立體化學(xué)基礎(chǔ)-上(ppt43)-石油化工-資料下載頁
2025-08-05 19:02本頁面
【導(dǎo)讀】晶軸方向平行的光才能通過。這樣，透過棱晶的光。動的光，稱為平面偏振光，簡稱偏振光或偏光。入兩種不同的物質(zhì)。旋光性物質(zhì)——能使偏振光振動面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)，旋光性物質(zhì)使偏振光旋轉(zhuǎn)的角度，稱為旋光度，順時針右旋，以“d”或“+”表示。逆時針左旋，以“l(fā)”或“”表示。C為試樣的質(zhì)量濃度，單位g/mL;若試樣為純液體則為密度。l為盛液管的長度，單位dm。t測樣時的溫度。λ為旋光儀使用的光源的波長（通常用鈉光，以D表示。說左、右手關(guān)系）。與鏡象不能重疊的分子，稱為手性分子。二者能量相同（分子中任何兩原子的。合物互稱對映異構(gòu)體。以設(shè)想直線為軸旋轉(zhuǎn)360。至于對稱軸并不能作為分子是否具有手性的判據(jù)。判定為是手性分子。分子的手性是對映體存在的必要和充分條件。具有鏡像與實(shí)物關(guān)系的一對旋光異構(gòu)體。3物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)在非手性環(huán)境中相同，一對對映體等量混合，得到外消旋體。反之，構(gòu)型為S。
【正文】 性碳原子上所連接的基團(tuán)具有一一對應(yīng)的關(guān)系 H O O C C H C H C O O HO H O H* * 酒 石 酸 O H C O O H C H C O O H HO H * C 2 * C 3 ：H O HH O HC O O HC O O HH O HH O HC O O HC O O HH O HH O HC O O HC O O HH O HH O HC O O HC O O HⅠ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 內(nèi)消旋體 (meso)： 分子內(nèi)部形成對映兩半的化合物。(有平面 對稱因素 )。 具有兩個手性中心的內(nèi)消旋結(jié)構(gòu)一定是（ RS） 構(gòu)型 。 COOHCOOHOHOHHHC O O HC O O HH OH OHHC O O HC O O HO HH OHHC O O HC O O HO HHO HH(I) (I) (2) (3) (+)酒石酸 ()酒石酸 (R) (R) (R) (R) (S) (S) (S) (S) mp [?]D(水 ) 溶解度 (g/100ml) pKa1 pKa2 (+)酒石酸 170oc + 139 ()酒石酸 170oc 139 (?)酒石酸 (dl) 206oc 0 meso酒石酸 140oc 0 125 H O C H 2 C H C H C H 2 O HO HH O酒石酸的情況分析 化合物的旋光性與熔點(diǎn)、沸點(diǎn)一樣，是許多分子所組成 的集體性質(zhì)。 只要分子中任何一種構(gòu)象有對稱面或?qū)ΨQ中心，其它有手性的構(gòu)象都會成對地出現(xiàn)。 內(nèi)消旋酒石酸的對稱性分析 H O O C C O O HH O HH H OH O O CH OH C O O HHO HH O O CH OH O HC O O HHC O O HHH OH O O CHH O旋轉(zhuǎn) 180o C3右旋 60o C2左旋 60o 交叉式 (I) 有對稱中心 交叉式 (II) 交叉式 (III) 交叉式 (II)與 (III)是一對對映體，其內(nèi)能相等， 在構(gòu)象平衡中所占的百分含量相等 研究表明： 一個含有 n個不對稱碳原子的直鏈化合物，如果它有可能出現(xiàn)內(nèi)消旋型的旋光異構(gòu)體，那么它的旋光異構(gòu)體的數(shù)目將少于 2n個。如果 n為偶數(shù)，將可能存在 2n1個旋光異構(gòu)體和 個內(nèi)消旋型的異構(gòu)體。如果 n為奇數(shù)，則可以存在總共個 2n1立體異構(gòu)體，其中 個為內(nèi)消旋型異構(gòu)體。 12 ?n21?n 2 2 有內(nèi)消旋體時旋光異構(gòu)體的計算 內(nèi)消旋體無旋光性 (兩個相同取代、構(gòu)型相反的手性碳原子，處于同一分子中，旋光性抵消 )。 ? 內(nèi)消旋體不能分離成光活性化合物。 H O HH O HC O O HC O O HRS 指出下列 (A)與 (B)、 (A)與 (C)的關(guān)系 (即對映體或非對映體關(guān)系 )。 C H 3 HC H 3 O HO HHH C H 3H O HO HC H 3H C H 3H O HO HC H 3( A ) ( B ) ( C )
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