【文章內(nèi)容簡介】
潑 H原子的醛,在強堿作用下,發(fā)生分子間氧化-還原反應, 1個分子醛基 H以負氫的形式轉(zhuǎn)移給另 1個分子,結(jié)果 1分子被氧化成酸,而另 1分子則被還原為 1級醇,故又稱為 歧化反應 ,例如: C H = O O = H C+N a O HC H 2 O H C - O O+2 H C H = ON a O HC H 3 O H + H C O O 2 R - C H O R C H 2 O H + R C O O HR 中 無 α H : 叔 烷 基 , 芳 基 , 氫 .( C H 3 ) 3 C - C H OHCOH OC H O濃 N a O HH 2 O總 是 羰 基 活 性 大 的 醛 被 氧 化 為 酸 ,活 性 小 者 還 原 為 伯 醇 .Cannizzaro反應機理 A r HCO+ O H A r HCO O HA r O HCO+ H A r HCO+ H A r HCO H+ H 2 OA r HCO HH反應實例 + N a O H +C H O C O O N a C H 2 O H++ N a O H +C H O C O O N a C H 2 O H+O O OCHOCHO 濃 N a O HH2 OH O C H 2 - C O O N aH 3 O H O C H 2 C O O H分子內(nèi)的 Cannizzaro反應 H O H 2 C C C H 2 O HC H 2 O HC H 2 O H濃 N aO HH C H O H O H 2 C C C H OC H 2 O HC H 2 O H3 H C H O稀 N aO H CH3CHOC H 3 C HOH C HO+ H C HO HC H 2 C H OH C HO+ H O C H 2 C H 2 C H O( H O C H 2 ) 2 C H C H OCannizzaro反應應用實例 — 季戊四醇的制備 附注: 羰基化合物的鑒定示例 有 機 物黃 色 沉 淀無 變 化醛 酮其 他 化 合 物T o lle n 試 劑銀 鏡 (Ag