羧酸取代酸ppt課件(編輯修改稿)
2025-05-30 04:48 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋? 鄰 對(duì) 間 誘導(dǎo)吸電子作用大、 共軛 吸 電子作用大。 誘導(dǎo)吸電子作用中、共軛 吸 電子作用小 。 誘導(dǎo)吸電子作用 小 、 共軛 吸 電子作用大。 羧基中的羥基被取代生成羧酸的衍生物。 RCO稱為酰基。 R COR COO HR COXX鹵素 酰鹵 R COO R 39。OR39。烷氧基 酯 H2N氨基 酰胺 C N H 2ROOCRO酰氧基 酸酐 O C ROCRO1), 酰鹵的生成 : 羧酸中的羥基可以被鹵原子取代生成酰鹵。 R C O H + P C l5OR COC l + P O C l3 + H C l b . p . 1 0 7oC3 R C O H + P C l3O3 R C C l + H3P O3 ( 2 0 0oC 分 解 ）OR C O H + S O C l2OR C C l + S O2 + H C lO二氯亞砜 三氯化磷 五氯化磷 三氯氧磷 亞磷酸 R COC l高活性的酰化劑 三種方法可用來(lái)合成不同是酰氯。低沸點(diǎn)的酰氯可用第二種方法；高沸點(diǎn)的可用第一種方法；而第三種方法二者皆宜。 C O O H+ S O C l 2C C lO+ S O 2 + H C l 酰氯很活潑、易水解，通常將產(chǎn)物用蒸餾方法分離，它是一類十分重要的?；噭? C H 3 C H 2 C H 2 COO H+ S O C l 2 C H 3 C H 2 C H 2 COC l + H C l + S O 22 R C O 2 H + ( C H 3 C O ) 2 O ( R C O ) 2 O + 2 C H 3 C O 2 HC O 2 HC O 2 H~ 3 0 0 o C C OC OO上述反應(yīng)的產(chǎn)率不高，酸酐一般可由乙酸酐與羧酸作用制得： 2) 酸酐的生成 : 羧酸中的羥基被酰氧基取代生成酸酐。 羧酸在脫水劑作用下或加熱失水生成酸酐。 酰氧基 R COO H H O COR R COO C ROP2O5或強(qiáng)熱 H2O+ +3) 酯化反應(yīng) : 羧酸中的羥基被烴氧基取代生成酯。 在強(qiáng)酸催化下羧酸可與醇反應(yīng)生成酯。 R C O H + R 39。 O HO C a t .R C O R 39。 + H 2 OO(1)反應(yīng)須加熱、催化，否則進(jìn)行的很慢 。 (2)反應(yīng)是可逆的 , 到一定的時(shí)間即可達(dá)到平衡。為提高產(chǎn)物的產(chǎn)率，可想辦法移動(dòng)平衡； (3)同位素標(biāo)記方法研究表明 , 酯化反應(yīng)中羧酸是酰氧鍵斷裂 ： C H 3 C O H + H O 1 8 C H 2 C H 3O H +C H 3 C O 1 8 C H 2 C H 3 + H 2 OO烷氧基 (4) 酯化反應(yīng)的速度與醇、酸的結(jié)構(gòu)均有關(guān)； 伯醇 仲醇 叔醇 4) 酰胺和腈的生成 : R C O 2 H + N H 3 R C O 2 N H 4 R C N H 2OR C NO H O H O H 酰胺 腈 2 C H 3 C O 2 H + ( N H 4 ) 2 C O 3 2 C H 3 C O 2 N H 4 + C O 2 + H 2 OC H 3 C O N H 2 + H
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