立體化學(xué)基礎(chǔ)-上(ppt43)-石油化工(文件)
【正文】 ) (I) (2) (3) (+)酒石酸 ()酒石酸 (R) (R) (R) (R) (S) (S) (S) (S) mp [?]D(水 ) 溶解度 (g/100ml) pKa1 pKa2 (+)酒石酸 170oc + 139 ()酒石酸 170oc 139 (?)酒石酸 (dl) 206oc 0 meso酒石酸 140oc 0 125 H O C H 2 C H C H C H 2 O HO HH O酒石酸的情況分析 化合物的旋光性與熔點(diǎn)、沸點(diǎn)一樣，是許多分子所組成 的集體性質(zhì)。如果 n為奇數(shù)，則可以存在總共個(gè) 2n1立體異構(gòu)體，其中 個(gè)為內(nèi)消旋型異構(gòu)體。 C H 3 HC H 3 O HO HHH C H 3H O HO HC H 3H C H 3H O HO HC H 3( A ) ( B ) ( C )。 ? 內(nèi)消旋體不能分離成光活性化合物。 內(nèi)消旋酒石酸的對(duì)稱性分析 H O O C C O O HH O HH H OH O O CH OH C O O HHO HH O O CH OH O HC O O HHC O O HHH OH O O CHH O旋轉(zhuǎn) 180o C3右旋 60o C2左旋 60o 交叉式 (I) 有對(duì)稱中心 交叉式 (II) 交叉式 (III) 交叉式 (II)與 (III)是一對(duì)對(duì)映體，其內(nèi)能相等， 在構(gòu)象平衡中所占的百分含量相等 研究表明： 一個(gè)含有 n個(gè)不對(duì)稱碳原子的直鏈化合物，如果它有可能出現(xiàn)內(nèi)消旋型的旋光異構(gòu)體，那么它的旋光異構(gòu)體的數(shù)目將少于 2n個(gè)。(有平面 對(duì)稱因素 )。 (?)阿拉伯糖 (?)來(lái)蘇糖 (?)木糖 H O C H 2 C H C H C H C H 2 O HO HH O O HC H 2 O HO HHO HHH O HC H OC H 2 O HHH OHH OH O HC H O( i ) ( i i )C H 2 O HO HHO HHH O HC H OC H 2 O HHH OHH OH O HC H O( i i i ) ( i v )(?)核糖 C H 2 O HO HHHH OH O HC H OC H 2 O HHH OO HHH O HC H O( v ) ( v i )C H 2 O HO HHHH OH O HC H OC H 2 O HHH OO HHH O HC H O( v i i ) ( v i i i )(i)和 (iii),(ii)和(iv)是 C2差向異構(gòu)體。 (i)(iii), (i)(v), (ii)(iii), (ii)(v)為非對(duì)映體。 H O HC O O HC H 3對(duì) 調(diào) 一 次 H O HC O O HC H 3再 對(duì) 調(diào) 一 次H O HC H 3C O O H旋 轉(zhuǎn) 1 8 0 o在 紙 平 面 上H O HC O O HC H 3R S
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