【文章內容簡介】
溶于水 。 醫(yī)藥上常將含羧基而難溶于水的藥物制成易溶于水的鹽 , 如將青霉素 G制成鉀鹽供注射用 。 酚類不能與 NaHCO3反應 。 14 Y:斥 電子基減弱酸性 X:吸電子基增強酸性 O X— C O H O Y— C O H ?誘導效應 15 比較酸性強弱 (1) HCO2H C6H5CO2H CH3CO2H (2) CH3CO2H FCH2CO2H F2CHCO2H F3CCO2H Ka 104 105 105 pKa 16 (4) HO2CCO2H HO2CCH2CO2H HO2CCH2CH2CO2H pKa Ka1 102 103 105 (3)CH3CH2CHCO2H CH3CHCH2CO2H CH2CH2CH2CO2H nC3H7CO2H Cl Cl Cl a b g 電離后的羧基負離子對第二個羧基有斥電子誘導效應,因此第二個羧基比第一個難離解。 17 (5) o p m 苯甲酸 pKa C O O HNO2C O O HNO2C O O HNO2C O O H18 利用酸性不同分離苯甲酸和對 甲苯酚的混合物。 苯甲酸 對 甲苯酚 NaHCO3水溶液 水層: C6H5CO2Na HCl 苯甲酸 有機: CH3 OH 19 2. 羧酸衍生物的生成 羧基中的 OH被其它原子或基團取代后生成的化合物稱 羧酸衍生物 (derivatives of carboxylic acid)。 R(Ar)— C——— L O ?;? 取代基 L = OR(Ar) 烴氧基 R C O O H X 鹵素 NH2 氨基 O OCR(Ar) 酰氧基 酰 鹵 酸 酐 羧酸 酯 酰 胺