有機化學8光學異構(編輯修改稿)
2025-02-11 22:38 本頁面
【文章內容簡介】 二者的反應速率有所不同，在某些特殊情況下，其中的一個會根本不發(fā)生反應。由于構成生物體的有機物大都是有手性的，尤其是牛物大分子中，常有多個手性中心，所以對映體間極為重要的區(qū)別是，它們對生物體的作用不同。 167。 84 分子構型 一 、 構型的表示方法 二 、 相對構型和絕對構型 三 、 構型命名法 一 、 構型的表示方法 對映異構體的構造式相同 ， 僅空間排布即構型不同 ， 所以需用構型式表示 。 例如，乳酸對映體具有下列四面體構型： 為了便于書寫和進行比較，對映體的構型可以用費歇爾 (E． Fischer， 1852～ 1919)投影式表示，費歇爾 (德國 )于 1902年獲諾貝爾化學獎。也就是把上述四面體構型按圖 612規(guī)定的投影方向投影在紙面上。 乳酸的對映體的投影式 C O O HHC H 3O HHC O O HO HC H 3H O HC H 3C O O H乳 酸 對 映 體 的 費 歇 爾 投 影 式 ：投影時，與手性碳相連橫向兩個鍵朝前，豎向兩個鍵向后 (“橫前豎后” ) ，交叉點為 手性碳 。 一般將主碳鏈放在豎直線上，把命名時編號最小的碳原子放在上端。 注意： 在使用投影式時，要注意投影式中基團的前后位置關系，要經常與立體結構相聯(lián)系。投影式不能離開紙面而翻轉過來 ，因為這會改變手性碳原子周圍各原子或基團的前后關系。 CC O O HH 3 CHO HCC O O HC H 3HH O H O HC O O HC H 3（ 前 ）（ 前 ）（ 后 ）（ 后 ）交 叉 點 手 性 碳 （ 位 于 紙 平 面 上 ）C O H C H O H C H 2OH F i s c h e r 投 影 式 C H O H C H H O 2OH (+)甘油醛 C O O H H H H O O H H O O C F i s c h e r 投 影 式 CO2H CO2H OH HO H H (+)酒石酸 *： ① 在紙面上轉動 180176。 ， 其構型不變 。 H O HC O O HC H 3HH OC O O HC H 3在 紙 平 面 1 8 0 176。 投影式不能在紙面上轉動 90176。 ， 因為轉動后投影式已經不同了 。 例如： C O O HC H 3HOHC O O HC H 3H O HC O O HC H 3HOH C O O HCH3HO H紙面轉 90 o（構型轉變） *② 在投影式中如果使一個基團保持固定 ，而把另外三個基團順時針或逆時針地調換位置 ，其構型不變 。 H NH2 CO2H CH3 CO2H NH2 H CH3 CO2H NH2 H CH3 CO2H NH2 H CH3 H OC H OC H2O HH H O HC H2O HC H OH OC H OC H2O HHHC H OC H2O HO HO H 與 H 對 調 一 次C H O 與 對 調 一 次O H 與 H 對 調 一 次同 一 構 型對 映 體C H2O H *③ 任意調換兩個兩個原子或基團偶數(shù)次 ，其構型不變 。 練習 :下列 Fischer式是否表示同一化合物？ COOH CH2OH H OH HO H CH2OH COO
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