鹵代烴alkylhalppt課件-資料下載頁(yè)
2025-05-06 13:36本頁(yè)面
【正文】 S N 1E 1( C H 3 ) 3 C O C 2 H 5H+( C H 3 ) 3 C O HH+ H+ H+( C H 3 ) 3 C O C 2 H 5( C H 3 ) 3 C O HC = C H 2C H 3C H 31. 烷基結(jié)構(gòu)的影響 C H3C H2O N a + C H3C H2B rC2H5O H5 5oCC H3C H2O C H2C H3 + C H2= C H2S N EC H3C H2O N a + C H3C H C H3B rC2H5O H5 5oCC H3C H2O C HC H3C H3+ C H2= C H C H3C H3C H2O N a + C H3CC H3B rC H3C2H5O H5 5oCC H3C C H3C H3O C H2C H3+ C H2= CC H3C H39 0 % 1 0 %2 1 % 7 9 %9 % 9 1 % 3oR X 2oR X 1oR X C H 3 X難 易S N 2難易E 1 、 E 2 2. 試劑的影響 強(qiáng)堿、位阻堿或增加堿的濃度，有利于消除反應(yīng)。 C H 3 C B rC H 3C H 32 5oCC 2 H 5 O HC 2 H 5 O HC 2 H 5 O N a( C H 3 ) 2 C = C H 2( C H 3 ) 2 C = C H 21 9 %9 3 % 3. 反應(yīng)溫度的影響 4. 溶劑的影響（略） C H 3 C H C H 3 + O HB r8 0 % C 2 H 5 O HC H 3 C H C H 3 + C H 3 C H C H 3 + C H 3 C H = C H 2O H O C 2 H 5S NE5 0oC 4 2 % 5 8 %8 0oC 3 9 % 6 1 % 1 0 0oC 3 4 % 6 6 % C H 3 ( C H 2 ) 1 6 C H 2 B rC H 3 O N aC H 3 O H , 6 5oC( C H 3 ) 3 C O N a( C H 3 ) 3 C O H , 4 0oCC H 3 ( C H 2 ) 1 6 C H 2 O C H 3C H 3 ( C H 2 ) 1 5 C H = C H 29 9 %1 %C H 3 ( C H 2 ) 1 6 C H 2 O C ( C H 3 ) 31 5 %C H 3 ( C H 2 ) 1 5 C H = C H 28 5 % ？ a C H 3 C H 2 C H 2 C l + I b ( C H 3 ) 3 C B r + C N ( E t O H )c C H 3 C H B r C H 3 + O H( H 2 O )d ( C H 3 ) 3 C B r + H 2 O /取代比值大？ a ( M e 3 C O 或 C H 3 C O ) + b C 2 H 5 O + ( C H 2 = C H C H 2 C H 2 B r 或 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B r )B r 四 . 有機(jī)金屬化合物（ MC） 1. 有機(jī)鎂化合物 制備格氏試劑的鹵代烷活性： RIRBrRCl B rC l+ M g無(wú) 水 乙 醚OM g B rC lM g B rM g C lR X + M g 無(wú) 水 乙 醚 R M g X 格 林 雅 ( G r i g n a r d ) 試 劑 格 氏 試 劑 R M g X +H 2 OR O HR C O O HR N H 2R H + M gXO H ( O R , O C R , N H R )O ? 與氧、二氧化碳反應(yīng) R M g X + C O 2 R C O O M g X H 3 O + R C O O H ? 與活潑鹵代烷發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)（形成碳碳鍵方法之一） C H 3 C H 2 M g B r + C H 2 = C H C H 2 B r C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 29 4 % Grignard試劑很活潑。 ? 與含活潑氫化合物反應(yīng) .。格氏試劑被分解。 2. 有機(jī)鋰化合物 R X + 2 L i R L i + L i X 2 R L i + C u X R 2 C u L i + L i X（ 二 烴 基 銅 鋰 ）R 2 C u L i + R 39。 X R R 39。 + R C u + L i X C H 2 = C B rC H 3C H 2 = C L iC H 3L iC u XC H 2 = C L iC H 3C H 2 = CC H 32C u L iB r C H 3C H 2 = CC H 3C H 3 ( 8 0 % ) ? 格氏試劑與羰基化合物、羧酸衍生物等反應(yīng)。 B r + ( C H 3 ) 2 C u L i d i e t h y l e t h e r C H 3 R X [ 還 原 劑 ] R HC l C H 2H 2 / p dC H 3 催 化 氫 解C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 3B rZ nC H 3 C O O H C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 還原試劑 : LiAlH4 NaBH4 Zn/HCl HI 催化氫解 Na + NH3等 五 . 鹵代烷的還原反應(yīng) 六 . 鹵代烷的合成 1. 烷烴 鹵代。 2. 醇與 SOCl HX或 PX3(X=I, Br,Cl)反應(yīng)。 3. 烯烴與 HX加成或由烯烴 aH鹵代。 4. X2(X=Br, Cl)與烯烴反應(yīng)制鄰二鹵化物。 5 . R X + X 39。 R X 39。 + X ( 鹵 素 交 換
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