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正文內(nèi)容

中科院有機(jī)化學(xué)歷年考研真題及答案1985-2006年(編輯修改稿)

2025-02-07 02:42 本頁(yè)面
 

【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 R,S;(C)R,R;(D)R;(E)S。2.外消旋體,因?yàn)榻?jīng) NaBH4 還原,-CHO 成為-CH2OH,在酸性條件下,內(nèi)酯可與-CH2OH 基發(fā)生酯交換,因而使手性中心消旋化。三,以左邊的化合物為原料,合成右邊的化合物,寫(xiě)出各步所用的試劑,(如有必要,允許應(yīng)用 3 個(gè)碳原子以下的有機(jī)化合物作為輔助原料)(每題 3 分,共 24分)1.OO1.2.O3Zn/HOAcOO OKOHO O2.OEtMgXEt H2OOH trans eliminationEt1. B2H62. H2O2/OHOH H2OEt trans eliminationEtO3.O1. Mg(Hg)2. H2O/NH4ClHO OHHPinacolrearrangementZn/HClClemmensen reduction4.O2(air)CobaltacetateOHOHO2C(CH2)4CO2HCO2EtEtOH EtO2C(CH2)4CO2EtHNaOEtOHOCH3 C CH3 + HCHO + (CH3)2NH Mannich CH3COCH2CH2NH(CH3)2ClOCH3 C CH=CH2O[O]CO2H EtOHCO2H HCO2Et NaOEtCO2Et DieckmannCO2EtO BCO2EtA+B6.n Bu2CuLi2HCCHOHn BuC=CH2O1.CuLi 2. H3OHn BuC=CH(CH2)2OH5.A7.BrHNO3H2SO4MgNO2Br2FeBr3MgBrNO2BrD2OSn/HClDNH2BrNaNO2HClN2ClBrBrMgBrD8.HOHCOOCH3CH3[i C3H7PPh3]INaH/DMSOHOOCH3CH31. Hg(OAc)2/THF/H2O2. NaBH4KOHCH3CH3HOHHOHOOOCH3CH3 1. HCl/EtOH2. TsCl/PyHOHOTsOTs四,填充題,寫(xiě)出下列合成步驟各空框中的化學(xué)結(jié)構(gòu)式或反應(yīng)條件(每個(gè)空框可能有幾種試劑)(每題 3 分,共 12 分)1.A CH3CO3H/HOAc, 10%NaOHBH3COH3COC LiAlH4/Et2ODH3COH3COO2.3.AAON CH2CH2CH3MeO2CC CCO2MeBBH3CO HN CH2CH2CH3HOHCO2Me4.ANBOCOOEtH3C CO2Me/ NaOEtCO2EtN五,寫(xiě)出形成下列產(chǎn)物的反應(yīng)機(jī)理(每題 5 分,共 20 分)1.OEtOOOEtCO2EtEtOHCO2EtOEtOOC OEtOOCOCH2OEtCOCH3OCOCH3COCH3COCH3O2. CH3CCl2 C CH2 HOH H2OCl OCH3 C CClCH2C ClCH3ClC CCH2OOHCH3Cl OC C OHCH2OCH3 C C OHCH2NaOHCH3 C COONaCH23.H3CH3C COOEtH3CO COH3COOEtOHCH3PhH3C C O OHOH+CH2EtOPhH3C C O OH2OH3C C OPhCH3HOCH3CH3H2OH3C C OPhHCH3PhOHCH3COCH3六,推測(cè)未知化合物結(jié)構(gòu)(4 分+4 分+4 分+8 分,共 20 分)OCH3 cdOCH2CH2 C CH3從質(zhì)譜和元素分析算得分子式為:C9H14O22,4二硝基苯肼試驗(yàn)為陽(yáng)性,說(shuō)明為酮而非酯IR:1725cm 1 C=O 1615~1360cmbaHNMR:a. b. c. d. 1C2H5O 表示分子中有一個(gè)不飽和度,1720cm 吸收峰表明有C=Oδ =9~10處無(wú)峰,排除了醛,所以是酮。酮在質(zhì)譜的斷裂方式為:R C=OR C O + RR符合C2H5O結(jié)構(gòu)的酮有三種可能:CH3CH2CCH2CH3CH3CCH2CH2CH3 CH3CCH(CH3)2O (A) O (B) O (C)(B),(C)分別有CH3C=O (m/z= 43)及 C3H7C=O(m/z= 71)∴只有(A)CH3CH2C=O(m/z= 57)為唯一的選擇。 O3. C7H13O2Br中有一個(gè)環(huán)或一個(gè)雙鍵,1740cm 說(shuō)明是酯 C O12850~2950cm 是烷基的吸收δ =(3H,三重峰) ,說(shuō)明有 CH3CH2,δ =(6H,雙重峰),說(shuō)明有(CH3)2CH,唯一的結(jié)構(gòu)為:Br OCH3CH3CH2 CH C O CHCH3δ =(1H,m) δ =(1H,m)4.HO+11.2.14. A:OCO2HB:CH2CO2HCH2CO2HOCH3C: H3C C CH2CH2CO2CH3OCH3OCH3D: H3C C CH2CH2CH2OHOCH3H3CE: H3COO中國(guó)科學(xué)院1989 年碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題有機(jī)化學(xué)一,完成下列反應(yīng)式: (25 分)CH31. CH3CH2C I+Ag2O+H2O?CH3O2. CH2=CH(CH3)CCH3CH2=CH(CH3)CH2CH33.O OCH3OC(CH2)5CCH3NaBH4?CH34. CH2=CHCHOHSOCl25.7.CH3OH HCH3OHCH3CH3?H3O6.?OHCH3 HCH3OH?化合物中哪一個(gè)N原子堿性較強(qiáng)8.NHNCH3HNO3,H2SO4H2O2PhCHONaOH???OH9.CH3CHCO2EtPhCOCl?TsCl?PhCO2?10.NH2過(guò)量CH3I?AgOH?Me11.NH2Me2 CH3I?H2O2??12.MeNO2ZnNaOH?H?HNO2HBF4?CuNaNO2???OH13.?14.CH2=CHCH2CH2CO2HHOBr?二,以指定的化合物為原料加必要的其它試劑合成指定的化合物。(25 分)1. 由MeBr合成MeNH22. 由CH CH 合成CH3CH2CH2CHO3. 由OH合成CH3CH3OCOOH4. 由CH2(CO2Et)2 及O 合成NH2CHCH2Ph5. 由O合成CH3OO三,反應(yīng)機(jī)理:(25 分)1. 提出一個(gè)反應(yīng)機(jī)理并加以解釋:為什么乙酰氯水解比苯甲酰氯水解快得多?2. 有證明指出,PhCl和NaOH水溶液在300℃時(shí)以雙重歷程進(jìn)行反應(yīng),是哪兩種歷程?設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)給予證明。3. 提出以下反應(yīng)的歷程:OH(1)CPh2OHHOPhPhOOO(2)+CH2N2+四,推測(cè)結(jié)構(gòu):(25 分) A(C5H13N),能溶于過(guò)量的稀 HCl 中,加 NaNO2 到這個(gè)溶液中得一無(wú)色的液體 B(C5H12O),B 和 A 一樣可拆分成光學(xué)異構(gòu)體。B 用 KMnO4 氧化得 C(C5H10O),C 則不能拆分。用 K2Cr2O7 和 H2SO4 混合能更激烈的氧化 B 或 C,主要得到丙酮和乙酸。推斷化合物 A,B 和 C 的結(jié)構(gòu)是什么?(A),(B),C9H10O。(A)與 NaOI 不發(fā)生碘仿反應(yīng),而(B)則能發(fā)生碘仿反應(yīng),它們的光譜分析如下:(A)IR:1690cm1(s)NMR:(3H)三重峰(2H)四重峰(5H)多重峰(B)IR:1705cm1(s)NMR:(3H)單峰(2H)單峰(5H)多重峰推斷(A),(B)的結(jié)構(gòu)是什么? UV,IR,NMR 和 MS 的分析如下,推測(cè)其結(jié)構(gòu)。元素分析:CUV:( 樣品溶在 50ml95%的乙醇中)λ220(強(qiáng)),λ280(弱)IR:(液體薄膜)1600cmNMR:(溶劑:CCl4)(3H,s),(3H,m),(2H,m)MS:M/e+)。1 1 1 1 1 1中國(guó)科學(xué)院1990 年碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題有機(jī)化學(xué)一,完成下列反應(yīng):(注意產(chǎn)物的立體構(gòu)型,立體異構(gòu)體) (24 分)1. CH3COCH3 + H2COOH?2. CH3CH2CH2BrNaCN?H3O?NH3(過(guò)量)?LiAlH43. CH3CH2CH=CH2ON Br?(CH3)3COK?4.CH3+Br2OT
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