第五篇天然有機化合物第十四章碳水化合物16714-1概述16714--資料下載頁
2025-08-23 08:38本頁面
【導讀】第五篇天然有機化合物。§14-1-1碳水化合物的涵義。§14-2-2單糖的化學性質(zhì)。持動植物的生命起著重要的作用。植物的驕傲——通過光合作用產(chǎn)生。水化合物相同，但卻不符合上面的通式。不能再水解為更小分子的多羥基醛和多羥基酮。蔗糖、麥芽糖、棉子糖等。水解后能生成若干分子單糖的碳水化合物。最簡單的單糖是三碳糖。元素分析得知葡萄糖的分子式為C6H12O6，那么分子中這些原子是怎樣結(jié)合的呢？在24=16個旋光異構(gòu)體，那么，哪個是葡萄糖呢？可通過下面方法確定：。依此類推，即可逐個確定。此曾獲1902年Nobel化學獎。經(jīng)研究確定，葡萄糖具有下。那么，若用D/L標記法又如何進行標記呢？同的則為L–型。到一個定值的現(xiàn)象，叫做變旋光現(xiàn)象。
【正文】 4. 那么，葡萄糖的 苷羥基與 另一分子葡萄糖的 哪個醇羥基 結(jié)合的呢？這只能通過下面方法來論證。 OH OH OO HC H 2 O HO*OH OO HC H 2 O HH O H*OH OH OO HC H 2 O HO*O HH OO HC H 2 O HC H OBr2 H 2OOH OH OO HC H 2 O HO*O HH OO HC H 2 O HC O O H(C H 3O )2S O 2 O HOC H 3 OC H 3 OC H 3 OC H 2 O C H 3O*O C H 3C O O HC H 3 OC H 2 O C H 3C H 3 OH3O++OC H 3 OC H 3 OC H 3 OC H 2 O C H 3O H*H O O C H 3C O O HC H 3 OC H 2 O C H 3C H 3 O123456結(jié)論： 麥芽糖是由一分子 α 葡萄糖 與 另一分子葡萄糖 C4上的羥基 彼此縮合失水而成的，通常將這種形式的苷鍵稱之為1,4 – 苷鍵。 由于麥芽糖分子還有一個自由的苷羥基，所以它存在著 β 異頭物與 α 異頭物的動態(tài)平衡： OH OH OO HC H 2 O HO*OH OO HC H 2 O HO H*OH OH OO HC H 2 O HO*OH OO HC H 2 O HO H*ααβ1 , 4 苷 鍵異 頭 物 異 頭 物通 過 開 鏈 式167。 1433 纖維二糖 與麥芽糖相似，纖維二糖也是由兩分子葡萄糖構(gòu)成的一種還原糖。 二者的區(qū)別是： 麥芽糖為 α 葡萄糖苷； 纖維二糖為 β 葡萄糖苷 （因其可被苦杏仁酶水解）。 因此，纖維二糖應具有下面結(jié)構(gòu)： OH OH OO HC H 2 O HO*OH OO HC H 2 O HH O H*14β 1 , 4 苷 鍵167。 144 多糖 167。 1441 淀粉（ Starch） 淀粉是由若干葡萄糖分子組成的，按結(jié)構(gòu)可分為直鏈淀粉和支鏈淀粉。 1. 直鏈淀粉 （ 20~30 %） OH OH OO HC H 2 O HOOH OO HC H 2 O HH O H*OH OO HC H 2 O HO n鏈 端中 部鏈 尾 直鏈淀粉 雖屬線型高聚物，但卷曲成螺旋狀，猶如線圈一樣，緊密堆積在一起，水分子難以接近，故 難溶于水。 M約為 15~60萬（ 1000個 葡萄糖單位以上） 2 鏈淀粉（ 70~80 %） 主鏈： α 1, 4 苷鍵； 支鏈： α 1, 6 苷鍵。 OH OOO HC H2O HOOH OO HC H2OH OO HC H2O HO nOOH OO HC H2O HO14161,4 苷 鍵1,6 苷 鍵M約 100~600萬 n = 20~25。 即每隔 20~25個葡萄糖單位就有一個分支。 因支鏈淀粉具有高度的分支，水分子易于接近而 溶于水。 3 淀粉的性質(zhì)： 1. 水解： (C 6H 1 0O 5)n H2OH+ 糊 精 H2OH+ 麥 芽 糖異 麥 芽 糖1 , 6 苷 鍵H2OH+ C6H12O6 2. 顯色反應： 直 鏈 淀 粉支 鏈 淀 粉+ I 2蘭 色 紫紅色 為什么會有這樣的顏色變化 ? 這是因為淀粉二級結(jié)構(gòu)中的孔穴（每圈為六個葡萄糖單位）恰好可以絡合碘分子，而形成一個有色絡合物的緣故。 3. 還原性： 淀粉分子的末端雖有自由的苷羥基，卻不顯示還原性。 167。 1442 纖維素（ Cellulose） 由葡萄糖以 β1,4 苷鍵連接而成。 OH OOO HC H 2 O HOOH OO HC H 2 O HH O HOOH OO HC H 2 O Hn* **14β 1 , 4 苷 鍵(C 6H 1 0O 5)n H 2O H +或 纖 維 素 酶 纖 維 二 糖 H2OH+ C6H12O6 纖維素與淀粉在結(jié)構(gòu)上的差異僅在于兩個葡萄糖分子的連接方式不同。 纖維素及其衍生物有著重要的用途。 1. 纖維素酯（又稱醋酸纖維素）： OH O O HC H 2 O HOn(C H 3C O )2OH2S O 4OC H 3 C OO C C H 3C H 2 O C C H 3On== =OOO 三醋酸纖維素可部分水解得到二醋酸纖維素，后者溶于丙酮和乙醇，不易燃， 可用來制造 膠片、人造絲和塑料等。 纖維素與硝酸和濃硫酸作用，則得到硝酸纖維素。 2. 纖維素黃原酸酯： C OH纖 維 素 部 分NaOH(H2O) C ONa = =SO O C O S N aS=C H+H2O C OH再 生纖 維 素篩 板 孔 ， 擠 壓H +H 2 O黏 膠 纖 維纖 維 素 黃 原 酸 鈉 鹽H +H 2 O縫 ， 擠 壓 玻 璃 紙
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