有機化學(xué)之醛和酮ppt課件(編輯修改稿)
2025-05-27 22:12 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 表現(xiàn)在它可以氫離子形式解離 ,并轉(zhuǎn)移到羰基的氧上,形成所謂的烯醇式異構(gòu)體 。簡單脂肪醛在平衡體系中的烯醇式含量極少。 2) 醛酮的 ?鹵代 (1) 酸催化鹵代 （一鹵代產(chǎn)物） 生成烯醇決定反應(yīng)速度。（ 2）堿催化鹵代及鹵仿反應(yīng)（ haloform reaction)反應(yīng)通過烯醇負(fù)離子進行。形成烯醇負(fù)離子決定反應(yīng)速率。 堿催化 ?鹵代難停留在一元取代。鑒別碳碳鍵斷氧化有臭味黃色結(jié)晶鹵仿反應(yīng)應(yīng)用 用鹵仿反應(yīng)制少一個碳的羧酸 （次鹵酸鈉或鹵素的堿溶液）3) 羥醛（醇醛）縮合反應(yīng) （ aldol condensation) （增長碳鏈的反應(yīng)） 在 稀堿 催化下，一分子醛的 ?碳對另一分子醛的羰基加成 , 形成 ?羥基醛 (羥醛反應(yīng) ), 后者經(jīng)加熱失水生成 ?,?不飽和醛 (縮 合反應(yīng) )。 ?羥基醛 ?,?不飽和醛 機制：? 自身羥醛縮合，除乙醛外，其他得支鏈縮合物? 交叉羥醛縮合克萊森斯密特縮合反應(yīng) 羥醛縮合的應(yīng)用 :1）氧化反應(yīng) :常見弱氧化劑 ：土倫試劑 ：硝酸銀的氨溶液斐林試劑 ：硫酸銅、氫氧化鈉和酒石酸鉀鈉的混合液 班尼地試劑 ：硫酸銅、碳酸鈉和檸檬酸鈉的混合液1. 醛可以被上述氧化劑氧化，芳香醛只能被多倫試劑氧化2. 酮不被氧化，但 α羥基酮被 土倫試劑氧化3. 雙鍵不被上述弱氧化劑氧化強氧化劑 酮不被弱氧化劑氧化，即使是高錳酸鉀的中性溶液也不能氧化，但強烈的氧化條件如酸性條件下，加熱可使羰基與兩側(cè)的碳原子間的鍵斷裂。沒規(guī)律，無合成意義環(huán)酮氧化斷裂生成二酸 2）還原反應(yīng)(1) 催化氫化 : 醛還原成伯醇，酮還原成仲醇。 選擇性差 ，可還原雙鍵1. 對羰基的加成，還原性強，可對羧酸羰基還原。? LiAlH4極易水解 , 無水條件下反應(yīng) ,用干乙醚或 THF作溶劑 ；(2) 用金屬氫化物還原1. 選擇性較強。 只對羰基起還原作用，而不影響其它基團，用于還原不飽和醛酮。2. NaBH4不與水、質(zhì)子性溶劑作用。[NaBH4] [LiAlH4](4) Clemmensen（克萊門森）還原法 適用于對酸穩(wěn)定的化合物（ 3）用異丙醇鋁還原
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