含氮化合物ppt課件-展示頁
2025-05-15 18:14本頁面
【正文】 難進行 : 在液氨中鹵代芳烴與強堿 KNH2或 NaNH2作用 。 胺的制法 167。如 : CH 3 NH 2CH 3NHCH 3CH 3NCH 3CH 3N(CH 3 ) 2ClNHCH 3甲胺 二甲胺 三甲胺 N,N二甲基苯胺 3氯 N甲基苯胺 復(fù)雜胺 (主要是脂肪胺 )按系統(tǒng)命名法命名 ,烴為母體 ,氨基為取代基 : CH 3 CHCH 2 CHCH 3NH 2 CH 3CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 2 NHCH 3CH 3CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3N(CH 3 ) 22甲基 4氨基戊烷 3甲基 1甲氨基戊烷 3(二甲氨基 )己烷 季銨化合物可以看作是銨的衍生物命名 .例如 : (C2H5)4N+Br (CH3)3N+(nC16H33)OH 溴化四乙銨 三甲基十六烷基氫氧化銨 167。 簡單烴基組成的胺 ,把胺作母體， 烴基作取代基 , 常省略 “ 基 ” 字，取代基相同則用漢字數(shù)字表示其數(shù)目。 如 : RNH2 伯胺 。 胺 167。 芳香族 硝基化合物的化學性質(zhì) 金屬與給質(zhì)子劑作還原劑 ①、金屬加酸性介質(zhì) 在酸性還原體系中 (如 Fe, Zn, Sn和鹽酸 )中 ,被還原為伯胺 C H ON O 2S n C l 2 + H C lC H ON H 2 N O2N H2Fe 或 Zn + H C l乙 醇；② 、金屬加水醇等中性介質(zhì) 在中性或弱酸性條件下 , 硝基化合物被還原為羥胺或伯胺 ,例： C O O C2H5N O2Z n / C2H5O HC O O C2H5N H2re fl u xC O O C 2 H 5O 2 N③ 、金屬加堿性介質(zhì) 在堿性條件下 , 硝基化合物被還原為偶氮化合物 ,例如 : NO 2Zn,NaOH/H 2 ON NN H N H H+ O HNH 2 N H 25 0 9 0 o CN O 2N O 2N a S H C H3 O H加 熱N O 2N H 2 OON O2N a2S / H2OOON H29 5 1 0 0oC Na2S、 NaSH、 (NH4)2S、 Na2S2可用作還原劑，此法適用于高沸點、不溶于水的芳胺的制備 二、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng) 間位定位基，使苯環(huán)鈍化，溴代，加熱至 140 ?C；硝化用發(fā)煙硝酸和濃硫酸，并加熱至 110?C；磺化用發(fā)煙硫酸，并加熱至 110 ?C，硝基苯，不發(fā)生付 克反應(yīng)。 167。 芳香族 硝基化合物的命名、制法和結(jié)構(gòu) CH 3NO 2CH 3NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2ClNO 2NO 2NO 2對硝基甲苯 2,4,6三硝基甲苯 間二硝基苯 2,4,6三硝基氯苯 ?用硝酸和濃硫酸進行硝化 ,是制取芳香族硝基化合物的最簡便的方法 .例如 : C H 3H N O 3 , H 2 S O 43 0 o CC H 3N O 2+C H 3N O 2 ?結(jié)構(gòu) 硝基化合物有較高的偶極矩 (CH3NO2? = ),鍵長測定指出 :兩個 O原子和 N原子之間的距離相等 ,比 N=O長 ,比 NO短 . N原子及兩個 O原子均是 SP2雜化 ， 雜化軌道形成三個共平面的?鍵 ,N原子及兩個 O原子的 P軌道垂直于這個平面形成共軛 ?鍵(三中心四電子鍵 ),其結(jié)構(gòu)如下 : NOOR....167。第十五章 含氮有機化合物 167。 芳香族硝基化合物 167。 芳香族 硝基化合物的物理性質(zhì) ?芳香硝基化合物多為淡黃色固體 .沸點比相應(yīng)的鹵代烴高 , 常溫下為高沸點的液體或結(jié)晶固體 . ?不溶于水 ,易溶于有機溶劑 ,多硝基化合物有爆炸性 ,例如 :2,4,6三硝基甲苯 (TNT)為烈性炸藥 . ? 密度大于 1， 多硝基化合物有香味 ， 可作香料：二甲苯麝香；酮麝香 。 芳香族 硝基化合物的波譜性質(zhì) NO鍵的伸縮振動 ： 1540， 1350cm1 一、 還原反應(yīng) 在酸性還原體系中 (如 Fe, Zn, Sn和鹽酸 )中 ,硝基化合物被還原 為伯胺 : 催化氫化 (如 Ni催化加氫 )也可生成伯胺 催化加氫 ， 在中性條件下進行 N H C O C H 3N O 2H 2 , P tC 2 H 5 O HN H C O C H 3N H 2 167。 N O2S O3HCo1 1 0發(fā) 煙 H 2 S O 4N O2N O2N O2B rCo1 1 0H2S O4發(fā) 煙 H N O3Co1 4 0B r2, F eN O2三、苯環(huán)上的親核取代反應(yīng) O2N N O2% N a O H ,O2N O N aN O2N O2O M eP h N H2N O2N O2N H P h1 . 5 季銨鹽1 0 0oC+1 8 0oC四 、 硝基對苯環(huán)上其它基團的影響 對鹵原子活潑性的影響 ：使苯環(huán)上的親核取代反應(yīng)更容易 例如 ,氯苯與 KOH煮沸數(shù)日無反應(yīng) ,但有硝基存在時 ,反應(yīng)容易進行 : M P a0.2,O HN O2H+O N aN O2Co1 3 0N a O HC lN O2 C lN O2N O2N a O HoCO N aN O2N O2H+O HN O2N O21 0 0
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