海南大學(xué)藥物合成酰化反應(yīng)-文庫吧資料
2025-06-01 12:25本頁面
【正文】 39。OR C N H RO 39。 + H 2 ONNHCOCROD C C( 1 )R CON H R 39。 HCRO+ H LD M F 工 業(yè) 生 產(chǎn)H C O O C H 3 + ( C H 3 ) 2 N H H C O N ( C H 3 ) 2 甲 酸 酯 氨 解比羧酸的反應(yīng)更容易，應(yīng)用更廣 消 炎 痛酰 鹵 的 氨 解C l C O C l +NHH 3 C O C H2 C O O HC H 3NH 3 C O C H2 C O O HC H 3C l C OR C O O H + H 2 N R 39。 N 的 共 軛 效 應(yīng) 使 酰 胺 酯 化 作 用 弱NN CNNOR CNNO H NNH+ R C O O H + +C O 2C D I 碳 酰 二 咪 唑R CNNOR CNNO B rR CNNO B r+ N B S活 性 強 的 酰 化 劑B rNOONOON B S + B r +6)乙烯酮為?；瘎?(乙?；?) 對于某些難以?；氖辶u基 ,酚羥基以及位阻較大的羥基采用本法 制備方法： H 2 CO HOHH 2 O6 5 0 ～ 7 0 0 ℃ ( E t 3 P )C H 2 = C = O乙 酸 脫 水H 3 C CH OC H 2丙 酮 脫 C H 4 C H 4C H 2 = C = OH 2 C C OR OH 2 C C O HO RH 3 C C O ROC H 2 = C = O + R O HHH 2 C CH 2 COC OH 2 C CH 2 COC OO RH H3 C CH 2C C O RO O2 C H 2 = C = OR O H乙 酰 乙 酯 的 工 業(yè) 制 法H 3 C C C H 3OH 3 C C C H 2O HH 3 C C OOCC H 3C H 2C H 2 = C = O +I P A 乙 酸 異 丙 烯 酯良 好 的 乙 酰 化 試 劑H3C C CH2OH2C CO酮 酸 類 在 T s O H 催 化 下 與 烯 酮 作 用 得 內(nèi) 酯H3C C CH2OH2C C OOC C H3O+ C H 2 = C = OT s O HH3C C CHO HH2C C OOC C H3OC HCOCC H2H3COO H二、 酚氧原子?；? O Hp π 共 軛 ， 羥 基 氧 的 親 核 性 降 低 ，使 酚 羥 基 不 易 被 酰 化用強酰化劑 :酰氯、酸酐、活性酯 O HC H 3OO C O P hC O C H 3+ P h C O C lP yH 2 CH 2 CC O O HC O O HH 2 CH 2 CC O OC O OO H2+P O C l 3R C O HOO PC lC lC lR C O PC lO OC l混 合 酸 酐例 C O O HH 3 CC H 3C H 3O HH 3 C C H3 C O OC H 3H 3 CC H 3H 3 CH 3 C+( C F 3 C O ) 2 O立 體 位 阻 較 大 的 羧 酸CCNCNH 3 COH 3 C C O C H3C H 3O乙 酰 化 試 劑 與 反 應(yīng) ( 專 門 酰 化 酚 羥 基 )O H活 性 部 位N 乙 酰 基 1 , 5 , 5 三 甲 基 乙 內(nèi) 酰 脲 ( A c T M H )H O C H 2 O H + A c T M HC H 3 C NA c O C H 2 O H△第三節(jié) 氮原子上的酰化反應(yīng) 一、 脂肪氨 N?；? OR C L + H 2 N R 39。39。 S O 2 O HC lC lC lC O C lC lC lC lC ROOOC+ R C O O HCC lOC lCC lOO E tCE t OOO E tC C lOOOCR碳 酸 酯R C O O H其 它 :例：鎮(zhèn)痛藥阿法羅定（安那度爾）的合成 NO HC H 3C H3① ( C2H5C O )2O / P y / △② H C l ( g a s )NO C O C2H5C H 3C H3 S O 2 C lR C O C l + R 39。OC H 2 = C = O + C H 3 C C H 3O制I PACC H 2C H 3H 3 C C C H3OH O產(chǎn) 物 穩(wěn) 定Cn C 4 H 9n C 7 H 1 5n C 1 8 H 3 7 C O O H Cn C 4 H 9n C 7 H 1 5n C 1 8 H 3 7 C O O CC H 2C H 3+ H 3 C C C HZ n2 +1 7 5 ℃nC 1 8 H 3 7O H / H+△ , 6 m i nCn C 4 H 9n C 7 H 1 5n C 1 8 H 3 7 C O O C 1 8 H 3 7 n CH3 C C H 3O+3）酸酐為?；瘎? CROOCOR HR C O O C O R +OCRCOOROCR O H CROHO HCRCOOR+① H+ 催化 ② Lewis酸催化 OCRCOORA l C l 3CRO OCR O A l C l 3+③ 堿催化 : 無機堿：（ Na2CO NaHCO NaOH), 有機堿：吡啶， Et3N (去酸劑 ) C 3 H 7 C O HH 3 CH 3 C+CCOOOE t 3 NT E ACCOOOO HCC H 3C 3 H 7C H 3混合酸酐的應(yīng)用 ①羧酸 三氟乙酸混合酸酐（適用于立體位組較大的羧酸的酯化 OCRCOOF 3 CO HCRCOOF 3 CCROCF 3 COO H+HC ROOOCF 3 C( C F 3 C O ) 2 O + R C O O H + C F 3 C O O H羧 酸 三 氟 乙 酸 混 合 酸 酐 的 制 備例 ( C F 3 C O ) 2 OH2 N C H 2 O H + C H 3 C H 2 C O O H H 2 N C H 2 O C O C H 2 C H 37 3 %C O O HC H 3CH 3 C O HC H 3+( C F 3 C O ) 2 OC O O B u t②羧酸 磺酸混合酸酐 ③ 羧酸 取代苯甲酸混合酸酐 OCRS O 2OR 39。O難 于 分 離 , 所 以 三 種 物 質(zhì) 一 起 加 入O 2 NN O 2O 2 NOCOR④羧酸異丙酯（適用于立體障礙大的羧酸） C H 3C C H2OOCRR C O O H + H3 C C C HR 39。 O H + R C O HO+R C O R 39。 B r( 5 0 6 0 % )a 環(huán) 戊 基 a 羥 基 苯 乙 酸 甲 酯3 羥 基 N 甲 基 四 氫 吡 洛N 甲 基 四 氫 吡 洛 酯活性酯的應(yīng)用 ⑴羧酸硫醇酯 N
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