【文章內(nèi)容簡介】
溶于水 。 醫(yī)藥上常將含羧基而難溶于水的藥物制成易溶于水的鹽 , 如將青霉素 G制成鉀鹽供注射用 。 酚類不能與 NaHCO3反應(yīng) 。 14 Y:斥 電子基減弱酸性 X:吸電子基增強(qiáng)酸性 O X— C O H O Y— C O H ?誘導(dǎo)效應(yīng) 15 比較酸性強(qiáng)弱 (1) HCO2H C6H5CO2H CH3CO2H (2) CH3CO2H FCH2CO2H F2CHCO2H F3CCO2H Ka 104 105 105 pKa 16 (4) HO2CCO2H HO2CCH2CO2H HO2CCH2CH2CO2H pKa Ka1 102 103 105 (3)CH3CH2CHCO2H CH3CHCH2CO2H CH2CH2CH2CO2H nC3H7CO2H Cl Cl Cl a b g 電離后的羧基負(fù)離子對第二個(gè)羧基有斥電子誘導(dǎo)效應(yīng),因此第二個(gè)羧基比第一個(gè)難離解。 17 (5) o p m 苯甲酸 pKa C O O HNO2C O O HNO2C O O HNO2C O O H18 利用酸性不同分離苯甲酸和對 甲苯酚的混合物。 苯甲酸 對 甲苯酚 NaHCO3水溶液 水層: C6H5CO2Na HCl 苯甲酸 有機(jī): CH3 OH 19 2. 羧酸衍生物的生成 羧基中的 OH被其它原子或基團(tuán)取代后生成的化合物稱 羧酸衍生物 (derivatives of carboxylic acid)。 R(Ar)— C——— L O ?;? 取代基 L = OR(Ar) 烴氧基 R C O O H X 鹵素 NH2 氨基 O OCR(Ar) 酰氧基 酰 鹵 酸 酐 羧酸 酯 酰 胺