立體化學(xué)光學(xué)異構(gòu)ppt課件(編輯修改稿)
2025-05-31 08:15 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 HC O O HO HC H 3H O HC H 3C O O H乳 酸 對 映 體 的 費 歇 爾 投 影 式 乳酸的分子模型和投影式 ?費歇爾 投影式 :兩個豎立的鍵 —向紙面背后伸去的鍵 。 兩個橫在兩邊的鍵 —向紙面前方伸出的鍵 . 構(gòu)型的表示法 費歇爾投影式 ?在紙面上旋轉(zhuǎn) 180186。—不變；旋轉(zhuǎn) 90186?；?270186。或翻身 —鏡象 ? 注意 ： 從構(gòu)型上不能判定物質(zhì)是否是左右旋；本節(jié)內(nèi)容只表明左右旋某物質(zhì)是什么形式的構(gòu)型（分子中各原子或基團在空間的排列方式）。 ?構(gòu)造相同 ， 構(gòu)型不同的異構(gòu)體在命名時 ， 有必要對它們的構(gòu)型給以一定的標記 。 ? 如乳酸： CH3CHOHCOOH 有兩種構(gòu)型 。 ? 構(gòu)型的標記方法有兩種： （ 以甘油醛為對照標準 ） ： ? 右旋甘油醛的構(gòu)型定為 D型 ， 左旋甘油醛的構(gòu)型定為L型 。 凡通過實驗證明其構(gòu)型與 D相同的化合物 ， 都叫 D型 ， 在命名時標以 “ D”。 而構(gòu)型與 L甘油醛相同的 ， 都叫 L型 ， 在命名時標以 “ L”。 例：左旋乳酸： D()乳酸 。 右旋乳酸 : L(+)乳酸 構(gòu)型的標記 （ 1）過去常用 D—L法 ? D、 L只表示構(gòu)型，而不表示旋光方向。 ? 旋光方向以“ +”(右旋 )、“ ”(左旋 )表示。 ? DL標記法只表示出分子中只有一個手性碳原子的構(gòu)型 ， 對含有多個手性碳原子的化合物 ， 這種標記不合適 ， 有時甚至?xí)a(chǎn)生名稱上的混亂 。 ? RS標記法 —是根據(jù)手性碳原子所連接的四個基團在空間的排列來標記的： (1)先把手性碳原子所連接的四個基團設(shè)為： a,b,c,d。并將它們按次序 規(guī)則 排隊 。 (2)若 a,b,c,d四個基團的順序是 a在先 ， b其次 ， c再次 ，d最后 。 將該手性碳原子在空間作如下安排： (2) RS標記法 ?把排在最后的基團 d放在離觀察者 最遠 的位置 ， 然后按先后次序觀察其他三個基團 。 ?幾即從最先的 a開始 ， 經(jīng)過 b， 再到 c輪轉(zhuǎn)看 。 ?若輪轉(zhuǎn)方向是 順時針 的 ， 則該手性碳原子的構(gòu)型標記為 “ R”（ “ 右 ” 的意思 ） ；反之 ， 標記為 “ S” ?例如： RS標記法 R S 順時針 反時針 基團次序為： abcd 實例： C O O HH OHC H3按 次 序 規(guī) 則反 時 針 排 列 S 型O H C O O H C H 3 HCHC H 3O HC O O H反 時 針 排 列 S 型ooC H 3B r HC 2 H 5B r C 2 H 5 C H 3 H順 時 針 排 列 R 型基 團 順 序o快速判斷 Fischer投影式構(gòu)型的方法 ： 1176。 當最小基團位于橫線時，若其余三個基團由大 → 中 → 小為順 時針方向，則此投影式的構(gòu)型為 S，反之為 R。 2176。 當最小基團位于豎線時，若其余三個基團由大 → 中 → 小為 n 時針方向，則此投影式的構(gòu)型為 R，反之為 S。 含兩個以上 C*化合物的構(gòu)型或投影式，也用同樣方法對每一個 C*進行 R、 S標記，然后注明各標記的是哪一個手性碳原子。 （ 1） 先將次序排在最后的基團 d放在一個豎立的 （ 即指向后方的 ） 鍵上 。 然后依次輪看 a、 b、 c。 （ 2） 如果是順時針方向輪轉(zhuǎn)的 ， 則該投影式代表的構(gòu)型為 R型；如果是逆時針方向輪轉(zhuǎn)的 ， 則為 S型 。 c ?費歇爾投影式中 RS標記法： 基團次序為： abcd 最小的基團 d放在豎鍵上 . 順時針 逆時針 (一 ) 若標記分子的 Fischer投影式中的 d是在 豎 鍵 上 —順時針方向輪轉(zhuǎn)的，則該投影式代表的構(gòu)型為 S型；如果是逆時針方向輪轉(zhuǎn)的，則為 R型。 基團次序為： abcd (二 ) 若標記分子的 Fischer投影式中的 d是在 橫鍵 上 最小的基團 d放在 豎鍵 上 . 最小的基團 d放在 橫鍵 上 . 順時針 逆時針
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