天然藥物化學(xué)第九章強(qiáng)心苷白版(編輯修改稿)
2025-02-09 20:04 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 旋花子苷元組成的三種苷的毒性比較，結(jié)果見表。 表 毒毛旋花子苷元組成的三種苷的毒性比較 化合物名稱 LD50 （ 貓 ， mg/kg） 毒毛旋花子苷元 加拿大麻苷 （ 毒毛旋花子苷元 D加拿大麻糖 ） k毒毛旋花子次苷 β（ 毒毛旋花子苷元 D加拿大麻糖 D葡萄糖 ） k毒毛旋花子苷 （ 毒毛旋花子苷元 D加拿大麻糖 D（ 葡萄糖 ） 2 從上表可知，一般甲型強(qiáng)心苷及苷元的毒性規(guī)律為：三糖苷＜二糖苷＜單糖苷＞苷元。 單糖苷因水溶性低于二糖及三糖苷，而親脂性強(qiáng)，與心肌細(xì)胞膜三的類脂質(zhì)親合力強(qiáng)，故毒性大。 表 洋地黃毒苷元與不同單糖結(jié)合的苷的毒性比較 化合物名稱 LD50（ 貓 ， mg/kg） 洋地黃毒苷元 洋地黃毒苷元 D葡萄糖 洋地黃毒苷元 D洋地黃糖 洋地黃毒苷元 L鼠李糖 洋地黃毒苷元 加拿大麻糖 苷元相同的單糖苷，糖越接近心肌正常代謝產(chǎn)物，則毒性越強(qiáng)。 由上表可知，單糖苷的毒性次序為：葡萄糖苷＞甲氧基糖苷＞6去氧糖苷＞ 2， 6去氧糖苷。 ? 乙型強(qiáng)心苷元及其苷的毒性規(guī)律一般為： 苷元 單糖苷 二糖苷 ? 乙型強(qiáng)心苷元的毒性 相應(yīng)的甲型強(qiáng)心苷元 三、強(qiáng)心苷類 （一）概 述 （二）化學(xué)結(jié)構(gòu)及分類 （三）理化性質(zhì) （四）提取分離 （五）波譜特征 （六）生物活性 ? 三、強(qiáng)心苷類 ㈢理化性質(zhì) 1． 一般性質(zhì) ⑴ 性狀 多為無色結(jié)晶或無定形粉末 .味苦 （ C17位側(cè)鏈為 α構(gòu)型者 無苦味 且不具旋光性 ） 。 對粘膜具有刺激性 。 (2)溶解性 ： 苷：可溶于水 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮等極性溶劑； 微溶于乙酸乙酯 、 含醇氯仿； 不溶于乙醚、苯、石油醚等極性小的溶劑； 弱親酯性苷：略溶于氯仿 乙醇 （ 2： 1） 強(qiáng)親酯性苷：略溶于乙酸乙酯 、 含水氯仿 、 氯仿 乙醇 （ 3： 1） 苷元：易溶于乙酸乙酯 、 氯仿等弱極性溶劑； 難溶于水 、 丙酮等極性溶劑； 在分析苷解釋某些強(qiáng)心苷的溶解性質(zhì)，還必須注意： A、 苷元相同 ， 非去氧糖多 ， 水溶解性大 例如： 原生苷＞次極苷； B、 分子中羥基多 （ 非締合羥基 ） ， 水溶性大 例如：烏本苷＞洋地黃苷； ， 水溶性減小 例如：毛花洋地黃苷 C ＞毛花洋地黃苷 B 原因： 2． 苷鍵的水解 強(qiáng)心苷中苷鍵由于糖的結(jié)構(gòu)不同 ， 水解難易有區(qū)別 ， 水解產(chǎn)物也有差異 。 水解方法主要有酸催化水解 、 酶催化水解 。 酸催化水解： (1)溫和酸水解 (2)強(qiáng)酸水解 (3)鹽酸丙酮法水解 (1)溫和酸水解 采用稀酸 — H2SO HCl等 （ ~） 反應(yīng)條件 — 含醇短時間加熱回流 (30min~數(shù)小時 ) 水解對象 —— 2去氧糖 不適用于 —— 2羥基糖 水解過程如下： 2羥基糖易產(chǎn)生下式互變 ， 阻撓了水解反應(yīng)的進(jìn)行 ， 故在此條件下不能水解 2OH糖 。 I 型 苷元 + α去氧糖 o葡萄糖 + 數(shù)個 α 去氧糖 由于條件溫和 ， 苷元不會發(fā)生脫水反應(yīng) ， 并僅選擇性地水解α去氧糖苷鍵 ， 因此常得到 α去氧糖的單糖 ,連有 glc雙糖 ， 三糖等低聚糖 。 但不適于 16位有甲?；难蟮攸S強(qiáng)心苷類， 在此種條件下，16位甲酰基水解為羥基，得不到原生苷元。 烯醇（ 2%左右）加熱 例： 三、強(qiáng)心苷類 ㈢理化性質(zhì) (2)強(qiáng)酸水解 酸的濃度 —— 3~5 % 水解條件 —— 延長水解時間；同時加壓 反應(yīng)特點 —— 引起苷元脫水；可得到定量葡萄糖 如：羥基毛地黃毒苷 ， 用鹽酸水解
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