環(huán)烴非苯芳烴ppt課件-資料下載頁(yè)
2025-05-01 12:13本頁(yè)面
【正文】 為 5,它有一個(gè)碳原子為 sp3雜化 ,它的分子式 C5H6,不符合通式 CnHn. 環(huán)多烯 (CnHn)的 ?電子數(shù) ? ?電子數(shù) = 4 . 兩個(gè) ?電子占據(jù)能量最低的成鍵軌道 ,兩個(gè)簡(jiǎn)并的非鍵軌道各有一個(gè) ?電子 . ? 這是個(gè)極不穩(wěn)定的雙基自由基 . 凡電子數(shù)符合 4n的離域的平面環(huán)狀體系 ,基態(tài)下它們的組簡(jiǎn)并軌道都如環(huán)丁二烯那樣缺少兩個(gè)電子 ,也就是說(shuō) ,都含有半充滿的電子構(gòu)型 ,這類化合物不但沒有芳香性 ,而且它們的能量都比相應(yīng)的直鏈多烯烴要高的多 ,即它們的 穩(wěn)定性很差 .所以通常叫做反芳香性化合物 . 例 1: 判斷環(huán)丁二烯的芳香性 ? 反芳香性化合物 環(huán)辛四烯 ? ?電子數(shù) = 8 . ? 環(huán)辛四烯為非平面分子 ,4n規(guī)則不適用 .不是反芳香性化合物 . ?具有烯烴的性質(zhì) ,是非芳香性化合物 . ? 環(huán)辛四烯二負(fù)離子的形狀為平面八邊形 ,10 ?個(gè)電子 ,符合H252。ckel規(guī)則 ,具有芳香性 . 環(huán)辛四烯二負(fù)離子 例 2: 判斷環(huán)辛四烯的芳香性 ?環(huán)辛四烯二負(fù)離子 ? ? ?電子數(shù) = 2 ?取代反應(yīng) 已經(jīng)合成出一些穩(wěn)定的含有取代環(huán)丙烯正離子的鹽 : (2) 環(huán)丙烯正離子 —— 有芳香性 ? 環(huán)戊二烯無(wú)芳香性 . ?環(huán)戊二烯負(fù)離子的生成 （ 顯 酸性 H+） : ? 環(huán)戊二烯負(fù)離子 ? ?電子數(shù) = 6 強(qiáng)堿 (叔丁醇鉀 ) sp3 sp2 (3) 環(huán)戊二烯負(fù)離子 —— 有芳香性 卓 正離子 （ 離去的是 H） ? 制取 : 環(huán) 庚三烯正離子有六個(gè) ?電子 ,它們離域分布在七個(gè)碳原子上 .符合休克爾規(guī)則 ,所以它具有芳香性 . 三苯甲基正離子 (4) 環(huán)庚三烯正離子 —— 有芳香性 下列化合物哪個(gè)的酸性最強(qiáng) ？ （ 1） （ 2） （ 3） 提示：看哪個(gè)化合物形成的碳負(fù)離子穩(wěn)定 ，即哪個(gè)失去 H+后形成的離子具有芳香性 。 答案： (1)。 注意（ 3）如形成芳香性離子 (環(huán)庚三烯正離子 )離去的是 H離子。 通常將 n≥10的環(huán)多烯烴 CnHn叫做 輪烯 (A) [10]輪烯 又叫環(huán)癸五烯 ? [10]輪烯有 10個(gè) ?電子 ,但不穩(wěn)定 .由于它中間兩個(gè)環(huán)內(nèi)氫彼此干擾 ,使環(huán)離開平面 ,破壞了共軛 ,因此失去芳香性 . 除去兩個(gè)反式 環(huán)內(nèi)氫 (5) 輪烯 補(bǔ)充： [14]輪烯也是同樣為 非 芳香性。 ? 只計(jì)算成環(huán)原子 外圍 (即周邊 )的 ?電子數(shù) . 萘 ?電子數(shù) =10 蒽 ?電子數(shù) =14 菲 ?電子數(shù) =14 芘 ?電子數(shù) =16 (周邊 14) (B) 稠環(huán)化合物芳香性的判斷 ? 是平面形分子 ? ?電子數(shù)為 18,符合 4n+2規(guī)則 ,所以具有芳香性 . [18]輪烯 [16]、 [20]輪烯均為非芳香性化合物 。 (C) [18]輪烯 又叫環(huán)十八碳九烯 下列化合物哪些具有芳香性 ？ （ 1） C60 （ 2） （ 3） [14]輪烯 （ ？ ） （ 4） CH2=CHCH=CHCH=CH2 （ 5） 環(huán)戊二烯負(fù)離子 答案 ： 5 神奇的全碳分子 —— 富勒烯 C60 C70 __++C H 3 C C lOA l C l 3C O C H 3 薁 的小環(huán)為負(fù)極性 ， 親電取代發(fā)生在小環(huán)的 1， 3位 。 例：薁的 傅克反應(yīng) ？ C H 3 C C lOA l C l 3C O C H
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