講稿pp立體化學(xué)bppt課件-資料下載頁(yè)
2025-05-03 05:10本頁(yè)面
【正文】 (iv)是 C2差向異構(gòu)體。 ( i)和 (iiv),(ii)和 (viii)是 C3差向異構(gòu)體。 (i)和 (vi),(ii)和 (v)是 C4差向異構(gòu)體。 試指出差向異構(gòu)體： 手性；手性分子；手性碳原子。 對(duì)映體；非對(duì)映體；外消旋體； 內(nèi)消旋體；差向異構(gòu)體。 簡(jiǎn)述下列定義： 4．旋光異構(gòu)體性質(zhì)的比較 對(duì)映體的化學(xué)性質(zhì)相同（與手性試劑的作用例外），它們的物理性質(zhì)除旋光方向相反外，其它如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等都完全相同。外消旋體和相應(yīng)的左旋體或右旋體相比，除旋光性能不同外，其它物理性質(zhì)也有差異，但化學(xué)性質(zhì)基本相同。非對(duì)映體之間，不但旋光性能不同，其它物理性質(zhì)也不相同。在化學(xué)性質(zhì)方面，它們雖能發(fā)生類(lèi)似的反應(yīng)，但反應(yīng)速度各異。 . [?]D(水 ) 溶解度 (g/100ml) pKa1 pKa2 (+)酒石酸 170oc + 139 ()酒石酸 170oc 139 (?)酒石酸 206oc 0 meso酒石酸 140oc 0 125 酒石酸異構(gòu)體的性質(zhì)比較 對(duì)映異構(gòu)體之間極為重要的區(qū)別是它們對(duì)于生物體的作用不同。因?yàn)樯矬w中的重要催化劑 ——酶具有手性，所以許多可以受酶影響的化合物，其對(duì)映體的生理作用有很大的差別。例如，人體所需要的氨基酸都是L型的，人體所需要的糖都是 D型的，它們的對(duì)映體 D型氨基酸和 L型糖，對(duì)人毫無(wú)營(yíng)養(yǎng)價(jià)值。 四、不含手性碳原子的旋光異構(gòu) 在丙二烯型分子中當(dāng)兩端的雙鍵碳原子上各連有不同的原子或基團(tuán)時(shí)，則分子中既無(wú)對(duì)稱(chēng)面又無(wú)對(duì)稱(chēng)中心，分子具有手性。例 : 1． 丙二烯型化合物 HB rHB rCCCHB rHB rC C C丙二烯分子結(jié)構(gòu) C C CB rHB rHCCCB rHB rH C C CHB rB rHCCCHB r B rHC C CababCCCba ab —— 由于單鍵旋轉(zhuǎn)受阻而形成了手性分子 O2NC O O HN O2H O O CN O2C O O HH O O CO2NⅠ Ⅱ2． 聯(lián)苯型化合物 五、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu) 例 : COOH 1 H H H H COOH 2 COOH 1 H H H COOH H 2 COOH 1 H H COOH H H 2 順式 反式 （ 1R， 2S） （ 1R， 2R） （ 1S， 2S） 實(shí)驗(yàn)證明：?jiǎn)苇h(huán)化合物有否有旋光性可以通過(guò)其平面結(jié)構(gòu)式的對(duì)稱(chēng)性來(lái)判別，凡是有對(duì)稱(chēng)中心和對(duì)稱(chēng)面的單環(huán)化合物無(wú)旋光性，反之則有旋光性。 CH3 CH3 CH3 CH3 有對(duì)稱(chēng)面 無(wú)對(duì)稱(chēng)面 和 對(duì)稱(chēng)中心 問(wèn)題 : 薄荷醇有幾個(gè)手性碳原子 ? O H O H* * * 七、動(dòng)態(tài)立體化學(xué) 烯烴 加成反應(yīng)中的立體化學(xué) 試問(wèn)順 2丁烯、反 2丁烯與溴反應(yīng)是 什么歷程？ 試分別寫(xiě)出其反應(yīng)產(chǎn)物。 兩個(gè)產(chǎn)物是否相同？ 問(wèn)題 : 親電加成 : 順 2丁烯與溴加成得到的產(chǎn)物是 外消旋體 反應(yīng)歷程： 溴 翁離子中間體 產(chǎn)物是外消旋體 钅 反 2丁烯與溴加成得到的產(chǎn)物是 內(nèi)消旋體 問(wèn)題 : 試寫(xiě)出環(huán)戊烯與氯加成反應(yīng)產(chǎn)物。
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1