14有機含氮化合物-資料下載頁
2025-05-16 02:00本頁面
【導(dǎo)讀】堿性和成鹽；季銨鹽與季銨堿；?；c磺?；?；胺的氧化；Mannich反應(yīng)；胺與亞硝酸反應(yīng)。[較復(fù)雜胺]烴或其它官能團為母體，氨基作取代基。映體的互相轉(zhuǎn)變。10胺、20胺能形成分子間氫鍵。分析銨正離子的穩(wěn)定性及胺接受質(zhì)子的能力。芳香胺的堿性強弱與芳環(huán)上取代基的性質(zhì)有關(guān)。三級胺與鹵代烷加熱形成四級銨鹽即季銨鹽。季銨鹽易溶于水、熔點高。某些低碳鏈的季銨鹽具有生理活性。季銨堿受熱分解，發(fā)生Hofmann消除反應(yīng)。發(fā)生E2消除，主要得到雙鍵碳上烷基取代較少的烯烴。-H與N+R3同步離去,但有傾向性：。徹底甲基化——氮原子上氫均被甲基取代。構(gòu)的反應(yīng)過程和所用試劑。
【正文】 ) ?H的反應(yīng) R NOO R NO O+ +R NOO+.....? 互變異構(gòu)現(xiàn)象： R C H 2 NOO +R C H NO HO +硝 基 式 假 酸 式 假酸式具有烯醇式特征。 ? 縮合反應(yīng) C H O + C H 3 N O 2O H C H C H N O 2COO C 2 H 5 + C H 3 N O 2 C 2 H 5 O N a COC H 2 N O 2 + C 2 H 5 O H 2) 苯環(huán)上的 親核 取代反應(yīng) 硝基是強吸電子基團 , 在芳環(huán)的親核取代反應(yīng)中 , 活化芳 環(huán)鄰、對位。 C lN O 2N O 2O 2 NN a 2 C O 3室 溫H+N O 2N O 2O 2 NO HC l1 0 % N a O H3 6 0 o C , 加 壓H +O HSN2Ar機制 負離子 ?絡(luò)合物 C lN O 2+ : N us l o wN O 2N uC lf a s tN uN O 2+ : C lN a S H N H2 O HC lN O 2N O 2N H O HN O 2N O 2S HO 2 NN O 2C lN O2N O2N H2N H2N H N H2N O2N O2C lN O2N O2C H3O N aO C H3N O2N O2試 寫出化合物 A與 B的結(jié)構(gòu) B r N O 2( C H 3 ) 2 N HN a S HA BN 3) 硝基化合物的還原 N O 2N O 2N H 4 S HN O 2N H 2（ 還 原 一 個 硝 基 ）N O 22Z nN a O HN H N H氫 化 偶 氮 苯[酸性介質(zhì) ] N O 2S n C l 2 + H C lo r F e + H C lN H 2[堿性介質(zhì) ] [多硝基的部分還原 ] IV 生物堿 1. 生物堿 存在于植物體內(nèi) , 具有強烈生理效能的含氮的堿性有機物。 R = R 39。 = H 嗎 啡R = C H 3 , R 39。 = H , 可 待 因R = R 39。 = C O C H 3 海 洛 因OR 39。 OR ON C H 3HHC H 2 C H N H 2C H 3C H 2 C H N H C H 3C H 3苯 異 丙 胺 N 甲 基 苯 異 丙 胺大多數(shù)生物堿具有結(jié)晶性、旋光性；難溶于水，易溶于 有機溶劑；溶于稀酸生成鹽。 生 物 堿 H+O H 生 物 堿 鹽 生源合成學(xué)說認為，植物體內(nèi)的生物堿是由氨基酸經(jīng)生 物合成轉(zhuǎn)化而來。結(jié)構(gòu)較復(fù)雜，具有環(huán)狀或鏈狀胺結(jié)構(gòu)。 H O C H 2 C H C O O HN H 2 NHC H 2 C H C O O HN H 2 酪氨酸 色氨酸 2. 幾種重要的生物堿 1) 由苯丙氨酸、酪氨酸導(dǎo)出的生物堿 N H C H 3O HHHC H 3C 6 H 5NC H 3 OC H 3 OC H 2O C H 3O C H 3 D()麻黃堿 罌粟堿 NC HH ONC H = C H 2RR = H 辛 可 寧 堿R = O C H 3 金 雞 納 堿2) 由色氨酸導(dǎo)出的生物堿 ONNO ONNOC H 3 OC H 3 O 番木鱉堿 馬錢子堿 3) 由賴氨酸導(dǎo)出的生物堿 NH 毒芹堿 4) 由萜類、甾體化合物或嘌呤導(dǎo)出的生物堿 NNOC H 3OC H 3NNC H 3咖啡堿 3. 生物堿的鑒定、提取與結(jié)構(gòu)測定 1) 生物堿試劑 能與生物堿生成不溶性沉淀或顏色反應(yīng)的試劑。 例：丹寧、苦味酸、磷鉬酸、碘化汞鉀 ... 2) 生物堿提取 3) 生物堿的結(jié)構(gòu)測定 有 機 溶 劑 提 取 酸成 鹽 （ 溶 于 水 ）堿生 物 堿生 物 堿稀 酸 浸 泡 或 加 熱 提 取 陽 離 子 交 換 樹 脂 堿 有 機 溶 劑 提 取AB(1) 四大譜 UV、 IR、 NMR、 MS (2) 化學(xué)方法 1 4 2 6 ( i ) ( i i ) ( i i i )
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