鹵代烴alkylhalppt課件-wenkub.com
2025-05-03 13:36 本頁面
【正文】 R X 39。 2. 醇與 SOCl HX或 PX3(X=I, Br,Cl)反應(yīng)。 2. 有機鋰化合物 R X + 2 L i R L i + L i X 2 R L i + C u X R 2 C u L i + L i X（ 二 烴 基 銅 鋰 ）R 2 C u L i + R 39。 1) 碘化物與鄰二鹵代烷作用 C CB rB rI B r IC CB r B r C C B r HC H 3C H 3H B r I C CC H 3 C H 3H HB rB rHC H 3HC H 3I 2) 金屬鋅與鄰二鹵代烷作用 C CXXZ nC C + Z n X 2B rB r I ?B rB r B rB r I ?B rB r I O HO HB r 2( 1 m o l )B rB rC H 3 C O 3 HN a 2 C O 3B rB rOH+H 2 OB rO HO HB rN a I 三 . 親核取代與消除反應(yīng)的競爭 SN2與 E2： R O ：H C C Xa bE 2S N 2abC = C + R O H + XH C C O R + X 試比較六氯環(huán)己烷各種異構(gòu)體與堿作用進行消除反應(yīng)時，哪 一個反應(yīng)速率最慢？ C lHHC lC lHC lHHC lC lHC lC lH HC lHC lC lHC lHHC lHHC lHC lC lC lC lC lC lC l C lC lC LHHC lHC lC l HHHHHHHH HHHC lC lHC l ?體 ?體 ?體 ?體 ?體 SN1與 E1： C H 3 C C lC H 3C H 3s l o wC H 3 C+C H 3H 2 C HC 2 H 5 O H( H 2 O )S N 1E 1( C H 3 ) 3 C O C 2 H 5H+( C H 3 ) 3 C O HH+ H+ H+( C H 3 ) 3 C O C 2 H 5( C H 3 ) 3 C O HC = C H 2C H 3C H 31. 烷基結(jié)構(gòu)的影響 C H3C H2O N a + C H3C H2B rC2H5O H5 5oCC H3C H2O C H2C H3 + C H2= C H2S N EC H3C H2O N a + C H3C H C H3B rC2H5O H5 5oCC H3C H2O C HC H3C H3+ C H2= C H C H3C H3C H2O N a + C H3CC H3B rC H3C2H5O H5 5oCC H3C C H3C H3O C H2C H3+ C H2= CC H3C H39 0 % 1 0 %2 1 % 7 9 %9 % 9 1 % 3oR X 2oR X 1oR X C H 3 X難 易S N 2難易E 1 、 E 2 2. 試劑的影響 強堿、位阻堿或增加堿的濃度，有利于消除反應(yīng)。 雙分子消除。 5 生物親核取代 , 生物甲基化 膽堿 (Choline)存在于生物體內(nèi) , 是生物體代謝的中間產(chǎn)物 , 有抗脂肪肝的作用。 ? ? ? ? 4 鄰基參與 C H 2O HC H 2C l O H , H 2 O 加 熱或 C a ( O H ) 2 , 加 熱C H 2 C H 2OC H 2O HC H 2C lO H H 2 OC H 2O C H 2C l C l C H 2 C H 2O SNi2 ? 鄰基參與使 反應(yīng)速率加快。 106 非質(zhì)子偶極溶劑的結(jié)構(gòu)特征： 偶極正端藏于分子內(nèi)部，偶極負端露于分子外部。 N H 2 N H 3 4）溶劑極性的影響 R X + H S R X H S R + + X H S質(zhì) 子 溶 劑?+ ? 過渡態(tài)因溶劑化而穩(wěn)定，活化能降低，反應(yīng)速率加快。 I B r C l F 。 a. 在親核原子相同的一組親核試劑中，親核性順序與堿性一致。 如： RO OH NH2是不好的離去基團。 離解成碳正離子的傾向： 3 o R X 2 o R X 1 o R X C H 3 X? 從烷基結(jié)構(gòu)看親核取代反應(yīng)的活性： C H 3 R C H 2 R 2 C H R 3 CS N 2 S N 2 S N 2 S N 1 S N 1 ? 苯甲型和烯丙型鹵化物進行 SN1或 SN2反應(yīng)，活性都較高。 ? 試解釋 (S)3甲基 3溴己烷在水 丙酮中反應(yīng) , 結(jié)果 旋光性消失的實驗事實。 39。RR 39。 CR 39。 構(gòu)型轉(zhuǎn)化是 SN2反應(yīng)的立體化學(xué)特征。 C CR X( X = C l , B r , I ) 1. 親核取代反應(yīng)的機理及其立體化學(xué) 1）雙分子親核取代反應(yīng) (SN2) 機理及其立體化學(xué) C H 3 C l + O H 6 0o CH 2 O C H 3 O H + C l反 應(yīng) 速 率 = k 2 [ C H 3 C l ] [ O H ] No [ CH3Cl ] [OH] Rate(mol L1 S1) 1
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