立體化學(xué)基礎(chǔ)-上(ppt43)-石油化工-閱讀頁(yè)
2024-09-03 19:02本頁(yè)面
【正文】 HH OC H OC H 2 O H結(jié)論 ：當(dāng)最小基團(tuán)處于橫鍵位置時(shí)，其余三個(gè)基團(tuán)從大到小的順 序若為逆時(shí)針，其構(gòu)型為 R；反之，構(gòu)型為 S。 CO HH O O C C H 3H CC O O HC H 3 O HH CC O O HH O C H 3HCC O O HC H 3H OH( S ) ( S ) ( R ) ( R ) 基 團(tuán) 大 小 順 序 ： O H C O O H C H 3 HC H 3CH O C H2 C H 3HC H 3CH OC H 2 C H 3HCC H 2 C H 3H O C H3HS R R ? 判斷基團(tuán)大小的依據(jù)是我們已經(jīng)熟悉的順序規(guī)則 ? 如果固定某一個(gè)基團(tuán)，而依次改變另三個(gè)基團(tuán)的位置，則分子 構(gòu)型不變。 H 3 C HC H 2 C H 3C O O H轉(zhuǎn) 9 0 o( 在 紙 平 面 上 )H O O C C H 2 C H 3C H 3HR S ?將投影式中與手性碳相連的任意兩個(gè)基團(tuán)對(duì)調(diào) ,對(duì)調(diào)一（或奇數(shù)次）則轉(zhuǎn)變成它的對(duì)映體；對(duì)調(diào)二次則為原化合物。 ?赤式和蘇式 ?非對(duì)映體 不呈鏡影關(guān)系的旋光異構(gòu)體為非對(duì)映體。 C HOC H 2O HO HO HHHRRC HOC H 2O HHHHOHOSSC HOC H 2O HHHOO HHSRC HOC H 2O HO HHHHO SR(i) (ii) (iii) (iv) (2R,3R)()赤蘚糖 (2S,3S)(+)赤蘚糖 (2S,3R)(+)蘇阿糖 (2R,3S)()蘇阿糖 HOCH2CH(OH)CH(OH)CHO (i)(ii)對(duì)映體， (iii)(iv)對(duì)映體。 ?差向異構(gòu)體 兩個(gè)含多個(gè)不對(duì)稱碳原子的異構(gòu)體，如果，只有一個(gè)不對(duì)稱碳原子的構(gòu)型不同，則這兩個(gè)旋光異構(gòu)體稱為差向異構(gòu)體。其它情況，分別根據(jù) C原子的位置編號(hào)稱為 Cn差向異構(gòu)體。 (i)和 (iiv),(ii)和(viii)是 C3差向異構(gòu)體。 構(gòu)型異構(gòu)、旋光異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)、非對(duì)映異構(gòu)、差向異構(gòu)的關(guān)系 123451：構(gòu)型異構(gòu) 2：旋光異構(gòu) 3：對(duì)映異構(gòu) 4：非對(duì)映異構(gòu) 5：差向異構(gòu) 二、含兩個(gè)相同手性碳原子的化合物 （ 1）假手性碳原子 （ 2）內(nèi)消旋體 相同是指兩個(gè)手性碳原子上所連接的基團(tuán)具有一一對(duì)應(yīng)的關(guān)系 H O O C C H C H C O O HO H O H* * 酒 石 酸 O H C O O H C H C O O H HO H * C 2 * C 3 ：H O HH O HC O O HC O O HH O HH O HC O O HC O O HH O HH O HC O O HC O O HH O HH O HC O O HC O O HⅠ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 內(nèi)消旋體 (meso)： 分子內(nèi)部形成對(duì)映兩半的化合物。 具有兩個(gè)手性中心的內(nèi)消旋結(jié)構(gòu)一定是（ RS） 構(gòu)型 。 只要分子中任何一種構(gòu)象有對(duì)稱面或?qū)ΨQ中心，其它有手性的構(gòu)象都會(huì)成對(duì)地出現(xiàn)。如果 n為偶數(shù)，將可能存在 2n1個(gè)旋光異構(gòu)體和 個(gè)內(nèi)消旋型的異構(gòu)體。 12 ?n21?n 2 2 有內(nèi)消旋體時(shí)旋光異構(gòu)體的計(jì)算 內(nèi)消旋體無(wú)旋光性 (兩個(gè)相同取代、構(gòu)型相反的手性碳原子，處于同一分子中，旋光性抵消 )。 H O HH O HC O O HC O O HRS 指出下列 (A)與 (B)、 (A)與 (C)的關(guān)系 (即對(duì)映體或非對(duì)映體關(guān)系 )
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