有機(jī)化學(xué)第十二章羧酸(存儲(chǔ)版)
【正文】 HRO H2O H+O R 39。 ? 苯甲酸鈉： 常用的食品防腐劑，如果汁等； ? 硬脂酸鈉： 肥皂的主要成分； ? 動(dòng)物油： 飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯； ? 植物油： 不飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯； ? 乙酰水楊酸： 退熱止痛藥阿司匹林 ?羧酸成鹽后水溶性大，因此羧酸在使用時(shí)常采用鈉鹽或鉀鹽形式 山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 羧酸的分類和命名 ?二、羧酸的命名 ?羧基：－ COOH ? 俗名：水楊酸、酒石酸等 ，常依據(jù)來源命名，如醋酸、檸檬酸、肉桂酸等 水楊酸 布洛芬 酒石酸 馬來酸 山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 羧酸的分類和命名 ?3. 系統(tǒng)命名法： ? 選 含羧基在內(nèi)的最長碳鏈 為主鏈 ， 羧基碳編號(hào)為 1。羧基也是生命體內(nèi)重要的基團(tuán)。隨著碳原子數(shù)增加，水溶性逐漸降低 ?熔沸點(diǎn)： ?羧酸的熔沸點(diǎn)比分子量相近的其他化合物 高許多 山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 羧酸的物理和波譜性質(zhì) ?一、 IR： ?OH： 3560～ 3500（單體） 3000～ 2500（二聚） ?C=O： 1720， CO： 1250 ?羧酸的紅外特征是 強(qiáng)而寬的羧基峰 和羰基峰 山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 羧酸的物理和波譜性質(zhì) ?二、 1HNMR： ?COOH： δ范圍 10～ 14 ?鄰近羧基的碳上的氫移向低場區(qū)， δ約 2～ ?如 p282 圖 132異丁酸的核磁圖 ?羧酸核磁的另一特點(diǎn)是活性氫交換后低場區(qū)信號(hào)減弱或消失 王鵬 C H 2 C O HOδ： 2~3 10~13 山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 羧酸的化學(xué)性質(zhì) ?一、反應(yīng)概述 羧基的酸性 羥基被取代，羧酸衍生物的生成 羧基消去，脫羧反應(yīng) αH的反應(yīng) 羰基的還原 山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 ?一、酸性 ?羧酸酸性較強(qiáng)， 強(qiáng)于醇、水、碳酸 等 ?原因：共軛效應(yīng) ? 羧酸離解后生成 RCOO－ 負(fù)離子，因?yàn)樨?fù)電荷均勻地分散在兩個(gè)氧原子上，共軛使其更穩(wěn)定 ? 氧與羰基的 pπ共軛說明羥基與羰基是相互影響的整體 羧酸的化學(xué)性質(zhì) R COO1212R C =OOR COO= R COO1212山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 羧酸的化學(xué)性質(zhì) ?影響羧酸酸性強(qiáng)度的因素 ——電子效應(yīng)： ? 誘導(dǎo)效應(yīng)： – 吸電子 誘導(dǎo)效應(yīng)使酸性 增強(qiáng) ， 供電子 誘導(dǎo)效應(yīng)使酸性 減弱如： ? 誘導(dǎo)效應(yīng)的實(shí)質(zhì)： – 能使羧基碳 電子云密度減少的因素 都能 增加羧基的酸性 FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH CH3COOH pKa值： 4 . 8 1C H 3 C H 2 C H C O O H C H 3 C H C H 2 C O O H C H 2 C H 2 C H 2 C O O H C H 3 C H 2 C H 2 C O O H＞ ＞ ＞ 4 . 0 6 4 . 5 2P K a 2 . 8 0C l C l C l山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 羧酸的化學(xué)性質(zhì) ? 共軛效應(yīng)： – 羧基能與其他基團(tuán)共軛時(shí)酸性增強(qiáng)，例如： ? 共軛效應(yīng)的實(shí)質(zhì)： – 能 分散羧基離子的負(fù)電荷 的因素都可 增加羧基的酸性 – 例如羥基苯甲酸： ? 其他效應(yīng) ，如
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