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正文內(nèi)容

紫外光譜ppt課件(2)(編輯修改稿)

2025-02-11 07:07 本頁面
 

【文章內(nèi)容簡介】 化合物: σ??*、 n??*,吸收弱, 只有部分有機(jī)化合物 (如 CBr、 CI、 CNH2) 的 n??*躍遷有 紫外吸收。 飽和烷烴 : σ??*,能級差很大,紫外吸收的波長 很短,屬遠(yuǎn)紫外范圍。 例如:甲烷 125nm,乙烷 135nm 同一碳原子上雜原子數(shù)目愈多, λmax愈向長波移動。 例如: CH3Cl 173nm, CH2Cl2 220nm, CHCl3237nm , CCl4 257nm 小結(jié):一般的飽和有機(jī)化合物在近紫外區(qū)無吸收, 不能將紫外吸收用于鑒定; 反之,它們在近紫外區(qū)對紫外線是透明的, 所以可用作紫外測定的良好溶劑。 烯、炔及其衍生物 非共軛 ? ? ? *躍遷, λmax位于 190nm以下的遠(yuǎn)紫外區(qū)。 例如:乙烯 165nm( ε 15000),乙炔 173nm C= C與雜原子 O、 N、 S、 Cl相連,由于雜原子的助色 效應(yīng), λmax紅移。 小結(jié): C= C, C≡C雖為生色團(tuán),但若不與強(qiáng)的 助色團(tuán) N, S相連, ? ? ? *躍遷仍位于遠(yuǎn) 紫外區(qū)。 含雜原子的雙鍵化合物 (如下頁表所示) σ??*、 n??* 、 π ?π*屬于遠(yuǎn)紫外吸收 n? π *躍遷為禁戒躍遷,弱吸收帶-- R帶 當(dāng)醛、酮被羥基、胺基等取代變成酸、酯、酰胺時, 由于共軛效應(yīng)和誘導(dǎo)效應(yīng)影響羰基, λmax藍(lán)移。 R2C=S 較 R2C=O 同系物中 n? π *躍遷 λmax紅移。 共軛有機(jī)化合物的紫外吸收 共軛體系的形成使吸收移向長波方向 共軛烯烴的 π ?π*躍遷 均為強(qiáng)吸收帶, ? ≥10000, 稱為 K帶。 共軛體系越長,其最大吸收越移往長波方向, 且出現(xiàn)多條譜帶。 共軛烯烴及其衍生物 WoodwardFieser 規(guī)則: 取代基對共軛雙烯 λmax的影響具有加和性。 應(yīng)用范圍: 非環(huán)共軛雙烯、環(huán)共軛雙烯、多烯、共軛烯酮、多烯酮 注意 : ① 選擇較長共軛體系作為母體; ②交叉共軛體系只能選取一個共軛鍵,分叉上的雙 鍵不算延長雙鍵; ③某環(huán)烷基位置為兩個雙鍵所共有,應(yīng)計算兩次。 A B例題 1 214 nm (母體值) 15 nm(環(huán)殘基) 234 nm 實(shí)測值 : 235 nm +) 5 nm(環(huán)外雙鍵) 例題 2 253 nm(母體值) 15 nm(環(huán)殘基) +) 5 nm(環(huán)外雙鍵) 273 nm 實(shí)測值 : 275 nm CH 3 CO 2例題 3 253 nm(母體值) 25 nm(環(huán)殘基) 15 nm(環(huán)外雙鍵) +) 60 nm(延長雙鍵) 353 nm 實(shí)測值 : 353nm 計算舉例: 當(dāng)存在環(huán)張力或立體結(jié)構(gòu)影響到共軛時, 計算值與真實(shí)值誤差較大。 應(yīng)用實(shí)例: α, β-不飽和醛、酮 (乙醇或甲醇為溶劑) 非極性溶劑中測試值與計算值比較,需減去溶劑校
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