第11-章-醛和酮(編輯修改稿)
2024-09-01 11:09 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 αH的活性（酸性）影響aH活性的因素醛、酮分子上與羰基直接相應的C稱為αC，αC上的H為αH。216。 Y的吸電子能力；216。 aH 周圍的空間環(huán)境； 216。 負碳離子的穩(wěn)定性。醛、酮aH的酸性 醛酮分子中羰基旁αC的H由于受羰基的影響使酸性增強。在一般情況下，烯醇式在平衡體系中的含量是比較少的，但隨著aH活性的增強，烯醇式也可能成為平衡體系中的主要存在形式。酮式與烯醇式的互變可通過酸/堿催化。 羥醛縮合與鹵化反應羥醛縮合在稀堿的作用下含αH的醛酮，發(fā)生縮合生成β羥基醛或酮，稱為羥醛縮合反應?！痉磻獨v程】216。 酮的羥醛縮合反應比醛困難： 216。 分子內(nèi)的羥醛縮合：合成C5~C7環(huán)狀物的方法 216。 交叉羥醛縮合反應：兩種不同的醛、酮之間發(fā)生的羥醛縮合反應稱為交叉的羥醛縮合反應。無選擇性的交叉羥醛縮合一般意義不大!240。 一些有意義的交叉羥醛縮合反應一種醛或酮有aH，另一種醛或酮無aH。由于酮反應較慢，可利用酮作交叉縮合:240。 應用：利用羥醛縮合反應可以合成碳鏈增加一倍的α、β不飽和醛酮鹵化反應在酸或堿的催化作用下，醛酮的aH被鹵素取代的反應。（1）酸催化醛、酮在酸催化下進行氯代、溴代、碘代，可以得到一鹵代物酸性催化可以控制生成鹵素一取代、二取代和三取代【反應機理】酸的催化作用是加速形成烯醇（2） 堿催化醛、酮的堿催化鹵代與酸催化鹵代相比，反應速度較快。反應很難控制在生成一鹵代物階段上。最后結(jié)果是α碳原子上的氫全部被鹵素取代?！痉磻獧C理】（3）鹵仿反應在堿性條件下，與X2作用，甲基上的三個αH都被鹵代，由于羧基氧原子和三個鹵素原子的強吸電子作用，使碳碳鍵不牢固，在堿的作用下斷裂，生成鹵仿和相應羧酸。甲基酮類化合物或能被次鹵酸鈉氧化成甲基酮的化合物，在堿性條件下與氯、溴、碘作用分別生成氯仿、溴仿、碘仿（統(tǒng)稱鹵仿）的反應稱為鹵仿反應。 OH |次鹵酸鈉溶液具有一定的氧化性，它可將含有CH3CH結(jié)構(gòu)單元的醇氧化成相應的甲基醛酮，因此這種醇也能也能發(fā)生碘仿反應。 167。 化學性質(zhì)Ⅲ——氧化、還原反應 氧化反應弱氧化劑氧化（1）托倫(Tollens)試劑若在潔凈的玻璃器中進行，金屬銀就沉積在壁上形成銀鏡稱為銀鏡反應。240。 反應范圍：只氧化醛，不氧化酮，C=C、C≡C也不被氧化。 （2）斐林試劑(Fehling)組成：堿性氫氧
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