【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 HHOO HHO酚溶于有機(jī)溶劑，微溶于水，并隨著羥基的增多溶解度增大。 酚具有腐蝕和殺菌作用，有毒，若粘在皮膚上用乙醇洗滌。 結(jié)構(gòu) CORR OS IV E 酚 酚的化學(xué)性質(zhì) OH是酚的 官能團(tuán) OH 中間的 O采用 SP2雜化方式。 O未雜化的電子對(duì)與苯環(huán)產(chǎn)生 Pπ共軛。 + 酸性比醇高 OH取代困難 容易發(fā)生取代反 應(yīng) , 氧化反應(yīng) 共軛效應(yīng)環(huán)上電子云密度增大 誘導(dǎo)效應(yīng)環(huán)上電子云分配不均 酸性 OHCRHHOHHOH1 . 6 Ds p2O H C H 3 ＜ OH＜ O HN O 2＜ ＜ O HN O 2N O 2O 2 N Pka: 酚的化學(xué)性質(zhì) ⑴ 酚羥基的反應(yīng) ① 酸性：苯環(huán)上取代基酸性的強(qiáng)弱： OHCl分離的反應(yīng) 酚 酚的化學(xué)性質(zhì) ⑴ 酚羥基的反應(yīng) ① 酸性 *** 酚的酸性比醇強(qiáng)，比水也強(qiáng)， 但比碳酸弱。 OO H + H +用于酚的 區(qū)別 及 提純 *** 苯酚 碳酸 水 Pka： 醚 O H + N a O H O N a + H 2 O O N a O H + N a H C O 3 C O 2 + H 2 O分離提純下列三種物質(zhì) 酚的化學(xué)性質(zhì) ⑴ 酚羥基的反應(yīng)： ①酸性 的應(yīng)用 成醚 O HO H C O O H O N aC O O N aO H 水 層有 機(jī) 層N a O HC O 2 有 機(jī) 層水 層 C O O N a O H2,4二氯 4‘硝基二苯醚除草醚 酯的反應(yīng) 酚的化學(xué)性質(zhì) ⑴ 酚羥基的反應(yīng) ② 成醚反應(yīng) *** （ Williamson合成法） O H C H 3 I N a O H O C H 3O HC l C lC lN O 2N aO H N O 2C lC l + H C lO 酚的顯色 酚的化學(xué)性質(zhì) ⑴ 酚羥基的反應(yīng) ③ 成酯反應(yīng) *** 乙酰水楊酸阿司匹林 O H + C H3 C O O H H +不 反 應(yīng) O H C C lO C O ON aO HO H+ ( C H 3 C O ) 2 O H +C O O H C O O HO C O C H 3 多數(shù)酚 與 FeCl3都能生成有色物質(zhì)，這是由于生成酚鐵配合物之故。 常用于特例區(qū)別酚類化合物 凡是含有 烯醇型 結(jié)構(gòu) 的化合物都能與FeCl3生成有色物質(zhì)？ 6C6H5OH+FeCl3→ [Fe(C6H5O)6]3+3H++3HCl 酚的生成 酚的化學(xué)性質(zhì) ⑴ 酚羥基的反應(yīng) ④ 與 FeCl3的 呈色 反應(yīng) *** O HC = C 環(huán)上取代反應(yīng) 酚的化學(xué)性質(zhì) ⑴ 酚羥基的反應(yīng) ⑤ 酚的生成方法 *** O HC l O HN a N a C lO HC lN NH 2 ON 2O HO HN aS O 3 H磺化 酚的化學(xué)性質(zhì) ⑵ 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) ① 鹵代反應(yīng) C l2O H O H+ 5 H C lF e C l3C lC lC lC lC l5 可用于苯酚的 定性 和 定量 測(cè)定 *** O H+ 3 B r 2O HB rB rB r + 3 H B rH 2 O白硝化 酚的化學(xué)性質(zhì) ⑵ 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) ② 磺化反應(yīng) O H濃 H2S O4O HO HS O3HS O3H2 50C1 0 00C發(fā) 煙 H 2 S O 4S O 3 HO HS O 3 H氧化 酚的化學(xué)性質(zhì) ⑵ 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) ③ 硝化反應(yīng) O H稀 H N O 3O HN O 2 + O HN O 2O H濃 H N O 3O HN O 2N O 2O 2 N苦味酸 總結(jié) 酚的化學(xué)性質(zhì) ⑶ 氧化反應(yīng) O HK 2 G r 2 O 7 + H 2 S O 4OOO HO H OO2 A g B r + 2 A g + 2 H B r 復(fù) 習(xí) 1 醇的化學(xué)性質(zhì) 2 酚的化學(xué)性質(zhì) 方程 醇的化學(xué)性質(zhì) 簡(jiǎn)單總結(jié)： R–CH – CH – O – H H H 1 與活潑金屬反應(yīng)，放出 H2 2 與酸發(fā)生酯化反應(yīng) 3 羥基被鹵素取代的反應(yīng) 4 脫水反應(yīng) ① 分子內(nèi)的脫水反應(yīng) ② 分子間的脫水反應(yīng) 5氧化反應(yīng) 復(fù) 習(xí) C H 3 C H 2 O H N a C H 3 C H 2 O N a H 2+ +濃 H 2 S O 4C H 2 O HC H O HC H 2 O H+ 3 H O N O 2 C H 2 O N O 2 C H O N O 2 C H 2 O N O 2 + 3 H 2 OC H 3 C H 2 O H + C H 3 C O O H 濃 H 2 S O 4 C H 3 C O O C H 2 C H 3 復(fù) 習(xí) HX的反應(yīng)歷程 醇的化學(xué)性質(zhì) HIR I + H 2 OHBrH 2S O 4R B r + H 2 O濃 HCl 無水 ZnCl2 R C l + H 2 O(盧卡斯試劑 ) R O R O H + S O C l 2 R C l + S O 2 + H C l亞硫酰氯 復(fù) 習(xí) O HH 3 C C C H 3C H 3H 3 C C C H 3C H 3C l立即變混濁 O H C lC H 3 C H C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 2 C H 3幾分鐘后變混濁 O H C lC H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2加熱才變混濁 盧卡斯（ Lucas）試劑： *** 無水 ZnCl2 + 濃 HCl用于鑒別 6個(gè)碳以下的伯、仲、叔醇。 無水 ZnCl2 濃 HCl 無水 ZnCl2 濃 HCl 無水 ZnCl2 濃 HCl 盧卡斯試劑盧卡斯試劑盧卡斯試劑 復(fù) 習(xí) ① 分子內(nèi)的脫水反應(yīng) R C H C H 2O HHR C H = C H 2 + H 2 O濃 H2SO4 ② 分子間的脫水反應(yīng) R O H + H O R R O R + H 2 O簡(jiǎn)單醚 濃 H2SO4 復(fù) 習(xí) H 2 O R1 C R 2 O R C O HHHK 2 C r 2 O 7H +HR C O HO H H 2 O R C HOK 2 C r 2 O 7H + R C O HOR 1 C O HR 2K 2 C r 2 O 7H +HR 1 C O HO HR 2H C H 3 C H O H C u C H 3 C H O 復(fù) 習(xí) 酚的化學(xué)性質(zhì) ⑴ 酚羥基的反應(yīng) 復(fù) 習(xí) ⑶ 氧化反應(yīng) ⑵ 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) O H C H 3 ＜ OH＜ O HN O 2＜ ＜ O HN O 2N O 2O 2 N Pka: 酚的化學(xué)性質(zhì) ① 酸性：苯環(huán)上取代基酸性的強(qiáng)弱： OHCl 復(fù) 習(xí) ⑴ 酚羥基的反應(yīng) 2,4二氯 4‘硝基二苯醚除草醚 酚的化學(xué)性質(zhì) ⑴ 酚羥基的反應(yīng) ② 成醚反應(yīng) *** （ Williamson合成法） O H C H 3 I N a O H O C H 3O HC l C