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正文內(nèi)容

酰胺的合成ppt課件(編輯修改稿)

2025-05-30 18:37 本頁(yè)面
 

【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 一步得到相應(yīng)的活性酯,以下以 HATU的縮合反應(yīng)為例,說(shuō)明其反應(yīng)機(jī)理。 NNNNOH OROR NHOR1 + H O A tNNNNON H2R1i n t r a m o l e c u l a r g e n e r a l b a s ec a t a l y s i s e n h a n c e s r e a c t i v i t yNNNNORO+N NONNNNORO鎓鹽類的縮合劑法(二) 另一類為 鏻 鎓鹽 ,最早的為苯并三氮唑 1基氧 三(二甲胺基) 鏻 鎓六氟磷酸鹽 ( BOP)試劑,該試劑由于產(chǎn)生致癌的六甲基磷酰胺( HMPA)副產(chǎn)物,因而近年來(lái)被活性更好的,不產(chǎn)生致癌的副產(chǎn)物的苯并三氮唑 1基氧 三(四氫吡咯基)鏻鎓六氟磷酸鹽 ( PyBOP)所代替。在鏻鎓鹽類的縮合劑中PyBOP的是一個(gè)較為強(qiáng)的縮合劑,一般其他縮合劑縮合不好時(shí)常常用 PyBOP可以得到更好的結(jié)果。 NNNOP NNB O P P F6NNNNOP NN P F 6NP y B O P有機(jī)磷類縮合劑 ? 多種磷酸酯和磷酰胺類縮合劑也被廣泛應(yīng)用于酰胺的縮合。如二苯基磷酰氯( DPPCl)、氰代磷酸二乙酯( DECP)、疊氮化磷酸二苯酯( DPPA、硫代二甲基磷?;B氮( MPTA)、 二( 2氧 3唑烷基)磷酰氯( BOPCl)等 。 D P P AP N 3SM P T AC r y s t a l l i n e , s t a b l eE t OP C NOE t OD E C PN PONC lOOOOP hP C lOP hP h OP N 3OP h OS y n t h . C o m m m u n . 1 9 9 3 , 2 3 , 3 4 9D P P C l B O P C l有機(jī)磷類縮合劑 在這些磷酸酯和磷酰胺類縮合劑中, DECP常用于小量的多肽的合成, BOPCl特別適合與氨基酸的合成,其收率、消旋等都較好。但其缺點(diǎn)是,當(dāng)胺的反應(yīng)活性低時(shí),常常得到?;倪蛲?。 N PONC lOOOOB O P C lR O HO+B a s eROOPNON OOOO R NOOO另外, BOPCl 的溶解性較差,導(dǎo)致反應(yīng)時(shí)間較長(zhǎng),有時(shí)會(huì)長(zhǎng)達(dá)四五天,常用 DMF做反應(yīng)溶劑。 應(yīng)用 DPPCl為縮合劑合成酰胺:以下反應(yīng)用 DCC只有 15%的收率 , 但用 DPPCl可以得到 94%收率 : 用 BOPCl為縮合劑合成酰胺: ON HOH OOH NON H 2+O N HOO N HOH Ni P r2 N E t , B O P C l , D C Mr t . , o v e r n i g h tC O O HP h 2 P C l ( D P P C l )E t 3 N , A c O E t , 1 0 o COOPOP hP h P hN H 2E t 3 N , r t , 1 2 hONHP hS y n t h e s i s 1 9 8 0 , 3 8 5O其它縮合劑 三苯基磷 多鹵代甲烷、三苯基磷 六氯丙酮、三苯基磷 NBS等也可以用于酰胺的縮合。另外,當(dāng)分子內(nèi)有多個(gè)羧基存在時(shí),有文獻(xiàn)報(bào)道使用三( 2, 6二甲氧基苯基)鉍作縮合劑可選擇性的將連接到伯碳原子上的羧基縮合為酰胺,而連接在仲碳和叔碳上的羧基則不反應(yīng)。 用三苯基磷 多鹵代甲烷合成酰胺 P P h 3 + RO P P h 3 . C X 3OR C O 2 H , B a s e H XR1N H R2 RNOR 2R1+ P h3P = O + H C X 3C O2H+?N H 2P P h 3 , C B r 4 , N E t 3r . t . , 1 5 m i nONH?C X 4 P h3P X . C X33 7 3 8 3 9有報(bào)道用 DMTMM為縮合劑 , 反應(yīng)可以在醇或水中反應(yīng) : NNNC lM e OM e OONr t , 3 0 m i nNNNNM e OM e OOC lD M T M M , r t 1 2 hO2N C O O HP h N H2O2N C O N H P h9 2 %M e O H o r w a t e rT e t r a h e d r o n 2 0 0 1 , 1 5 5 1 1 5 5 8用三苯基磷 六氯丙酮合成酰胺 O HO+ H 2 NONHC C l 3 C O C C l 3 , P P h 3 , D C M 7 8 39。 C t o r . t .9 5 %用三苯基磷 NBS合成酰胺 P h 3 PN B S NO OP h 3 P O R
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