立體異構(gòu)新編ppt課件(編輯修改稿)
2025-05-29 18:18 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 C H 3NC H 3C 2 H 5C 6 H 5O手性原子 ? 對(duì)映體的旋光度大小相同，旋光方向相反。 ? 物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)在一般條件下都相同。 1. 物理性質(zhì) （ 1）手性溶劑中溶解度不同 （ 2）用單一的圓偏振光時(shí)折射率不同 2. 化學(xué)性質(zhì) 與手性試劑反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)活性不同 ? 生物活性可能相同，但多數(shù)不同。 對(duì)映異構(gòu)體的理化性質(zhì)： 對(duì)映異構(gòu)體中的一種可能具有療效，而另一種可能不但 無(wú)效甚至有害： (+)葡萄糖能被動(dòng)物代謝， ()葡萄糖不能被動(dòng)物代謝。 左旋的氯霉素有抗菌作用，但其對(duì)映體則無(wú)療效。 在歐洲出售的一種叫 反應(yīng)停 （沙利度胺 thalidomide)的 藥物卻導(dǎo)致 。 鎮(zhèn)靜劑 無(wú)致畸作用 無(wú) 鎮(zhèn)靜作用 致畸變 NO OHNHOON OHONHOOR S （ racemate or racemic mixture） 等量的對(duì)映體組成的混合物稱(chēng)為外消旋體。 外消旋體無(wú)旋光性 外消旋體用符號(hào) （ ?） 或 dl 表示 外消旋體的化學(xué)性質(zhì)一般與對(duì)映體相同 物理性質(zhì)有差異： (+)乳酸：熔點(diǎn)為 53℃ ， (━ )乳酸：熔點(diǎn)為 53℃ ， (177。 )乳酸：熔點(diǎn)為 18℃ 。 （ 1） 球棍模型 CH3 CH3 OH OH COOH COOH H H 最好方法：球棍模型和傘形式 CC O O HC H 3HO HCC O O HC H 3HO H傘形式： （ 2）透視式 寫(xiě)透視式時(shí)將手性原子寫(xiě)在紙面上，實(shí)線表示 在紙面上的鍵，虛線表示指向紙面后的鍵，楔 形線表示由紙面前指向手性原子的鍵，用元素 符號(hào)表示原子和基團(tuán)。 （ 3）費(fèi)歇爾投影式 投影時(shí)一般是將碳鏈豎直，編號(hào)小的碳原子放在上邊。 橫前豎后 手性碳在紙平面上 嚴(yán)格的費(fèi)歇爾投影式 對(duì)費(fèi)歇爾投影式進(jìn)行如下操作，構(gòu)型不變： ① 投影式在平面上旋轉(zhuǎn) 900的偶數(shù)倍 （ 不可以離開(kāi)平面反轉(zhuǎn) ）； adebade b轉(zhuǎn) 1 8 0 0a deb轉(zhuǎn) 9 0 0 不離開(kāi)紙面轉(zhuǎn) ── 900的偶數(shù)倍 ，是原來(lái)的分子。 ──900的奇數(shù)倍 ，是其對(duì)映異構(gòu)體。 C H3H C lC2H5旋 轉(zhuǎn) 1 8 00旋 轉(zhuǎn) 9 00C2H5C l HC H3HC H3C lC2H5對(duì)映異構(gòu)體 同一化合物 C H3H C lC H3C2H5HC l旋 轉(zhuǎn) 1 8 0旋 轉(zhuǎn) 1 8 0C2H5。同一物質(zhì) C H3H C l C H3C2H5HC l旋 轉(zhuǎn) 9 0旋 轉(zhuǎn) 9 0C2H5。同一物質(zhì) 對(duì)映體 判別不同的費(fèi)歇爾投影式是否重合，不能離開(kāi)紙面， 只能在紙面內(nèi)平移。 C H 3H C lC 2 H 5C H 3C l HC 2 H 5一對(duì)對(duì)映體 若其一離開(kāi)紙面翻 1800，就成為同一物質(zhì)。 C H3H C lC2H5C H3C l C2H5HHC l C H3C2H5C H3HC l固 定 甲 基固 定 乙 基C2H5C lHC2H5C H3② 固定某一個(gè)基團(tuán)，另外三個(gè)基團(tuán)可以依次換位； adebadeb固 定 e 固 定 badebCH3 H C2H5 Cl CH3 Cl C2H5 H adeba , b 交 換 b , d 交 換adeb這些操作可以用于判斷書(shū)寫(xiě)不同的費(fèi)歇爾投影式
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