有機化學(xué)高教第四版第四章環(huán)烴芳香烴-文庫吧資料
2025-01-22 00:20本頁面
【正文】 或－ CO－處于適當(dāng)?shù)奈恢脮r ,均可發(fā)生分子內(nèi)反應(yīng)。 2 H 2 S O 4 S O 3 + H 3 O + + H S O 4 四、 F－ C烷基化與 F－ C?；? F－ C烷基化： R X + A l X 3 R + A l X 4 R + + A l X 4 + R + H+ R A l X 4 R + H X + A l X 3以醇、烯烴為烷基化試劑時，往往采用酸催化： + C H 2 = C H 2H+C H 2 C H 3+O H H + F－ C?；? R C =OX+ A l X 3 R C =O+ A l X 4+H+ R + H X + A l X 3R C =O+ A l X 4C=OA l X 4C O R+ ( C H 3 C O ) 2 OA l C l 3 C O C H 3+ C H 3 C O O H+ O==OOA l C l 3 C=OC H = C H C O O H F－ C烷基化與 F－ C?；磻?yīng)的異同點： 相同點 ： a. 反應(yīng)所用 cat. 相同；反應(yīng)歷程相似。 也有人認為起作用的是 +SO3H。 其反應(yīng)歷程可表述如下： + E + E+ HE+ E + H +EH+ EHEH++ 由親電試劑的進 攻而引起的取代反應(yīng) , 稱為親電取代反應(yīng)。 沒有 α H 的烷基苯很難被氧化。 O==OO順 丁 烯 二 酸 酐2. 烷基苯的氧化 ( 側(cè)鏈氧化 )： C H 2 C H 3 K M n O 4 / H 3 O + C O O H苯環(huán)較穩(wěn)定，不易氧化，故用該法 可將苯和烷基苯 區(qū)別開來。 加 成 反 應(yīng) 1. 加氫反應(yīng) + 3 H 2 N i1 8 0 ~ 2 1 0 C , 1 8 M P a。(2) F – C ?；磻?yīng)： + R X A l X 3 C O R + H XC =O常用的?；噭?RCOX、 ( RCO)2O、 RCOOH。+ 濃 H2S O4S O3H+ H2O4. Friedel – Crafts反應(yīng) (1) F – C 烷基化反應(yīng) : + R X A l X 3 R + H X常用的 cat. ： 無水 AlCl FeCl ZnCl BF H2SO4等。S O3H發(fā) 煙 H 2 S O 4 , 9 0 C。+N O 2 N O 2 N O 2N O 2N O 2N O 2 3. 磺化： 濃 H 2 S O 4 , 2 5 C。 CH 2 CH 3CH 2四、化學(xué)性質(zhì) 取 代 反 應(yīng) 1. 鹵代： 2. 硝化： + X2F e X3X + H XF2 ＞B r2 ＞C l2 ＞I2或 F eC H3+ B r2F e B r3, C H3C O O HC H3B rC H3B rC H3B r+ +3 2 . 9 % 6 5 . 8 % 1 . 3 %例 ：+ + 6 % 1 % 9 3 %例 ：+ 濃 H N O3濃 H 2 S O 45 0 ~ 6 0 C。苯和甲苯都具有一定的毒性。例如： CH 3 CH 2CH 3 CH3CH 3CHCH 3CH 3 1， 2二甲苯 1， 3二甲苯 1， 4二甲苯 鄰 二甲苯 間 二甲苯 對 二甲苯 1甲基 4乙基苯 對 甲乙苯 CH 3CH 3CH3CH3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3 1， 2， 3三甲苯 1， 2， 4三甲苯 1， 3， 5三甲苯 連 三甲苯 偏 三甲苯 均 三甲苯 當(dāng)命名某些芳烴時，也可以把苯作為取代基。 烷基苯的命名以苯作為母體，烷基作取代基，根據(jù)烷基的名稱叫 “ 某苯 ” 。 所以實際上苯環(huán)不是結(jié)構(gòu)式表示的那樣一種單雙鍵間隔的體系，而是形成了一個電子云密度平均化，沒有單、雙鍵之分的大π 鍵。由于三個SP2 雜化軌道都處在同一個平面內(nèi)，所以苯環(huán)上所有原子都在一個平面內(nèi)，并且鍵角為 120度。苯的各鍵角都是 120度。隨著現(xiàn)代共價鍵理論的產(chǎn)生，可以很好在解釋苯的結(jié)構(gòu)及芳香性。凱庫勒 把苯的結(jié)構(gòu)式寫成： 為了解釋苯的二元取代物只有一種， 凱庫勒提出苯中的雙鍵沒有固定的位置，它在不斷地擺動，因
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