用下一步合成： 不對稱合成： 獲得手性物質單一對映體的合成手段 。 組合化學： 通過精心設計的合成路線 ， 同時快速制備大量相關或同類的新化合物 ， 利用分子識別 、 分離 、 分析 、 檢測技術進行快速有效的篩選 ， 從中分離出所需的產物 。 例如以 20個氨基酸為構建單元 ， 可得 202種二肽 、 203種三肽 、 208種八肽 。 P 13 了解有機合成的綠色化學工藝 （ 1） 氯乙烯五種生產工藝比較 1． 乙炔氫氯化法 。 使用 HgCl2做催化劑 、 乙炔成本高 。 我國目前仍有約一半的氯乙烯用這種方法獲得 。 CH≡CH + HCl CH2＝ CHCl 2． 乙烯直接氯化法 。 伴隨反應生成了大量的 1， 2二氯乙烷 ， 產率較低 。 CH2＝ CH2 + Cl2 CH2＝ CHCl + HCl 3． 乙烯氯化裂解法 。 此法收率高 。 CH2＝ CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl CH2ClCH2Cl CH2＝ CHCl + HCl 4． 乙烯氧氯化法 。 用氯化氫對乙烯氯化 。 2CH2＝ CH2 + 4HCl + O2 2CH2ClCH2Cl + 2H2O CH2ClCH2Cl CH2＝ CH2Cl + HCl 5． 乙烯氯化平衡法 。 方法 3和方法 4結合應用 ， 讓方法 3和方法 4的第一步按照一定的比例去生產 ， 可以使 HCl變?yōu)橹虚g產物 。 P 46 苯 +丙烯 — 催化劑 （ AlCl HCl） 分離 、 水洗 、 中和 — 蒸餾 產品 使用腐蝕性催化劑 、產生廢氣 、 廢水 、廢酸 、 廢渣 （ 2） 異丙苯的生產 苯 +丙烯 — 催化劑 （ 分子篩固體酸 ） 蒸餾 產品 簡化流程 、 催化劑無毒無腐蝕性可再生 ，無污染物產生 P 54 教學策略與方法： （ 1） 注意聯(lián)系 〈 化學 2〉 的有關內容 ， 在回顧復習的基礎上拓寬加深提高 。 如：碳的成鍵特點 、 同分異構現(xiàn)象 、 分子結構的表示方法 、 可逆反應的化學平衡狀態(tài) ， 甲烷 、 乙烯 、苯 、 石油的煉制 、 煤的綜合利用 、 乙醇 、 乙酸 、 葡萄糖 、 蔗糖 、 淀粉 、 纖維素 、 酯 、 油脂 、 氨基酸 、 蛋白質 、 有機合成 、 加聚與縮聚反應等內容都要在已學知識的基礎上 ， 從學生經(jīng)驗與生產生活實際出發(fā)來設計教學 。 4。 教學方法建議 （ 2）注意 《 有機化學基礎 》 模塊的高效學習需要以物質結構、反應原理知識為基礎 ? 原子軌道、 δ 鍵、 π 鍵、雜化軌道 認識或理解甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子結構；理解有機化合物分子中原子的空間取向和分子構型、理解分子構型的變化、正確理解立體異構現(xiàn)象；理解不飽和碳鍵的加成反應；理解基團對反應的影響（反應難易與位置等）。 ? 氫鍵 理解乙醇的溶解性、蛋白質結構。 ? 分子的極性 認識極性、非極性溶劑及其選擇使用。 ? 化學平衡移動原理 鹵代烴水解與消去反應的條件控制、乙醇鈉的生成反應、酯的水解與生成反應的條件控制。 ? 有機氧化還原反應知識 碳元素氧化數(shù)的變化或分子中氫、氧原子的增減。 ? 半縮醛反應、羧酸的還原反應等有機應知識 認識葡萄糖的環(huán)狀結構、分析判斷有機合成路線。 ? （ 3） 注意從典型代表物和典型的反應分析 ， 概括歸納或引申出同類物質的一般性或規(guī)律性知識；對抽象難理解的知識 （ 如 NMR、 順反異構 、 對映異構 、逆合成分析 、 蛋白質結構等 ） ， 講解要從具體例子分析出發(fā) ， 深入淺出 ， 把握合適的深廣度；對規(guī)律性知識的介紹要注意適用的條件 、 范疇 ， 切忌絕對化 （ 如物質屬類 、 物質可能發(fā)生的反應 、 反應產物的分析等 ） ；對物質的結構式 、 反應式盡量不要求孤立 、 機械地記憶 ， 重在理解 、 運用 。 （ 4） 注重化學觀念 、 化學思想的教育 ， 幫助學生學會從化學視角看待物質世界和物質的變化 、 運動 。 如 ， 認識物質的多樣性與同一性；認識物質組成 、 結構與物質性質的關系 （ 官能團對性質的決定作用 ， 分子中各基團的相互影響 ） ；反應條件對化學變化方向 、 速率 、 限度的影響；實施綠色化學工藝的重要性；認識物質間存在著一定的聯(lián)系 ， 在一定條件下可以相互轉化；正確看待和合理使用化學物質等 。 （ 5） 重視有機化學研究方法的熏陶和介紹 如通過實驗學習并體驗怎樣運用實驗探究物質的性質與轉化；學習怎樣依據(jù)給定信息推斷物質的結構；了解體會化學家怎樣用化學 、 物理或其他方法研究物質的組成 、 結構和反應機理；學習怎樣分析有機物的結構和化學性質；學習選擇適當?shù)姆椒枋鲇袡C物的分子結構；學習從不同角度給物質分類；了解怎樣選擇符合綠色化學要求的合成路線與工藝 。 （ 6） 重視 STS教育 如 ， 注意結合 “ 雙基 ” 教學 ， 介紹有機化學對社會生產發(fā)展 、 提高生活質量 、 促進科學技術發(fā)展和生態(tài)環(huán)境保護方面的的重要作用；客觀地分析人工合成有機化合物對社會 、 對人類健康的影響；了解有機化工 （ 包括石油化工 、 煤綜合理用 、 有機合成等 ） 的重要性與學習其基本常識；了解有機化學研究中的新理論 、 新技術 （ 如逆合成分析理論 、 NMR和 IR譜圖分析 、 手性催化劑的應用與不對稱合成 ） 。 （ 7） 正確把握教學要求的深廣度和知識講授的科學性 。 與大綱下的教材相比 ， 寬度略有拓寬 （ 特別是研究方法 、 與生產生活聯(lián)系的知識 、 學科的發(fā)展等方面的簡單介紹 ） 、 深度基本不變 （ 藍色加粗字體的概念需要理解掌握 ， 拓展視野的內容超出課程標準 ， 不列入考核要求 ） 。 有機物結構的物理方法介紹重在幫助學生從具體例子體會利用相應的物理方法可以獲得哪種結構信息 ， 不要求了解相關的概念 、 原理 、 方法與波譜圖的分析與應用 。 學科發(fā)展的介紹也是非常粗淺的 ， 觀念性的 。 在教學中要防止過多介紹大學有機化學的知識 ， 補充要應用教材外的知識內容 ，超出學生分析與解決能力的練習和作業(yè) ，避免加重學習負擔 。 要避免在講解和學習指導中以偏概全 ，以特殊概括一般 ， 使學生產生錯誤的理解 、形成不科學的概念 。 謝謝