甾體藥物ppt課件(已修改)
2025-06-06 23:57 本頁面
【正文】 第十章 激素類藥物 α α α α β β β α α α α β β β ααααβββα α α α β β β ααααβββα α α α β β β 甾體激素類藥的基本結(jié)構(gòu) ? 環(huán)戊烷并多氫菲 A BC D1234567891 01 11 21 31 4 1 51 61 7第一節(jié) 甾體激素 （一）作用： 維持生命、調(diào)節(jié)性功能、機(jī)體發(fā)育、免疫調(diào)節(jié)、皮膚疾病及生育控制等有重要作用。 雌激素 雄激素及蛋白同化激素 孕激素 按作用分 性激素 腎上腺皮質(zhì)激素 糖皮質(zhì) （抗炎） 鹽皮質(zhì) （保鈉排水） 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷 按結(jié)構(gòu)分 （二）分類 A BCD1234567891 01 11 21 31 41 51 61 71 8A BCD1234567891 01 11 21 31 41 51 61 71 82 1A BCD1234567891 01 11 21 31 41 51 61 71 81 91 92 0雌甾烷類（ 18C原子） 孕甾烷類（ 21C原子） 雄甾烷類（ 19C原子） 結(jié)構(gòu)分類 母核 孕甾烷 雄甾烷 雌甾烷 結(jié)構(gòu) 特征 C17乙基 C10角甲基 C13角甲基 ＋ ＋ ＋ － ＋ ＋ － － ＋ H 3 CH 3 CHC H 3HC H 3C H 3H“甾”字的字形與其基本結(jié)構(gòu)有何內(nèi)在聯(lián)系？ 孕 激 素 O HH OOO HH HHOO雌性激素 雄性激素 性激素 糖皮質(zhì)激素 OH OOO HO HOH OC H OO HO腎上腺皮質(zhì)激素 鹽皮質(zhì)激素 （三）立體結(jié)構(gòu) β α α α α β β β 稠合：反 反 反 取代基在平面下方為 α ，用虛線表示， 在上方為 β ，用實(shí)線表示 5α系和 5β系 ? 甾核四個(gè)環(huán)的實(shí)際稠合方式主要表現(xiàn)為 A/B順式（ cis）和反式（ trans）兩種，其特征是 5H的取向，即 5αH和 5βH。甾類化合物由此可分為 5α系和 5β系兩大類。 5α系 ? 5α系 ：甾類化合物中 A/B為反式稠合， 5H為 α型，該類甾類化合物稱為 5α系。 HH Ht r a n st r a n s o i dt r a n st r a n s o i dt r a n sC H 3C H 35891 01 41 3反式 A B 5β系 ? 5β系 ：甾類化合物中， A/B為順式稠合， 5H為 β型，稱為 5β系。 C H 3C H 3HH Hc i sC H 3C H 3B A 順式 直立鍵和平伏鍵 ? 與環(huán)平面垂直的鍵稱為直立鍵或 a鍵；與環(huán)平面平行的鍵稱為平伏鍵或 e鍵。 ? ? , e? ? a? , e? ? a （四）甾體藥物命名 取代基構(gòu)型 位置 名稱 母核名稱 官能團(tuán)名稱 睪酮 O HO17β 羥基 雄甾 4烯 3酮 OO 黃體酮 孕甾 4烯 3， 20二酮 O HH O 雌二醇 雌甾 1， 3， 5（ 10） 三烯 3， 17β 二醇 （五）一般性質(zhì) 顯色反應(yīng) （ 1）與強(qiáng)酸（濃硫酸）的顯色反應(yīng) 甾體激素藥物溶于乙醇后，能與濃硫酸顯色，可應(yīng)用于該類藥物的鑒別（見表 101）。 藥物 呈現(xiàn)顏色 熒光 加水稀釋后的現(xiàn)象 炔諾酮 紅褐 黃綠 黃褐色沉淀 炔雌醇 紅 黃綠 玫瑰紅絮狀沉淀 地塞米松 淡橙至橙 — 黃色絮狀沉淀 甲睪酮 淡黃 綠 暗黃，淡綠熒光 氫化可的松 橙黃至紅 綠 黃至橙黃，微帶綠 色熒光 氫化潑尼松 紅 — 紅色消失，灰色絮 狀沉淀 表 101 甾體激素藥物與濃硫酸的顯色反應(yīng) （ 2） 官能團(tuán)的顯色反應(yīng) 1） 17α 醇酮基的還原性： 腎上腺皮質(zhì)激素分子結(jié)構(gòu)中含 17α 羥酮基，具有強(qiáng)還原性，能與 堿性酒石酸銅 反應(yīng)，生成磚紅色沉淀。 2）羰基的顯色反應(yīng)： C3酮基、 C21酮基，能與羰基試劑如 2， 4二硝基苯肼、硫酸苯肼、異煙肼等生成有色腙類化合物。11酮基由于空間障礙，在一般條件下很難發(fā)生上述反應(yīng)。 3）甲基酮的顯色反應(yīng)： 在堿性條件下與 亞硝基鐵氰化鈉 作用產(chǎn)生藍(lán)紫色陰離子復(fù)合物。 OOO HH OO HOOα 沉淀反應(yīng) 含有末端炔基 （ C≡CH ） ，能與硝酸銀生成白色金屬炔化物沉淀。如炔雌醇、炔諾酮 O HOC C HOO HC C C H 3( H 3 C ) 2 N 二、雌激素及抗雌激素 生理作用：由卵巢分泌 ,促進(jìn)性器官發(fā)育成熟和維持第 二性征，還與孕激素一起完成性周 期、妊 娠、哺乳等。 用途：臨床上用于治療女性性功能疾病、更年期綜合 癥、骨質(zhì)疏松癥。 天然的雌激素有：雌二醇、雌酮、雌三醇， 三者的生物活性比為 100： 10： 3。 OH O雌
黨政相關(guān)相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1