刑其毅有機化學體化學-文庫吧
2024-12-29 08:17 本頁面
【正文】 碳原子的分子 1）手性碳原子的概念 與四個不相同的原子或基團相連的碳原子。 C H 3 C H C O O HO H*CN H 2C O O HH 含一個手性碳的分子是手性分子，具有一對對映體。 手 性 碳 用 C * 標 識CC O O HC H 3 O HH CC O O HC H 3H OHS ( + ) 乳 酸 R ( ) 乳 酸[?]D20= +(水 ) [?]D20= (水 ) 對 映 體 互為實物與鏡 影關(guān)系，不能 相互重疊的兩 個立體異構(gòu)體。 2）左旋體、右旋體及外消旋體 一對對映體中： 使平面偏振光向左旋的為 左旋體 ，用“（ –）”或“ l‖表示。 使平面偏振光向右旋的為 右旋體 ，用“（ +）”或“ d‖表示。 左旋體與右旋體，旋光度相同、旋光方向相反。 外消旋體 ：等量的左旋體與右旋體的混合物。無旋光性。 外消旋體用 (177。 ) 或 (RS) 或 (dl) 或 DL表示。 + C H 3 C H C O O HO HC H 3 C H C O O HO HC H 3 C H C O O HO H( )( )( )+外消旋體 可分離 成左旋體與右旋體。 構(gòu)型的表示、構(gòu)型的確定、構(gòu)型的標記 菲舍爾投影式 構(gòu)型的表示 C H 3CH O C H2 C H 3HC H 3CH OC H 2 C H 3HCC H 2 C H 3H O C H3HH 3 C C H 2 C H 3HC O O HH C H 2 C H 3C O O HC H 3C H 3 C H 2 C O O HHC H 3H C O O HC H 3C H 2 C H 3楔形式 手性碳的構(gòu)型：與手性碳相連的四個不同基團的空間排列。 R、 S 標記 CO HH O O C C H 3H CC O O HC H 3 O HH CC O O HH O C H 3HCC O O HC H 3H OH( S ) ( S ) ( R ) ( R ) 基 團 大 小 順 序 ： O H C O O H C H 3 HC H 3CH O C H2 C H 3HC H 3CH OC H 2 C H 3HCC H 2 C H 3H O C H3H S R R CC O O HH 3 CHO HCC O O HC H 3HH O H O HC O O HC H 3（ 前 ）（ 前 ）（ 后 ）（ 后 ）交 叉 點 手 性 碳 （ 位 于 紙 平 面 上 ） [規(guī)定 ] 投影時，與手性碳相連橫向兩個鍵朝前，豎向兩個 鍵向后，交叉點為手性碳。 將下列化合物改寫成 Fischer投影式，并標出手性碳原子構(gòu)型。 CC O O H H C lC H 3CC O O H C l C H 3HC lC O O HHH 3 C SC O O HC lC H 3H S動畫演示 ? 順序最小的原子 (或基團 )在豎線上 , 順時針排列為 R構(gòu)型 , 逆時 針排列為 S構(gòu)型。 ? 順序最小的原子 (或基團 )在橫線上 , 順時針排列為 S構(gòu)型 , 逆時 針排列為 R構(gòu)型。 ? 如果固定某一個基團，而依次改變另三個基團的位置，則分子 構(gòu)型不變。 H 3 C C H 2 C H 3HC O O HH C H 2 C H 3C O O HC H 3C H 3 C H 2 C O O HHC H 3H C O O HC H 3C H 2 C H 3 S S S S 試判斷下列 Fischer投影式中與 (s)2甲基丁酸成對映關(guān)系的有哪 幾個？ CHC O O HC H3C H2H3CH3C C2H5HC O O HC2H5C O O HHC H3H C2H5A B CH3C HC O O HC2H5HC H3C O O HH C H3 H 3 C HC2H5C O O HH C H3D E
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