刑其毅有機(jī)化學(xué)體化學(xué)-資料下載頁
2025-01-13 08:17本頁面
【正文】 3HC l2受 阻( 主 )C lH C H3C lC H3HC lC H3H C lC H3HC lH C H3C lC H3HC H3H C lC H3C lC l2H7 1 %2 9 % 結(jié)果：產(chǎn)物為不等量的非對映體，且 meso占優(yōu)勢。 2. 非手性分子通過引入 手性基團(tuán) 進(jìn)行不對稱合成 C H 3 C C O O HO+C H3H O( ) 薄 荷 醇 丙 酮 酸 酯（ 無 手 性 ） ( ) 薄 荷 醇 （ 手 性 分 子 ） 醇 鋁 還 原K O HC O O HC H 3C O O HC H 3H O H H O H（ 過 量 ）RS水 解+一個(gè)分子的構(gòu)象決定了某一試劑接近分子的方向。 C O O HC H 3H O HRO LOO M S還 原 O LO M SO HHRH 2 OC O O HO HH 3. 選擇性生物催化不對稱合成 條件溫和、高效、立體專一 C H 3C H C O O HC H 3 白 色 念 珠 菌C C O O HH O C H 2HC H 3化 學(xué) 合 成C C O O HC l C H 2HC H 3L 脯 氨 酸C CONC O O HC l C H 2HC H 3N H4S HC CONC O O HH S C H 2HC H 3( S ) C a p t o p r i l4. 立體選擇性反應(yīng)與立體專一性反應(yīng) C H OC H 3C 6 H 5HC H 3 M g I H 2 O HC H 3O HC 6 H 5C H 3H+C H 3HC 6 H 5C H 3HH O赤 式 6 7 % 蘇 式 3 3 % CHC H 3CC H 3HB r 2反 加B rB rHH C H3C H 3 B r HB r HC H 3C H 3反 2 丁 烯( m e s o )C CC H3HH3CHB r2反 加B rB rHC H3HC H3B rC H3 HC H3 HB r+B r HH B rC H3C H3H B rB r HC H3C H3順 式 2 烯 烴d l 6. 對映體過量百分率、立體選向百分率與光學(xué)純度百分率 對 映 體 過 量 百 分 率 （ % e e ） = [ R ] [ S ][ R ] + [ S ] 1 0 0 % = % R % S立 體 選 向 百 分 率 （ 選 向 率 ） = [ A ] [ B ][ A ] + [ B ] 1 0 0 % = % A % B光 學(xué) 純 度 百 分 率 （ % O . P ） = 1 0 0 %[ a ] 觀 察[ a ] 純 品 外消旋體的拆分 1. 化學(xué)分離法 +_( ) 酸 + ( ) 堿( + ) 酸 ( ) 堿( ) 酸 ( ) 堿結(jié) 晶 分 離( + ) 酸 ( ) 堿( ) 酸 ( ) 堿H C lH C l( + ) 酸( ) 酸 拆 分 劑光 活 性 堿 如 ： 奎 寧 、 馬 錢 子 堿 、 辛 可 寧 堿 等光 活 性 酸 如 ： 酒 石 酸 、 樟 腦 磺 酸 、 谷 氨 酸 等2. 生物分離法 +_( ) C H3 C H C O O HN H 2乙 酰 化 +_( ) C H 3 C H C O O HN H C O C H 3乙 酰 水 解 酶C O O HC H 3HH 2 N +C O O HC H 3N H C O C H 3 H L(+)丙氨酸 拆分的理論收率 50% ? 消旋化的動(dòng)態(tài)拆分 H NOH 2 N水 解 酶P H = 8 H O O C N H 2N H 2+H NOH 2 N外 消 旋 酶 3. 晶種法 d l 氯 霉 素 + d 結(jié) 晶 d 氯 霉 素濾 液加 入 d l 結(jié) 晶 l 氯 霉 素濾 液1 ）2 ） 冷 卻 1 ）2 ） 冷 卻4. 色譜分離法 1）柱色譜法 2）配位競爭法 3）紙色譜法 4）氣相色譜法 作 業(yè) P178 10
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