【正文】
(三)與亞硝酸反應 仲胺 ( C H 3 C H 2 ) 2 N H + H N O 2 ( C H 3 C H 2 ) 2 N N O + H 2 ON 亞 硝 基 二 乙 胺N H C H 3 + H N O2N C H 3 + H 2 ON ON 甲 基 N 亞 硝 基 苯 胺(黃色油狀物 ) + HNO2 N亞硝基胺 (三)與亞硝酸反應 叔胺 R 3 N + H N O 2 R 3 N H + N O 2 N ( C H 3 ) 2 + H N O 2 N ( C H 3 ) 2O NN , N 二 甲 基 對 亞 硝 基 苯 胺橘黃色 脂肪伯胺 HNO2 仲胺 黃色油狀物 脂肪叔胺 芳香伯胺 芳香叔胺 無現(xiàn)象 (0~5℃ ) N2 (常溫 ) 無現(xiàn)象 橘黃色溶液 N2 (四)芳香胺環(huán)上的反應 N H N H 2 B r( H2O) 2 2 Br Br Br Br 3H 3 + + 定量、定性分析 N H 2C H 3 C O C lN H O C C H 3C H 3 C O O HB r 2N H O C C H 3BrOH 2N H 2Br控制一鹵代反應 2. 硝化 OHOHC HO HC H 2 N H C H 3與醫(yī)藥有關的胺類化合物 1. 生源胺 人體中擔負神經(jīng)傳導作用的胺類。 H C l普 魯 卡 因鹽 酸 普 魯 卡 因2. 在制藥工業(yè)上的應用 C HO HC HC H 3N H C H 3 H C lC HO HC HC H 3N H 2 C H 3 C l+麻 黃 素麻 黃 素 鹽 酸 鹽(二) N H 2( C H 3 C O ) 2 Oo r C H 3 C O C l N C O C H 3HC H 3 COC l H N ( C 2 H 5 ) 2+ C H 3 CON ( C 2 H 5 ) 2叔胺 可看作是胺分子中 氫 原子被?;?酰氯,酸酐 等)取代,產(chǎn)物是 N-取代酰胺。 各類胺的堿性強弱順序: 季銨堿 脂肪仲胺 脂肪伯胺和叔胺 NH3芳香胺 N H 2共軛效應,堿性 例題 :判斷下列化合物的堿性強弱 ? ① CH3CH2NH2 ② (CH3CH2)2NH N H 2④ (CH3)4N+OH ③ 胺有堿性,遇酸能形成鹽。 胺 R N+HHH OO HOHHHHHR2N+HH OHHO HHR3N+H OHH> > 氮原子上所連的烴基數(shù)目越多或烴基體積增大 ,對 N上孤對電子的屏蔽作用(空間阻礙 )也增大 ,使其接受質(zhì)子的能力減弱 ,胺的堿性也減弱。 胺 2 176。 胺的堿性強弱順序為: 叔胺>仲胺>伯胺 > NH3 H 3 C NC H 3C H 3> H NC H 3C H 3 > H 2 NC H 3 >N H 2B 、溶劑化效應 胺在水中的堿性還取決于銨離子的穩(wěn)定性,而銨離子上的 H越多,溶劑化效應越大,銨離子的電荷越分散,形成的銨正離子就越穩(wěn)定。 芳胺是高沸點液體或低熔點固體 5. 毒性:芳胺的毒性很大 五 胺的化學反應 堿性與成鹽反應 胺的氮原子上有孤對電子,能結合水中的質(zhì)子,胺顯堿性 。 1. 狀態(tài):甲胺、二甲胺、三甲胺是氣體。 4. 水溶性:低級易溶于水,隨烴