《有機(jī)化學(xué)》ppt課件 (2)-文庫吧
2024-12-30 20:04 本頁面
【正文】 (5) 反應(yīng)速度慢 ， 副產(chǎn)物多； 有機(jī)反應(yīng)產(chǎn)率達(dá) 80%相當(dāng)可觀，有 40%的產(chǎn)率就有合成價(jià)值。 (三 ) 化學(xué)鍵與分子結(jié)構(gòu) ? 化學(xué)鍵 —— 分子中原子間存在一種把原子結(jié)合成分子的相互作用力。 ? 化學(xué)鍵種類： ? 離子鍵 —— 帶有兩種相反電荷的離子之間的靜電吸引力。 ? 如： NaCl,本質(zhì)為鈉正離子與氯負(fù)離子間的靜電作用。 ? 共價(jià)鍵 —— 分子中原子間通過共用電子對(duì)結(jié)合成的化學(xué)鍵，從而使原子達(dá)到稀有氣體穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。（ 1916年 Luwis提出） ? 例，氨 :NH3 ? 另外還有配位鍵、金屬鍵等。 （分子）結(jié)構(gòu) —— 分子中原子間的排列次序，原子相互間的立體位置、化學(xué)鍵的結(jié)合狀態(tài)（方式）以及分子中電子的分布狀況等各項(xiàng)內(nèi)容的總和。 分子的性質(zhì)不僅取決于其元素組成，更取決于分子的結(jié)構(gòu)。 “結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)” ，這是有機(jī)化學(xué)教與學(xué)的主線。 構(gòu)造 —— 分子中原子間相互連接 的順序。 ? 共價(jià)鍵的書寫： ⑴點(diǎn)結(jié)構(gòu)式（路易斯式） ⑵短線式（ Kekule式） ? ⑶縮簡(jiǎn)式 ⑷鍵線式 (其中 C、 H符號(hào)不寫， C上若有取代基則標(biāo)出） 例 1： 2甲基丙醇的表示方法： H C C C O HH H HH H C H HHHCCCOHH H HH HHCHHCH 3 C H C H 2 OHCH 3( C H 3 ) 2 C H C H 2 OH或OH路易斯式書寫麻煩 短線式較麻煩 縮簡(jiǎn)式較為常用 鍵線式 較為常用 例 2：苯的構(gòu)造式 CCCCCCHHHHHHCCCCCCHHHHHHCHCHCHCHCHCH或路易斯式 短線式 鍵線式 縮簡(jiǎn)式 (四 ) 共價(jià)鍵 (1) 共價(jià)鍵的形成 (甲 ) 價(jià)鍵法 (乙 ) 分子軌道法 (2) 共價(jià)鍵的基本屬性 (甲 ) 鍵長 (乙 ) 鍵能 (丙 ) 鍵角 (丁 ) 鍵的極性 (3) 共價(jià)鍵的斷裂方式與有機(jī)反應(yīng)的類型 (甲 ) 斷鍵方式與反應(yīng)類型 均裂 自由基反應(yīng) 異裂 離子型反應(yīng) 周環(huán)反應(yīng) (乙 ) 有機(jī)反應(yīng)試劑的分類 自由基試劑 親電試劑 親核試劑 試劑與酸堿 (四 ) 共價(jià)鍵－ ? 共價(jià)鍵最基本特點(diǎn)是具有 飽和性 和 方向性 。 – 在有機(jī)化合物中 ， 所有的碳必須是 4價(jià) ！ – 成鍵原子間必須沿著電子云密度最大的方向重疊成鍵 。 (1) 共價(jià)鍵的形成 (1)描述共價(jià)鍵的兩種理論： (2)價(jià)鍵理論：形象直觀 ， 定域的觀點(diǎn) ， 常用于描述非共軛體系； (3)分子軌道理論：離域的觀點(diǎn) ， 常用于描述共軛體系 。 (4) 將價(jià)鍵理論和分子軌道理論結(jié)合起來，可以較好地說明有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)。 （甲）價(jià)鍵理論 ? 1927年由 Heitler、 London二人提出。 ? ① 分子由原子組成。當(dāng)原子含有未成對(duì)電子且自旋方向相反，則二電子兩兩偶合配對(duì)，構(gòu)成共價(jià)鍵。例 H + H ＝ H2 ? ② 能量最低原理：電子首先占據(jù)能量最低軌道。軌道能級(jí)順序 :1S2S2P3S3P4S ? ③ Pauli不相容原理：在每個(gè)軌道里，最多能容納 2個(gè)自旋相反的電子。 ? ④洪特規(guī)則：存在幾個(gè)簡(jiǎn)并軌道（能量相等軌道）時(shí)，電子盡可能占據(jù)不同軌道且自旋方向平行，填滿后才能容納第二個(gè)電子。例： C: 2s 2p2 2例 CH C2H C2H2的形成 —— 雜化軌道的概念： ? ⑤ 共價(jià)鍵的飽和性。 如果一個(gè)原子的未成對(duì)電子已經(jīng)配對(duì)成鍵，則不能再與其它未成對(duì)電子配對(duì)。在有機(jī)化合物中，所有的碳必須是 4價(jià)！ ? ⑥ 共價(jià)鍵的方向性。 電子云重疊越多，形成共價(jià)鍵越牢固。因此成鍵原子間必須沿著電子云密度最大的方向重疊成鍵。 ? ⑦能量相近的 原子軌道可以雜化，組成能量相等的雜化軌道。 例 激發(fā) 雜化( 線性組合)4 個(gè) s p 雜化軌道33 個(gè) sp 2p 軌道2 個(gè) sp p 軌道( s p 雜化)3( s p 雜化)( s p 雜化)2C: 2 s
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