[理化生]含氮化合物-展示頁(yè)
2025-01-28 14:24本頁(yè)面
【正文】 俗稱(chēng)冰毒 ，對(duì)人體的損害甚于海洛因 苯丙胺類(lèi)藥物 ? 脂肪胺 ①狀態(tài)： 甲、二甲、三甲、乙 → 氣 其它低級(jí)胺 → 液 十二胺以上 → 固 ②氣味：低級(jí) → 氨味 高級(jí) → 無(wú)味 甲胺 — 腐爛魚(yú)的惡臭味 1,4丁二胺 — 腐肉胺 ③沸點(diǎn)：比醇低，分子間氫鍵（伯、仲） ④水溶性：低級(jí)溶于水，高級(jí)不溶于水 胺類(lèi)化合物的物理性質(zhì) 水溶度 ： 伯、仲、叔三類(lèi)胺與水形成氫鍵的能力依次 減弱 沸點(diǎn) ： RNH R2NH 分子間形成氫鍵的能力依次 減弱 ， R3N 分子間不能形成氫鍵 ? 芳香胺 ①狀態(tài)： 高沸點(diǎn)液或低熔點(diǎn)固體，有特殊氣味 ② 一般難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑； 水溶性比酚低 ③毒性大： 液態(tài)芳胺能透過(guò)皮膚被吸收 芳香胺具有致癌作用 : 3,4二甲基苯胺 β萘胺 —— 致癌 胺類(lèi)化合物的物理性質(zhì) 胺類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu) 孤電子對(duì)使胺：具有 親核性 、 堿性 ? 胺性質(zhì)與氮原子未共用電子對(duì)有關(guān) ? 芳香胺： P— π共軛 N HH具有未用電子對(duì) ,呈堿性 親核試劑 氮上氫被烷基或?；〈磻?yīng) 苯環(huán)上的親電取代 胺類(lèi)化合物的化學(xué)性質(zhì) 胺類(lèi)化合物的化學(xué)性質(zhì) 1 胺的堿性和成鹽 R N H 2 + H 2 O R N H 3 + + O H RNH2 + HCl RNH3+Cl 胺與酸成鹽 : RNH3+Cl + NaOH — RNH2 + NaCl + H2O 胺鹽遇強(qiáng)堿則能釋放出游離胺，說(shuō)明 胺是弱堿 影響胺類(lèi)化合物堿性強(qiáng)弱的主要因素： ① 水的溶劑化效應(yīng)； ② 電性效應(yīng)； ③ 空間效應(yīng) 甲胺 二甲胺 三甲胺 氨 苯胺 對(duì)甲苯胺 對(duì)氯苯胺 對(duì)硝基苯胺 pKb N H 2 H C l N H 3 C l N a O H N H 2 胺類(lèi)化合物的化學(xué)性質(zhì) 溶劑化效應(yīng) 使其堿性強(qiáng)弱順序?yàn)椋?伯胺 仲胺 叔胺 電性效應(yīng) 使胺的堿性由強(qiáng)至弱順序（氣相中）： pKb 3~5 9 R3N R2NH R→NH 2 NH3 芳香胺 N原子上連接基團(tuán)越多越大 ， 對(duì) N上孤對(duì)電子屏蔽作用越大 ， N上孤對(duì)電子與 H+結(jié)合就越難 ， 堿性就越弱 堿性強(qiáng)度（水溶液） ： 二甲胺 甲胺 三甲胺 胺類(lèi)化合物的化學(xué)性質(zhì) 芳香胺的堿性強(qiáng)弱與芳環(huán)上取代基的性質(zhì)有關(guān) C H 3 N H 2 N H 2 O 2 N N H 2 季銨堿 (R4N+OH－ )為離子化合物 ， 其堿性與 NaOH相當(dāng) ， 是強(qiáng)堿 季銨堿與酸作用生成季銨鹽 胺堿性強(qiáng)弱的大致排列順序 : NH3 芳香胺 季銨堿 (強(qiáng)堿 ) 脂肪胺 ( 2o 1o 3o ) 胺類(lèi)化合物的化學(xué)性質(zhì) N H 3 R XS N 2R N H 2R X R X R XR 2 N H R 3 N R 4 N + X 2 胺的烴基化 季銨堿制備 : RI RBr RCl RF 1176。含氮化合物 硝基化合物 R— NO2 NO2 胺 R— NH2 CH3NH2 酰 胺 RCONH2 CH3CONH2 腈 R— CN CH2=CHCN 重氮鹽 Ar— N+2 X N+2 Cl 偶氮化合物 Ar— N=N— Ar’ N=
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