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正文內(nèi)容

藥物合成反應(yīng)第三章酰化反應(yīng)(編輯修改稿)

2025-06-22 18:21 本頁(yè)面
 

【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 咪唑?yàn)轷;瘎? ? R CNNOR CNNO B rR CNNO B r+ N B S活 性 強(qiáng) 的 酰 化 劑B rNOONOON B S + B r +? ② PTT為?;瘎? ? 適用于對(duì)酸、堿均不穩(wěn)定醇的?;? ? 反應(yīng)在中性條件下進(jìn)行 ? 羧酸需要活化 ? 10為活性中間體 ? 一個(gè)五元雜環(huán)用來活化 ? 例 ? 活化試劑為 CDI ? 優(yōu)點(diǎn):酸的活化、?;?、硝基還原可在同一溶劑中進(jìn)行 EtOAc Mechanism ? N上無孤對(duì)電子參與共振,鍵更易斷裂 ? NH的化學(xué)位移 ? (乙?;?) ?對(duì)于某些難以?;氖辶u基 ,酚羥基以及位阻較大的羥基采用本法 H 2 CO HOHH 2 O6 5 0 ~ 7 0 0 ℃ ( E t 3 P )C H 2 = C = O 乙 酸 脫 水H 3 C CH OC H 2 丙 酮 脫 C H 4 C H 4 C H 2 = C = OH 2 C C OO H R H2 C C O HO RH 3 C C O ROC H 2 = C = O + R O H? H ? O HC H 3OO C O P hC O C H 3+ P h C O C l P y二 酚的氧?;? 用強(qiáng)?;瘎?:酰氯、酸酐、活性酯 O Hp π 共 軛 , 羥 基 氧 的 親 核 性 降 低 ,使 酚 羥 基 不 易 被 酰 化 ? R C O HOO PC lC lC lR C O PC lO OC l混 合 酸 酐H 2 CH 2 CC O O HC O O HH 2 CH 2 CC O OC O OO H2+P O C l 3?酸酐為?;瘎? ?例 C O O HH 3 CC H 3C H 3O HH 3 C C H3 C O OC H 3H 3 CC H 3 H3 CH 3 C+( C F 3 C O ) 2 O立 體 位 阻 較 大 的 羧 酸?選擇性酰化 ?例 H O C H 2 O H + A c T M HC H 3 C NA c O C H 2 O H△? 相轉(zhuǎn)移條件下,利用酚羥基與堿性催化劑成鹽的性質(zhì),選擇性?;? 縮略語(yǔ) 結(jié)構(gòu)對(duì)照 ? 1. AIBN ? 2. 9BBN ? 3. BINOL ? 4. Bn ? 5. Bz ? 6. Boc ? 7. BOPCl ? 8. Cbz ? 9. CDI ? 10. CSA ? 11. DABCO ? 12. DBN ? 1,5diazabicyclo[]non5ene ? 13. DBU ? 1,8diazabicyclo ? []undec7ene ? 14. DCC ? 15. DDQ ? 16. DEAD ? 17. DHP ? 18. DIAD ? 19. DIBAL ? 20. DIC ? 21. DMAP ? 22. DMF ? 23. DMP ? 24. EDCI ? 25. Fmoc ? 26. HMPA/HMPT ? 27. HOBt ? 28. IBX ? 29. LAH ? 30. LDA ? 31. mCPBA ? 32. PMB ? 33. NBS/NCS ? 34. NMM/NMO ? 35. PCC/PDC ? 36. PTSA/PPTS ? 37. RedAl ? 38. TEA/TFA/TFAA ? 39. TBHP ? 40. TCCA ? 41. TMEDA/DMEDA ? 42. DPPA 第三節(jié) 氮原子上的酰化反應(yīng) ?比羧酸的反應(yīng)更容易 , 應(yīng)用更廣 一、脂肪氨 N?;? OR C L + H 2 N R 39。 N R 39。 HCRO+ H LD M F 工 業(yè) 生 產(chǎn)H C O O C H 3 + ( C H 3 ) 2 N H H C O N ( C H 3 ) 2 甲 酸 酯 氨 解 消 炎 痛酰 鹵 的 氨 解C l C O C l +NHH 3 C O C H2 C O O HC H 3NH 3 C O C H2 C O O HC H 3C l C O? ? R C O O H + H 2 N R 39。 R C O N H R 39。 + H 2 O? ( 1) DCC為催化劑 ? ( 2)活性磷酸酯為催化劑 ?2 羧酸酯為?;瘎? ?例 R C O R 39。OR C N H RO 39。 39。+ H 2 N R 39。 39。 + H O R 39。C H 2 N H C O C H 2 C H 2 O HO*C H 2 N H 2 + O OO* ?例 H 2 N CH 2 N OR 39。RCC O O E tC O O E t+N HCCC N HCRROOO39。巴 比 妥 類 通 用 方 法H 2 N O 2 SO C H 3CONH 2CHNC 2 H 5舒 比 利H 2 N O 2 SO C H 3C ON O 2N O 2ONH 2CH 2 NC 2 H 5+活 性 酯 ? ? N O 2N H C H 3N O 2NA cC H 3例 :A c 2 O +R C O C RO OR CHN RO39。+ H 2 N R 39。P y E t 3 N過 量 H 2 N R 39。3 酸酐為?;瘎? C OC OOC OC O O HH NC H C H 2 P hC O O H △C OC ON C H C H 2 P hC O O HP h C H 2 C H C O O HN H 2如用環(huán)狀酸酐?;瘯r(shí),在低溫下常生成單?;a(chǎn)物,高溫加熱則可得雙?;瘉啺? ? R C C lOR CHN RO39。+ H2 N R 39。 +H C l
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