中藥化學(xué)31苷的提取分離技術(shù)(編輯修改稿)
2025-02-08 22:34 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 O HO HO HOO HH O , H原生苷 苦杏仁苷酶 次生苷（野櫻苷） （二）苷的理化性質(zhì) ? 性狀 ? 形態(tài) 苷類(lèi)多為固體，糖基少的易形成結(jié)晶，糖基多的多呈具吸濕性的無(wú)定形的粉末。 ? 顏色 苷類(lèi)有的無(wú)色，有的如黃酮、蒽醌苷呈深淺不同的黃色、橙色。 ? 味 一般無(wú)味或稍具苦味，也有很苦（龍膽苦苷）或很甜（甜菊苷） ? 旋光性 苷有旋光性，且多為左旋，但水解后變?yōu)橛倚奶?。另外，苷無(wú)還原性，但水解后的 單糖卻有還原性 。故比較苷類(lèi)水解前后 旋光性和還原性 的改變，均有助于檢識(shí)苷類(lèi)的存在。 ? 溶解性 一般來(lái)說(shuō)，苷類(lèi)具 親水性 ，可溶于水、甲醇、乙醇等極性有機(jī)溶劑，不溶于乙醚、苯、石油醚等極性小的有機(jī)溶劑。而苷元具親脂性，可溶于有機(jī)溶劑，不溶于水。 （三）苷鍵的裂解 ? 通過(guò)苷鍵的裂解反應(yīng)切斷苷鍵，可以了解苷元的結(jié)構(gòu)及糖的種類(lèi)，確定苷元與糖及糖與糖之間的連接方式。常用切斷苷鍵的方法有： ? 酸水解 ? 堿水解 ? 酶水解 ? 氧化開(kāi)裂 ? 苷鍵屬于縮醛結(jié)構(gòu)， 易被稀酸水解 。酸水解難易與苷鍵原子的電子云密度及其所處空間環(huán)境有密切關(guān)系。苷鍵原子上的 電子云密度越高或其附近的空間位阻越小，則苷鍵原子越易質(zhì)子化，也就越易水解。 ? 苷 +5%HCl→ 苷元 +糖 1. 酸水解 酸水解規(guī)律 苷鍵原子不同，水解難易不同。水解由易至難為： 氮苷、氧苷、硫苷、碳苷 。 糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)大小不同，水解難易不同。呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解，由于酮糖多為呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)，醛糖多為吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)，故酮糖苷較醛糖苷易水解。 糖的 C2位取代基的性質(zhì)不同，水解難易不同。水解由易至難： 2去氧碳苷， 2羥基糖苷， 2氨基糖苷 。 吡喃糖苷中， C5上的取代基越大，越難水解。故水解由易至難為 : 五碳糖苷、甲基五碳糖苷、六碳糖苷、七碳糖苷 若 C5上接 COOH則最難水解。 ? 一般苷類(lèi)在稀酸條件下即可發(fā)生酸水解。 ? 對(duì)某些難水解的苷需較劇烈的水解條件（如長(zhǎng)時(shí)間在酸中加熱），但這樣又易使苷元結(jié)構(gòu)變化生成脫水苷元。 ? 兩相水解反應(yīng) ：適于水解后對(duì)酸不穩(wěn)定的苷元 ， 即在反應(yīng)混和液中加入與水不相混溶有機(jī)溶劑（如苯），使水解釋放出的苷元能迅速轉(zhuǎn)溶于有機(jī)層，從而避免其在酸水中停留時(shí)間過(guò)長(zhǎng)而被破壞。 酸水解注意事項(xiàng)： 糖苷 /水 +H++CHCl3 Δ 苷元 /CHCl3
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