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2025-06-23 18:14本頁(yè)面
【正文】 C lN O 2N O 2N O 2N a 2 C O 3oCO N aN O 2N O 2N O 2H+O HN O 2N O2N O 26 0 對(duì)酚類(lèi)酸性的影響 硝基影響酚的酸性 由于硝基使苯環(huán)鄰對(duì)位的電子云密度大大降低 ,增加了苯環(huán)上羥基中的氫離解成質(zhì)子的能力 ,其酸性大大增強(qiáng) .例如 : O H O HN O 2O HN O 2O HN O 2O HN O 2N O 2O HN O 2 N O 2N O 2 pKa 167。 胺的分類(lèi)和命名 一、按氮原子上氫原子的個(gè)數(shù) : 伯胺、仲胺、叔胺 胺是氨中的氫原子被烴基取代后的產(chǎn)物 .氨的一個(gè)氫原子被烴基取代得伯胺 ， 二個(gè)氫原子被烴基取代得仲胺 ， 三個(gè)氫原子被烴基取代得叔胺 。 RR’NH 仲胺 RR’R”N 叔胺 , R4N+X 季銨鹽； R4N+OH 季銨堿 二 、 按分子中氨基的個(gè)數(shù)劃分 :一元胺 ,二元胺 ,三元胺 . 三 、 還可分為脂肪族胺與芳香族胺 。 N上同時(shí)連苯環(huán)和脂肪烴基，苯胺為母體，以 N表示烴基位置 。 胺的結(jié)構(gòu) 胺的結(jié)構(gòu)與氨類(lèi)似 ,氨分子具角錐形結(jié)構(gòu) ,氮的 sp3雜化軌道與三個(gè)氫原子的 s軌道重疊成鍵 ,氮上仍有一對(duì)未共享電子占據(jù)sp3雜化軌道 ,脂肪胺的結(jié)構(gòu)與氨完全相似 ,如甲胺和三甲胺 .芳香胺如苯胺中的氮仍取 sp3雜化 ,但 p軌道的成分要大一些 ,其 HNH的鍵角更大 ,為 ?,氨中只有 ? NHHH:NCH 3HH:NCH 3CH 3CH 3:NHH:氨氣的結(jié)構(gòu) 甲胺的結(jié)構(gòu) 三甲胺的結(jié)構(gòu) 苯胺的結(jié)構(gòu) 在季胺鹽中 ,氮的四個(gè) sp3雜化軌道全部用來(lái)成鍵 ,是四面體 ,氮原子上連有四個(gè)不同的基團(tuán)的季胺鹽存在著對(duì)映體 .例如 ,碘化甲基烯丙基苯基芐基銨 ,事實(shí)上能分離出右旋體和左旋體 . NCH 3H 5 C 6 H 2 CCH 2 CH=CH 2C 6 H 5NH 2 C=CHCH 2CH 3CH 2 C 6 H 5H 5 C 6167。 一、氨氣與鹵代烴反應(yīng) 鹵代烴與氨的反應(yīng)在一定壓力 ,溫度下進(jìn)行 ,得混合物： 鹵代烴一般為伯鹵代烴、烯丙基鹵代烴和芐基鹵代烴。 鹵素被取代 : BrNH 2+NH 2NH 3 33oC二、 氨氣與醇或酚反應(yīng) C H 3 O H + N H 3A l 2 O 33 5 0 4 0 0 oC , 0 . 5 M P aC H 3 N H 2 + ( C H 3 ) 2 N H + ( C H 3 ) 3 N + H2 O O H+ N H3( N H 4 ) 2 S O 31 5 0 o C ,0 . 6 M P aN H 2+ H2 O 僅限于工業(yè)上制備 工業(yè)上制備 β萘胺的方法 167。 用伯胺代替氨 ， 產(chǎn)物為仲胺 : CHO+ N H 3CHN H H 2 , N i9 M p a4 0 7 0oCC H 2 N H 2H 2 , N iC H 2 N H C H 2C H 2 N H 2+CHOC H N C H 2三、 腈和酰胺的還原 腈 ,酰胺均含有 CN鍵 , 都可被還原為胺 , 腈被還原為第一胺 ,可用的還原劑有 : LiAlH4。 Na/EtOH等 . 酰胺被還原為胺 , 可用的還原劑有 : 氫化鋁鋰 。 從霍夫曼酰胺降級(jí)反應(yīng) 酰胺與次鹵酸鈉溶液共熱，可得比原來(lái)的酰胺少一個(gè) C原子的伯胺 R C N H2O+ B r2+4N a O HH2OR N H2+2N a B r + N a 2 C O 3+ 2 H2O C H3( C H2)4C O N H2C H3( C H2)3C H2N H2B r2N a O HC O N H2C O O HB r2N a O HN H2C O O HH2OH2O167。第二步 , N烷基鄰苯二甲酰亞胺水解 : COCONHCOCONOHRXCOCONR + XCOCONRH2O , O H加熱CO 2CO2+ RNH2167。 ?低級(jí)胺溶于水 ， 高級(jí)胺不溶于水 . ?脂肪族低級(jí)胺的氣味與氨相似 ,有的還有魚(yú)腥味 ， 高級(jí)胺幾乎沒(méi)有氣味 。 胺的波譜性質(zhì) 一、紅外光譜 NH伸縮振動(dòng) : 在 35003200Cm1處 ,伯胺有兩個(gè)吸收峰 (對(duì)稱和不對(duì)稱伸縮振動(dòng) )。 胺的化學(xué)性質(zhì) 167。 氮上的烴基化反應(yīng) C H3C H2N H2( C H3C H2)2N H( C H3C H2)3NC H3C H2IC H3C H2IC H3C H2I( C H3C H2)2N H H I( C H3C H2)3N H I( C H3C H2)4N H I+++...苯胺與甲醇及硫酸的混合物在 ,230?C作用 ,得 N甲基苯胺 ,若甲醇過(guò)量 ,主要產(chǎn)物為 N,N二甲基苯胺 ,是有機(jī)合成的重要原料 : C6H5NH2 + CH3OH ? C6H5NHCH3 + H2O C6H5NH2 + 2 CH3OH ? C6H5N(CH3)2 + 2 H2O 167。Cl R 39。OR 39。 N H 2 N H C
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