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含氮化合物ppt課件-閱讀頁

2025-05-21 18:14本頁面
  

【正文】 O C lC O C l 2 NOHClCN ON H O HON H2R O HR N H2N H O RON H N H ROCH2OCCC異氰酸苯酯 167。 反應(yīng) 一、 脂肪胺與亞硝酸作用 伯胺與亞硝酸作用 ,生成很不穩(wěn)定的重氮鹽 ,立即分解成 N2和一個碳正離子 , 碳正離子發(fā)生各種反應(yīng) ,生成醇 ,烯烴及鹵代烴等化合物 ,在合成上意義不大 ,但由 于放出的氮氣是定量的 ,可用于氨基的定量測定 . 仲胺與亞硝酸作用 ,生成黃色油狀或固體的 N亞硝基化合物 ,例如 : R2NH + HNO2 ? R2NN=O + H2O 生成的 N亞硝基化合物與稀酸共熱 , 分解成原來的仲胺 , 用于精制仲胺 . 叔胺與亞硝酸不發(fā)生類似的反應(yīng) , 只生成鹽 。 芳胺很容易被氧化 ,如苯胺為無色 ,在空氣中很快變黃 ,變紅棕色 .用二氧化錳和硫酸氧化得對苯二醌 ,用重鉻酸鉀和硫酸氧化得 “ 苯胺黑 ” N H 2M n O 2H 2 S O 4 , 1 0oCOO R2N H H2O2R N O HC H2N ( C H3)2 H2O2C H2N ( C H3)2ON ( C H3)2 H2O2N ( C H3)2O+ 低產(chǎn)率++90%167。 季銨鹽和季銨堿 只要烷基含 ?氫原子 ,加熱時就會使該烷基脫落生成烯烴 ,此反應(yīng)可用來測定胺的結(jié)構(gòu) .例如 : CH 3 CH CHNH 2 CH 3CH 3 + CH3 I3 CH3 CHN+(CH 3 ) 3 ICH(CH 3 ) 2Ag 2 O,H 2 OCH 3 CHN+(CH 3 ) 3 OHCH(CH 3 ) 2CH 2 =CH CH(CH 3 ) 2 + CH 3 CH=C(CH 3 ) 2 +N(CH 3 ) 3 + H 2 O此反應(yīng)稱為霍夫曼 (Hofmann)徹底甲基化反應(yīng)或霍夫曼降解 .生成的主要產(chǎn)物是 :不飽和碳原子上連有烷基最少的烯烴:霍夫曼規(guī)則 . ?氫的消去難易順序如下 : CH3 ? RCH2 ? R2CH CH3CHN+(CH3)3OHCH2CH3 CH2=CHCH2CH3+ CH3CH=CHCH3N(CH3)3+CH3CH2CH2N+CH2CH3CH3CH3OHCH3CH2CH2N(CH3)2+ CH 2 =CH 2 + H2OCH2CH2N+CH3Ch3CH2CH3OHCH=CH2+ CH 2 =CH 2??氫的酸性 , 酸性大的容易消去 . ?C負(fù)離子穩(wěn)定性 ?當(dāng) ?碳上有苯基 ,乙烯基 ,羰基等時 , 消除酸性大的 ?氫 。 ?(3) (4)鄰位交叉 , 位阻小 , 不太穩(wěn)定 , 對位有 H, 少量產(chǎn)物 。 二元胺 對苯二胺 己二胺 乙二胺 NH2N H2N H2C H2C H2C H2C H2C H2C H2N H2N H2C H2C H2N H2167。 重氮鹽的制備 —重氮化反應(yīng) 伯胺在冷的強酸存在下與亞硝酸作用生成重氮化合物 : NH 2+ NaNO 2 + 2 HClN 2 Cl+ NaCl + H 2 O2芳胺與酸比例為 1: 1:3,以保持溶液的酸度 ,避免產(chǎn)生偶聯(lián)副反應(yīng) . 重氮鹽是離子化合物 ,溶于水 ,水溶液導(dǎo)電 .在干燥時極不穩(wěn)定 ,易爆炸(芳環(huán)上有硝基 ,磺酸基等吸電子基時 ,更穩(wěn)定 ),一般在溶液中使用 . 重氮化反應(yīng)的終點可用 KI淀粉試紙測定 167。 ① 重氮鹽與芳香叔胺的反應(yīng):在中性或弱酸性溶液中 N 2 Cl + N(CH 3 ) 2 CH 3 COONaH2 O, 0o C N N N(CH 3 ) 2 對 (N,N二甲氨基 )偶氮苯 (黃 ) N 2 C lH O 3 S N ( C H3)2N N N ( C H3)2H O 3 S+ +甲基橙 ( 黃色 )偶氮化合 物?、?重氮鹽與芳香伯胺或芳香仲胺的反應(yīng)在中性或弱酸性溶液中進行 : N 2 C l + N H 2 N N N H 2 N 2 C l + N H C H 3 N N N H C H 3 對氨基偶氮苯 對 N甲基氨基偶氮苯 ③ 重氮鹽與酚在微堿性溶液中發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng) 生成酚鹽陰離子有利于反應(yīng)的發(fā)生 ,但堿性太大時 ,如 PH?10,重氮鹽轉(zhuǎn)變?yōu)椴换顫姷谋交氐峄虮交氐猁} : N 2 + Cl + OH N N OHOH 偶氮基 N=N是一種發(fā)色基團 ,含有這些基團的化合物都是有顏色的物質(zhì) ,常用作染料 ,稱為偶氮染料 .許多偶氮化合物為致癌物 . 167。 伯、仲鹵烷與氰化鈉(鉀)作用制得: B r C H 2 B r + N a C N C 2 H 5 O H B r C H 2 C N 桑德邁爾反應(yīng)制芳甲腈: C6H5N2Cl + CuCN + KCN ? C6H5CN + N2 催化氨氧化法 2 C H 2 C H C H 3 + 2 N H 3 + 3 O 2 磷 鉬 酸 鉍 2 C H 2 C H C N + 6 H 2 O 酰胺脫水 : 常用的脫水劑有 P2O5和氯化亞砜: R C O N H 2 + P 2 O 5 R C N + 2 H P O 3 二 、 腈的性質(zhì): 極性大 , 乙腈與水混溶 , 極性溶劑 。 催化氫化生成伯胺 。 異腈酸酯 N C O 167。 NNNC lC l C l 異腈酸苯酯:
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